若选用适当的还原剂，在不同的条件下可以使硝基苯生成各 种不同的还原产物，又在一定的条件下相互转变。 NaAsO3 N=N- 氧化偶氮苯 Fe,NaOH 偶氮苯 N02 Zn,NaOH 丁NHNH L 氢化偶氮苯 Zn,NH4C1 NHOH 苯胲(hai) Zn,H20 NO 亚硝基苯
若选用适当的还原剂，在不同的条件下可以使硝基苯生成各 种不同的还原产物，又在一定的条件下相互转变
D.多硝基苯用碱金属的硫化物、多硫化物、硫化铵、 硫氢化化铵或多硫化铵可以选择的还原一个硝基为 氨基： NO2 NO2 NaSH N02 C2H5OH NH2 OH OH 02N NO2 Na2S 02N NH2 不同试剂 选择不同位， C2H5OH 但无规律 N02 N02
D.多硝基苯用碱金属的硫化物、多硫化物、硫化铵、 硫氢化化铵或多硫化铵可以选择的还原一个硝基为 氨基： 1 . NO2 NO2 NaSH C2 H5 OH NO2 NH2 OH NO2 NO2 O2 N OH NH2 NO2 O2 N 2 . Na2 S C2 H5 OH 不同试剂 选择不同位， 但无规律
2芳环上的亲核取代反应(SN2Ar)365页 定义：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为 芳环上的亲核取代反应。 NU Nu:" 硝基对亲核取代反应的影响： 在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基
2 芳环上的亲核取代反应（SN2Ar）365页 定义：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为 芳环上的亲核取代反应。 硝基对亲核取代反应的影响： 在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。 L + Nu: - Nu + L -
15.4.5硝基对苯环上其它基团的影响 ·1°使卤苯易水解、氨解、烷基 10%NaOH OH 400C 32MPa CI ONa NO2 NaHCO3溶液 -NO 2 H+ 1O2 130℃ ONa ● NO2 NaHCO3溶液 NO2 H+ NO2 100℃ NO2 NO2 NO CI OH 又NO2,OH NaHCO渣这ON ONa O NO2 350 NO2 NO
15.4.5硝基对苯环上其它基团的影响 • 1°使卤苯易水解、氨解、烷基 ℃ Cl OH 10% NaOH 400 32MPa Cl NO2 NaHCO3 130℃ 溶液 ONa NO2 OH H NO2 Cl NO2 NO2 NaHCO3 100℃ 溶液 ONa NO2 NO2 OH NO2 NO2 H
S2Ar反应机理 Nu NU 慢 Nu: L N02 NO2 应用实例 O2N OC2H5 +H2N O'C O2N- 180C HN EtOH NO2 NO2 HX OCH3 HO OCH3 -N02 HNO2
O2N OC2H5 + NO2 O2N NO2 H2N HN + EtOH 180 oC O OCH3 -X -NO2 HX HNO2 HO OCH3 应用实例 SN2Ar反应机理 L + Nu: - Nu + L - NO2 NO2 Nu N O O L 慢