$ 15. 1. 1制备一一直接硝化法CH3CH3NO2H,SO4+ HNO3~10℃CH(CH3)2CH(CH3)2815. 1. 2物理性质无色或淡黄色的高沸点液体或固体,有苦香仁味,不溶于水,易溶于有机溶剂。CH3CH3ONNO2NO2O2NCH3(H3C)3CNO2NO2炸药硝基麝香(二甲苯麝香)(TNT)
§15.1.1 制备——直接硝化法 §15.1.2 物理性质 无色或淡黄色的高沸点液体或固体,有苦杏仁 味,不溶于水,易溶于有机溶剂。 炸药(TNT) 硝基麝香(二甲苯麝香)
波谱性质$ 15. 1. 3100%/L9080706050 40-302010NO208O28002000800400036003200240016001200400o/cm-10IR:1540与1350cm-1附近C-N870cm1附近
§15.1.3 波谱性质 σ/cm-1 T/% IR: 1540与1350cm-1附近 870cm-1附近
化学性质8 15. 1.4一、还原反应还原一般经过如下过程:新NHOHNH2NO亚硝基苯N-羟基苯胺反应条件不同产物不同。1.催化氢化反应在Ni,Pt,Pd等催化剂存在下,压力釜中进行NH2NO2H2/Ni压力△
§15.1.4 化学性质 一、还原反应 还原一般经过如下过程: 亚硝基苯 N–羟基苯胺 反应条件不同产物不同。 1.催化氢化 反应在Ni, Pt, Pd等催化剂存在下,压力釜中进行
2.化学还原法1)许多金属(Fe、Zn、SnCl,等)在酸性条件下将硝基化合物还原为胺;中性介质反应停留在N-羟基苯胺阶段;在碱性条件下还原得到双分子偶联产物0NaAsO3NIFe,NaOHFe.orSn+ HClN0Zn,NaOHFe,HClNHNOZn,H,0NHOHFe,or Sn+ HClZn,NH.C
2.化学还原法 1)许多金属(Fe、Zn、SnCl2等)在酸性条件下将 硝基化合物还原为胺;中性介质反应停留在N-羟基苯 胺阶段;在碱性条件下还原得到双分子偶联产物
2)联苯胺重排氢化偶氮苯酸处理可发生重排,主要生产联苯胺HTH,N-))-NH2-NHNH3)选择还原芳环上连有可被还原的羰基时,SnCI,/HCI还原特别有用;Na,S,(NH)S,NaHS,NH,HS,SnCl, /HCI可以选择性地将多硝基化合物中的一个硝基还原为氨基。NO2NH2NaHSH2CH,OH,△NO2NO2
3)选择还原 芳环上连有可被还原的羰基时,SnCl2 /HCl还原 特别有用; Na2S, (NH4 )2S, NaHS, NH4HS, SnCl2 / HCl可以选择性地将多硝基化合物中的一个硝基还 原为氨基。 2)联苯胺重排 氢化偶氮苯酸处理可发生重排,主要生产联苯胺