$ 15. 1硫醇和硫醚的制备和命名RX + NaHS-→RSH+NaXRSH-OH>RS-R'X>R-SR'命名:相应的含氧化合物前面加一个“硫”字SH-CH3CHCH2SH苯甲乙(硫)醇(硫)醚苯(硫)酚结构比较复杂的时候,把SH当作取代基来命名:HC三CCHCOOHSH2一巯基一3一丁炔酸Organic Chem
Organic Chem §15.1 硫醇和硫醚的制备和命名 RX+NaHS RSH+NaX RSH OH RS R S R' R'X 命名:相应的含氧化合物前面加一个“硫”字 CH3CH2SH S CH3 SH 乙(硫)醇 苯甲(硫)醚 苯(硫)酚 结构比较复杂的时候,把SH当作取代基来命名: HC C CH COOH SH 2-巯基-3-丁炔酸
SHRSRR-SH硫醚硫酚硫醇线R-R-RSHRH硫酮硫代羧酸硫醛0=OR-SRRSR川0矾亚矾O=0=R-S—OHR-S-OHR—S—OH=0亚磺酸磺酸次磺酸Organic Chem
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8 15. 2硫醇的性质:1、物性:(1)低分子量的硫醇有恶臭:CH,CH,SH含10-1lg/L即可觉察(查煤气泄漏)丁硫醇一黄鼠狼恶臭丙硫醇一大蒜味并非所有的含硫化合物都臭(许多含硫化合物是食用香料):SH食用香精爆玉米,炒杏仁CH,SHOH肉汤香咖啡、焦糖香烧烤(爆玉米,炒杏仁)(2)氢键比醇弱b.p.,水溶性比醇低。Organie Chem
Organic Chem §15.2 硫醇的性质: 1、物性: (1) 低分子量的硫醇有恶臭: CH3CH2SH含10-11g/L即可觉察(查煤气泄漏) 丙硫醇-大蒜味 丁硫醇-黄鼠狼恶臭 并非所有的含硫化合物都臭(许多含硫化合物是食用香料): O CH2SH SH OH 食用香精 N N S 爆玉米,炒杏仁香 咖啡、焦糖香 肉汤香 烧烤(爆玉米,炒杏仁) (2) 氢键比醇弱 b.p. ,水溶性比醇低
8 15.32硫醇的反应酸性:$ 15. 3. 1a比相应醇强H20C2H5SHC6HsOHC6HSHC2H5OH107.8pKa1815.710.5原因:价电子处于不同能级,3p轨道比2p轨道扩散,与H的1s轨道交盖不如2p有效,因此易解离。b与重金属离子(Hg2+,Pb2+等)结合成络盐CH2SHCH,HgCH-SH +CH-S-Hg2+重金属中毒的解毒剂-OHCH2-OHCH?(巴尔,BAL)(从尿中排出)Organic Chem
Organic Chem §15.3 硫醇的反应 §15.3.1 酸性: a 比相应醇强 b 与重金属离子(Hg2+,Pb2+等)结合成络盐 CH2 SH CH SH CH2 OH Hg 2+ CH2 S CH S CH2 OH Hg 重金属中毒的解毒剂 (巴尔,BAL) (从尿中排出) 原因:价电子处于不同能级,3p轨道比2p轨道扩散, 与H的1s轨道交盖不如2p有效,因此易解离