9.1.4卤烷的化学性质·官能团：卤素·卤原子的电负性大于碳原子.因此C-X键是极性共价键8+CX实验测得的卤烷偶极矩也证明了这一点：卤烷CH,CH,CH,CH,CICH,CH,Br偶极矩2.05D2.03D1.91D·可见.随着卤素电负性的增加.C-X键的极性也增大·和C-C键或C-H键比较，C-X键在化学过程中具有更大的可极化度
+ • 官能团: 卤素 • 卤原子的电负性大于碳原子,因此C-X键是极性共价键: C—X • 实验测得的卤烷偶极矩也证明了这一点： 卤烷 CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2 I 偶极矩 2.05D 2.03D 1.91D - • 可见,随着卤素电负性的增加, C-X键的极性也增大. • 和C-C键或C-H键比较, C-X键在化学过程中具有更 大的可极化度. 9.1.4 卤烷的化学性质
·C-X键的键能也比较小：C-I217.6 kJ/mol;C-Br284.5 kJ/mol :C-CI338.9 kJ/mol·因此.卤烷的化学性质比较活泼.反应都发生在C-X键上。所以，卤素是卤烃分子中的官能团。（1）取代反应·在卤烷的取代反应中，卤素易被负离子（如HO-，RO，NO3-等）或具有未共用电子对的分子（如NH3)H,O）取代，这些试剂叫亲核试剂，常用Nu：或Nu表示
• C-X键的键能也比较小: C-I 217.6 kJ/mol; C-Br 284.5 kJ/mol ; C-Cl 338.9 kJ/mol • 因此,卤烷的化学性质比较活泼,反应都发生在C-X键 上。所以，卤素是卤烃分子中的官能团。 •在卤烷的取代反应中，卤素易被负离子（如HO-， RO-，NO3 - 等）或具有未共用电子对的分子（如NH3、 H2O）取代，这些试剂叫亲核试剂，常用Nu：或Nu- 表示。 （1）取代反应
亲核取代反应(Nucleophilic Substitution Reaction)由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应，用S~表示。可用通式：8+8Nu' + RX? RNu + X·R一X为反应物，又称底物；Nu-为亲核试剂；X-为离去基团
——由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取 代反应，用SN表示。可用通式： • R—X为反应物，又称底物；Nu-为亲核试剂；X -为 离去基团。 •亲核取代反应（Nucleophilic Substitution Reaction) Nu- + R—X R—Nu + X- δ + δ -
（A）水解一卤烷与水作用，可水解成醇。该反应是可逆的。RX+H,O ROH+HX·常将卤烷与强碱（NaOH、KOH）的水溶液共热来进行水解：RX+H,O ROH+NaX一般的卤烷是由醇制得·但在实际上在一些比较复杂的分子中要引入一个羟基常比引入一个卤素原子困难。因此，对这类分子的合成往往可以先引入卤素原子，然后通过水解再引入羟基
—卤烷与水作用，可水解成醇。该反应是可逆的。 RX + H2O ROH + HX • 常将卤烷与强碱（NaOH、KOH）的水溶液共热 来进行水解： RX + H2O ROH + NaX • 但在实际上在一些比较复杂的分子中要引入一个 羟基常比引入一个卤素原子困难。因此，对这类分 子的合成往往可以先引入卤素原子，然后通过水解 再引入羟基。 （A）水解 • 一般的卤烷是由醇制得
工业上也可将一氯戊烷的各种异构体混合物通过水解制得戊醇的各种异构体的混合物，作工业溶剂：水溶液C,HuOH + NaCIC,HuCI + NaOH·卤烷水解反应的速度与卤烷的结构、使用的溶剂及反应条件等都有关
•工业上也可将一氯戊烷的各种异构体混合物通过水 解制得戊醇的各种异构体的混合物，作工业溶剂： C5H11Cl + NaOH C5H11OH + NaCl • 卤烷水解反应的速度与卤烷的结构、使用的溶剂及 反应条件等都有关。 水溶液