第三章不饱和烃Unsaturated hydrocarbons
第三章 不饱和烃 Unsaturated hydrocarbons
授课内容含有碳碳重键(C-C或C=C)的烃称为unsaturatedhydrocarbon本章主要讨论链状的烯烃(alkenes)和炔烃(alkynes)s3.1烯烃和炔烃的结构S3.2烯烃和炔烃的同分异构$3.3烯烃和炔烃的命名3.4烯烃和炔烃的物理性质S3.5烯烃和炔烃的化学性质(难点)Ss3.6烯烃和炔烃的制法
含有碳碳重键(C=C或C≡C)的烃称为unsaturated hydrocarbon。 本章主要讨论链状的烯烃(alkenes)和炔烃(alkynes) § 3.1 烯烃和炔烃的结构 § 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 § 3.3 烯烃和炔烃的命名 § 3.4 烯烃和炔烃的物理性质 § 3.5 烯烃和炔烃的化学性质(难点) § 3.6 烯烃和炔烃的制法 授 课 内 容
$3.1烯烃和炔烃的结构C=C & C=C表1烷烃、烯烃和炔烃参数对照官能团键的组成官能团结构键长(nm)键能(KJ/mo1)烷烃a键C-CC:Sp3杂化3470.154四面体烯烃C=C1个键611C:Sp2杂化0.1341个元键平面型炔烃1个键C=CC:Sp杂化8370.1202个元键直线型键强度:C=C >C=C > C-C ;键> π键
§3.1 烯烃和炔烃的结构 C=C & C≡C 官能团 键的组成 官能团结构 键能(KJ/mol) 键长(nm) 烷烃 C-C σ键 C:Sp3杂化 四面体 347 0.154 烯烃 C=C 1个σ键 1个π键 C:Sp2杂化 平面型 611 0.134 炔烃 C≡C 1个σ键 2个π键 C:Sp杂化 直线型 837 0.120 表1 烷烃、烯烃和炔烃参数对照 键强度:C≡C > C=C > C-C ; σ键> π键
6键&元键比较存在自由电子云位置流动性核对成键电形成旋转子的束缚小大可以a键轨道头对头单独集中于核间小大元键不能轨道肩并肩与上下分层共存元键较?键有较大的化学活性结论:
σ键 &π键 比较 形成 存在 自由 旋转 电子云位置 核对成键电 子的束缚 流动性 σ键 轨道头对头 单独 可以 集中于核间 大 小 π键 轨道肩并肩 与σ 共存 不能 上下分层 小 大 结论: π键较σ键有较大的化学活性
S3.2烯烃和炔烃的同分异构烯烃:C,以上的烯有碳链异构、顺反异构官能团位置异构、(cis-transisomers)。炔烃:C以上的炔烃只有碳链异构和位置异构,无顺反异构。例1:丁炔只有两种异构体,丁烯有四种异构体:C4H6:CH=C-CHCH31-丁炔CH3C=CCHs2-丁炔CH3H3C-_CH3H3C.-HCH2=CH-CH2-CH3=CCH2=C-CH3H-YHCH31-丁烯2-甲基丙烯顺-2-丁烯反-2-丁烯(异丁烯)IⅡ (B)I (A)亚
§ 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 烯烃:C4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构 (cis-trans isomers)。 炔烃:C4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构,无顺反异构。 例1:丁炔只有两种异构体,丁烯有四种异构体: C4 H6: CH C-CH2 CH3 1-丁炔 CH3 C CCH3 2-丁炔 CH2 =CH-CH2 -CH3 C H2 =C-CH3 CH3 1-丁烯 顺-2-丁烯 2-甲基丙烯 (异丁烯) I I C=C H3 C H H CH3 C=C H3 C H H CH3 反-2-丁烯 II(A) II(B)