第八章立体化学 学习要求： 1.掌握偏振光、旋光性、比旋光度。 2.掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体 和不对称性等概念 3. 掌握fischer投影的规则，和使用该投影式的规定，以及 fischer投影式和Newman式，楔形式的转换 4 掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的/S标定 法。 5.理解对称元素和对称操作，识别指定结构的对称元素。 6.理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分 原 7. 了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。 8 了解手性合成、，环状化合物的立体异构。 能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。 作业P1761,4,6,7,8,9
第八章 立体化学 • 学习要求： • 1．掌握偏振光、旋光性、比旋光度。 2．掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体 和不对称性等概念。 3．掌握fischer投影的规则，和使用该投影式的规定，以及 fischer投影式和Newman式，楔形式的转换。 4．掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标定 法。 5．理解对称元素和对称操作，识别指定结构的对称元素。 6．理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分 原理。 7．了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。 • 8．了解手性合成、环状化合物的立体异构。 9．能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。 作业 P176 1，4，6，7，8，9
8.1立体化学的任务 立体异构体的分类和定义 任务：研究分子的立体形象及与立体形象相联系的特殊 物理性质和化学性质的科学。 立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接 的次序相同，但在空间的排列方向不同而引起的异构体。 几何异构体 构型异构体 类 立体异构体 旋光异构体 构象异构体
立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接 的次序相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。 任务：研究分子的立体形象及与立体形象相联系的特殊 物理性质和化学性质的科学。 立体异构体 构型异构体 构象异构体 几何异构体 旋光异构体 { 8.1 立体化学的任务 立体异构体的分类和定义 分 类 {
8.2旋光性和分子结构的对称性因素 8.2.1手性分子 不能与其镜象叠合的分子为手性分子； 手性分子有旋光性
8.2 旋光性和分子结构的对称性因素 不能与其镜象叠合的分子为手性分子； 手性分子有旋光性。 8.2.1手性分子
8.2.2判别手性分子的依据 对称元素 对称操作 判别手性的依据 对称面 G) 反映（射） 有对称面无手性 S1-o 对称轴(Cn) 2/ 旋转 不能作为区别手 性的依据 S=i 对称中心（① 有对称中心 倒反 (或反演中心) 无手性 更迭对称轴(Sn) (或旋转反射轴) 有更迭对称轴 旋转+反射 2om 无手性
8.2.2判别手性分子的依据 有更迭对称轴 无手性 旋转+反射 更迭对称轴(Sn) （或旋转反射轴） 有对称中心 无手性 倒反 对称中心(i) （或反演中心） 不能作为区别手 性的依据 旋转 对称轴(Cn） 对称面（ ） 反映（射） 有对称面无手性 对称元素 对称操作 判别手性的依据 S1= S2= i
8.3手性分子的分类及情况分析 83.1含手性碳原子的手性分子 8.3.2不含手性碳原子的手性分子
8.3 手性分子的分类及情况分析 8.3.1含手性碳原子的手性分子 8.3.2 不含手性碳原子的手性分子