(B)与氰化钠(钾作用一在醇溶液中加热回流反应,生成睛(伯:RCN)RX +NatCN-RCN+ Na+X该反应作为增长碳链的方法之一·通过氰基可再转变为其他官能团,如:羧基(-COOH)酰等胺基(-CONH,)等。(R如为仲、叔烷基易消除)(C)与氨作用氨比水或醇具有更强的亲核性,卤烷与过量的氨作用可制伯胺:NH3RX+NH---[RNH, : HXRNH,+NHX
— 在醇溶液中加热回流反应,生成腈(伯:RCN). • 该反应作为增长碳链的方法之一. • 通过氰基可再转变为其他官能团,如:羧基( -COOH )、 酰等胺基(-CONH2 )等。(R如为仲、叔烷基易消除) ——氨比水或醇具有更强的亲核性,卤烷与过量的 氨作用可制伯胺: (B)与氰化钠(钾)作用 (C)与氨作用 RX + Na+CN- RCN + Na+X-
月—制醚(D)与醇钠作用RX+R'O-Na+ ROR'+NaX该反应中的卤烷一般指伯卤烷,如用叔卤烷与醇钠反应,往往主要得到烯烃(消除反应)·(E)与硝酸银作用制硝酸酯和卤化银沉淀C,H,OH RONO2 +RX + AgNO3Agx·卤烷反应活性次序:叔卤烷>仲卤烷>伯卤烷烯丙基卤、卤>)(P202、205:·此反应可用于卤烷的分析鉴定
——制硝酸酯和卤化银沉淀 • 该反应中的卤烷一般指伯卤烷,如用叔卤烷与醇钠反 应,往往主要得到烯烃(消除反应). • 卤烷反应活性次序:叔卤烷 > 仲卤烷 > 伯卤烷 (P202、205:烯丙基卤、苄卤>) • 此反应可用于卤烷的分析鉴定. (D)与醇钠作用——制醚 (E)与硝酸银作用 RX + R’O-Na+ ROR’ + NaX RX + AgNO3 RONO2 + AgX C2H5OH
卤原子被氢取代的反应:在卤烃的取代反应中,卤原子也能被氢原子取代例如:在卤烃在催化化加氢或用碘化氢还原时,卤烃上的卤原子被氢取代:Pt 或 Pd2R'CH,CH,CH,CHR+2HX2R'CH-CHCH2CHR+3HX·该反应在有机合成工业中应用不多,但却是由卤素转变为氢原子,或其他官能团先转变为卤素官能团,然后再转变为氢原子的重要方法
——在卤烃的取代反应中,卤原子也能被氢原子取代。 例如:在卤烃在催化化加氢或用碘化氢还原时,卤烃 上的卤原子被氢取代: • 该反应在有机合成工业中应用不多,但却是由卤 素转变为氢原子,或其他官能团先转变为卤素官能 团,然后再转变为氢原子的重要方法。 卤原子被氢取代的反应:
(2)消除反应(Elimination reaction(A)脱卤化氢乙醇R-CH-CH+NaX +H,OR-CH,--CH,X + NaOH△乙醇R-C=CH十2KX+2H0R-CH2--CHX, + 2KOH公消除反应这种从分子中失去一个简单分子生成不饱和键的反应,称为消除反应,用E表示,该反应在有机合成上常作为在分子中引入碳碳双键和碳碳三键的方法
• 消除反应——这种从分子中失去一个简单分子生成 不饱和键的反应,称为消除反应,用E表示。 (2)消除反应(Elimination reaction) (A)脱卤化氢 •该反应在有机合成上常作为在分子中引入碳碳双键和 碳碳三键的方法
·卤烷脱卤化氢的难易与烃基结构有关叔卤烷最易,仲卤烷次之,伯卤烷最难·叔卤烷和仲卤烷在脱卤化氢时可能得到两种不同的消除产物:例1:(81%)CH3CH-CHCH3αKOH-C2H-OHCH3-CH2-CH-CH3ABr(19%)CH3CHCH-CH2
• 卤烷脱卤化氢的难易与烃基结构有关: • 叔卤烷和仲卤烷在脱卤化氢时可能得到两种不同的 消除产物: 例1: CH3-CH2-CH-CH3 Br KOH-C2H5OH CH3CH=CHCH3 (81%) CH3CH2CH=CH2 (19%) 叔卤烷最易,仲卤烷次之,伯卤烷最难