从芳卤衍生物制备11.2.2注意反应ONaCI条件！350~370℃.20MPa+ NaCI + H,O2NaOHCu催化剂OHONa+ NaCIHCI+当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时，水解反应容易进行。OHONaClH+Na2CO3-NO2-NO2-NO2单硝基芳卤130℃OHONaCI比较硝基对苯的H+亲电（8+）取代反应Na2CO3130℃难易的不同？NO2NO2NO2
11.2.2 从芳卤衍生物制备 • 当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时，水解反应 容易进行。 单 硝 基 芳 卤 比较硝基对苯的 亲电( + )取代反应 难易的不同？ 注意反应 条件！ Cl ONa + 2NaOH + NaCl + H2O 350~370℃,20MPa Cu催化剂 ONa + HCl OH + NaCl
OHONaCI多硝基芳卤H+NazCOaNO?-NO2NO100℃回流NO?NO2NO2OHONaClH+Na2CO3NOzNO2O,N-O.NNO2O,N35℃NO2NO2NO2硝基活化氯原子的原因分散中间体的负电荷：OOHOHCOH+CI-迈森海默络合物
多 硝 基 芳 卤 • 硝基活化氯原子的原因——分散中间体的负电荷：
11.2.3从芳磺酸制备★ONaSO,Na碱熔法300~320℃+NaOH+Na2SO,+H,O共熔OHH+OHONaSO,NaNaOH300~320℃α-萘酚α-萘磺酸钠NaOHH+ONaOHSO,Na300~320℃β-萘酚β-磺酸钠·成本高；当环上已有-COOH、-CI、-NO,等基团时则副反应多
11.2.3 从芳磺酸制备 碱 熔 法 • 成本高；当环上已有-COOH、-Cl、-NO2等基团时， 则副反应多
补充1：间二酚的制备So,HONaSO,NaNa,so,NaOH，熔融+浓H,SO,A300℃SO,HONaSO,NatH+OHOH补充2：B-萘酚及其衍生物★SO,HONaOC,H,H,ONaOHC,H,I熔融165℃
补充1：间二酚的制备 补充2： -萘酚及其衍生物 165℃
11.3酚的物理性质酚大多数为结晶固体。氢键。·酚的沸点和溶点高于质量相近的烃·酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。酚的氢键H：H--H-酚与水分子之间的氢键酚与酚分子之间的氢键
•酚大多数为结晶固体。 • 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。 • 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。 酚的氢键 酚与水分子之间的氢键 酚与酚分子之间的氢键 11.3 酚的物理性质