芳环上的亲电取代反应-NO,为致钝基团,间位定位基NONO2发烟H,SO4~100℃SO,H三、芳环上的亲核取代反应硝基是强拉电子基团,芳环上硝基的邻对位易发生亲核取代反应。稀NaOH,季铵盐ONaO2N-O.N-NO2~100℃NHPhOCHPhNH2NO2NO180℃NO2NO2
二、芳环上的亲电取代反应 -NO2为致钝基团,间位定位基。 三、芳环上的亲核取代反应 硝基是强拉电子基团,芳环上硝基的 邻对位易发生亲核取代反应
胺 15.2氨分子中的氢原子部分或全部被烃基取代后的化合物统称为胺。$ 15. 2. 1分类和命名一、分类(classification)1.据氮上烃基个数分为伯、仲、叔胺和季铵盐(碱)RAN XR4N+ OHNH2RNH2R,NHR3N氨伯胺季铵碱安仲胺叔胺季铵盐注意!胺的分类与卤代烃或醇的不同。2.据是否与芳环直接相连分为芳香胺和脂肪胺,(H3C)3C—NH2NH_-CH2NH2(CH3)3N苄胺六氢吡啶三甲胺脂肪胺:叔丁胺(伯胺)
§15.2 胺 氨分子中的氢原子部分或全部被烃基取代后的化 合物统称为胺。 §15.2.1 分类和命名 一、分类(classification) 1.据氮上烃基个数分为伯、仲、叔胺和季铵盐(碱) 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 注意!胺的分类与卤代烃或醇的不同。 2. 据是否与芳环直接相连分为芳香胺和脂肪胺。 脂肪胺: 叔丁胺 六氢吡啶 苄胺 三甲胺 (伯胺)
NH2-NH-N(CH3)2二苯胺芳胺:α-萘胺N,N-二甲苯胺3.据分子中氨基的数目分为一元胺、二元胺和多元胺。RNH,H,NCH,CH2NHCH,CH,NHH,NCH,CH,NH2乙胺(一元)乙二胺(二元)二亚乙基三胺(三元)二、命名(nomenclature)1.简单胺的命名为:烃基十“胺”;N上还连有烃I"N"基时,烃基名称前加
3. 据分子中氨基的数目分为一元胺、二元胺和多 元胺。 RNH2 乙胺(一元) 乙二胺(二元) 二亚乙基三胺(三元) 芳 胺:α-萘胺 二苯胺 N,N-二甲苯胺 二、命名(nomenclature) 1.简单胺的命名为:烃基+“胺”;N上还连有烃 基时,烃基名称前加“N”
NH2-NH2H2N(CH2)6NH苯胺(aniline)环已胺1,6-己二胺C2Hs(CH3)2NCHCH2CH3CH3CH3二甲基仲丁胺N-甲基-N-乙基苯胺(N,N-二甲基仲丁胺)2.复杂胺氨基作为取代基CH,CHCH,CH(CH3)2CH, N(C2H5)2NH2CH,CH,CH-CHCH32-氨基-4-甲基戊烷2-(N,N-二乙胺基)-3-甲基戊烷
2.复杂胺氨基作为取代基。 环己胺 1,6–己二胺 苯胺(aniline) 二甲基仲丁胺 (N,N-二甲基仲丁胺) N-甲基-N-乙基苯胺 (CH3)2NCHCH2CH3 CH3
3.季胺化合物命名,用“铵”字代替“胺”字,并在前面加负离子的名称。(CH3),NCH,CH,OHCH,NH,CI(C2H,NH3)2SO2-硫酸二乙铵氢氧化三甲乙铵氯化苯铵$ 15. 2. 2胺的结构N原子电子构型:1s22s22px12pv12pz一、脂肪胺的分子结构:1.棱锥形结构,SP3杂化,一对未共用电子占据一个SP3轨道2.二级胺(当R≠R');三级胺(当R+R+R”时)应当有旋光异构体,实际分离不出,因为对映异构体的相互转化,能垒只有25kJ·mol-1
硫酸二乙铵 3.季胺化合物命名,用“铵”字代替“胺”字, 并在前面加负离子的名称。 氯化苯铵 氢氧化三甲乙铵 §15.2.2 胺的结构 1.棱锥形结构,SP3杂化,一对未 共用电子占据一个SP3轨道 N原子电子构型:1s22s22px 12py 12pz 1 一、脂肪胺的分子结构: 2.二级胺(当R≠R’);三级胺( 当R≠R’≠R”时)应当有旋光异构体, 实际分离不出,因为对映异构体的 相互转化,能垒只有25 kJ•mol-1