酚的红外吸收光谱·酚同醇一样,由于0一H的伸缩振动,在3520一3100cm-1有一个强而宽的吸收带(缔和羟基)。但酚与醇的C一O伸缩振动不同:C伸缩振动酚1230cm-1左右醇1050~1200 cm-1
酚的红外吸收光谱 • 酚同醇一样,由于O—H的伸缩振动,在3520 — 3100 cm-1 有一个强而宽的吸收带(缔和羟基)。但酚与醇的 C—O伸缩振动不同:
波数/cm-1300025002000200080070040001500 1300 110010009006506251008060%/40OH340020tO-H伸缩1285C一O伸缩05602131152.55289波长/um·苯酚的红外光谱
•苯酚的红外光谱
波数/cm-1250020003000200015001300110010009008007006506254000100F8060%/0OH20CH,056789101121314151652波长/um3300cm-10-H伸缩振动,氢键缔合,1610~1500cm-1:CC(共轭)伸缩振动1232cm-1:C一O伸缩振动:813cm-1:对位二取代的苯,考曲撮动;719cm-1:C一H(芳环)弯曲振动·对甲苯酚的红外光谱
• 对甲苯酚的红外光谱
11.4酚的化学性质酚羟基的反应11.4.1(1)酚的酸性O-H键容易离解·极高的亲电反应活性一O-H基对苯环的供电性OH0+H+氧原子以SP2(与醇醚不同)杂化轨道·酚具有酸性的原因参与成键,它的一对未共用电子的P轨道与苯环的6个P轨道平行并且共轭,氧原子的负电荷分散到整个公轭体系中,氧的电子云密度降低,减弱了O-H键,氢原子容易离解成为质子。氧原子的P电子分酚具有极高的亲电反应活性的原因散到苯环上,增加了苯环的电子云密度,加强了亲电反应活性
(1)酚的酸性——O-H键容易离解。 • 极高的亲电反应活性——O-H基对苯环的供电性。 • 酚具有酸性的原因——氧原子以SP2(与醇醚不同)杂化轨道 参与成键,它的一对未共用电子的P轨道与苯环的6个P轨道平行, 并且共轭,氧原子的负电荷分散到整个公轭体系中,氧的电子云 密度降低,减弱了O-H键,氢原子容易离解成为质子。 • 酚具有极高的亲电反应活性的原因——氧原子的P电子分 散到苯环上,增加了苯环的电子云密度,加强了亲电反应活性。 11.4 酚的化学性质 11.4.1 酚羟基的反应
醇与酚不同,没有电子的离域现象OH0:H++环己醇定域的负离子:0:苯酚的离域离域的(共摄稳定的)负离子
• 醇与酚不同,没有电子的离域现象 • 苯酚的离域