与-氯代羧酸 C1-CH-CO2H NaNO2ACH3CH2N02 NaCl +CO2 CH3 3.芳烃的硝化 +H0N02 S04浓广02+20 5060℃
3.芳烃的硝化 与α-氯代羧酸
15.3物理性质、光谱性质和用途 1物理性质： 一元芳香硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。 不溶于水，有毒。 二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。 2光谱性质： 硝基的R光谱在1365-1335cml,1550-1510cm-1处有吸收峰。 3用途： 一元氯化硝基苯是橡胶，医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药
15.3 物理性质、光谱性质和用途 1 物理性质： 一元芳香硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。 不溶于水，有毒。 二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。 2 光谱性质： 硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1 ，1550-1510 cm-1 处有吸收峰。 3 用途: 一元氯化硝基苯是橡胶，医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药
§15.4硝基化合物的化学性质 ·15.4.1酸性 例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为：10.2、 8.5、7.8。 R-cR-CH-H MOHR-CHN 假酸式（主） 酸式（较少） 15.4.2与羰基化合物缩合 R-CH-NO2+R-C OH- OH H H R'-C -C-NO2 -H20 R'-C=C-NO2 (R") H R H R (R") (R")
§15.4硝基化合物的化学性质 • 15.4.1酸性 R CH2 N O O R CH N OH O NaOH R CH N O O Na 假酸式（主） 酸式（较少） 例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为：10.2、 8.5、7.8 。 15.4.2与羰基化合物缩合 R CH2 NO2 R' C O H (R'' ) + OH R' C OH H (R'' ) C NO2 R' H H2 O R' C H (R'' ) C NO2 R
15.4.3与亚硝酸的反应 NaOH R-CH2-NO2 HONO >R-CH-NO2 R-C-NO2 Nat NO NO 蓝色结晶 溶于NaOH呈红色溶液 R2-CH-NO2+HONO→ NaOH R2-C-NO 2Na0日不溶于NaOH蓝色不变 NO 蓝色结晶
15.4.3与亚硝酸的反应 R CH2 NO2 + HONO R CH NO2 NO NaOH R C NO2 NO Na R2 CH NO2 + HONO R2 C NO2 NO NaOH 蓝色结晶 溶于 呈红色溶液 蓝色结晶 NaOH 不溶于NaOH 蓝色不变
15.4.4还原反应 硝基化合物可在酸性还原系统中(Fe、Zn、Sn和盐酸)或 催化氢化为胺。 。 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原，其最终产物 是伯胺。 NO2 Fe or Zn NH2 HCI 硝基化合物在酸性条件下反应，经过下列几步还原为一级胺， 但不能将中间物分离出来。 N02 NO NHOH NH2 2e+2 2e+2H 2e+2H -H20 -H20
15.4.4还原反应 • 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸）或 催化氢化为胺。 • 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原，其最终产物 是伯胺。 NO2 Fe or Zn HCl NH2 硝基化合物在酸性条件下反应，经过下列几步还原为一级胺， 但不能将中间物分离出来