苯酚:pKa=10酸性乙醇:pKa=17OH环已醇:pKa=18碳酸:pKa=6.4工业上利用苯酚能溶苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液于碱,而又可用酸分离的性质来处理和回OHO- Na+收含酚废水。H20+NaOH+H20苯酚溶于NaOH,但不溶于NaHCO通入二氧化碳,苯酚即游离出来ONa+CO+H,OOH + NaHCO:
酸性 苯酚:pKa=10 乙醇:pKa=17 环己醇:pKa=18 碳酸:pKa=6.4 • 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液 • 通入二氧化碳,苯酚即游离出来 工业上利用苯酚能溶 于碱,而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。 苯酚溶于NaOH,但 不溶于NaHCO3
苯环上取代基对苯酚酸性的影响吸电子基团(硝基)使羟基氧上负电荷更好地:OH离域移向苯环(诱导和共轭效应),生成更稳H++定的对硝基苯氧负离子,酸性增强。N+0C0QOHOHOHOHNO2NO2NO27.238.409.987.15pKa吸电子基团的硝基愈OHOH多,酸性愈强-NO2O2N-NO2NO2NO4.000.71pKa
•苯环上取代基对苯酚酸性的影响 吸电子基团的硝基愈 多,酸性愈强。 pKa pKa 吸电子基团(硝基)使 羟基氧上负电荷更好地 离域移向苯环(诱导和 共轭效应),生成更稳 定的对硝基苯氧负离子, 酸性增强
(2)酚醚的生成(已学一威廉森合成p237)·酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得ONaOCH3+(CH3),SO一+CH,OSO,Na苯甲醚(葡香醚)二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得CuONa+ Br+NaBr210'℃酚醚与氢碘酸作用,分解而得到原来的酚OCH3OH有机合成中用来保+HI-护酚羟基P493+CH,I
(已学—威廉森合成p237) • 酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得 • 二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得 • 酚醚与氢碘酸作用,分解而得到原来的酚 有机合成中用来保 护酚羟基 P493 (2)酚醚的生成