cHs-8-ch、一 OH CH2=C-CH3 pKa=20 0.00015% cH-8--8ch、- 8 OH CH3-C-C-C-CH3 pKa=9 H 酮式(24%) 烯醇式(76%) CH3 CH3 8
酮式(24%) 烯醇式(76%) 0.00015% pKa=9 pKa=20 8
分子存在明显的烯醇式须具备的条件: 1.分子中亚甲基氢受两个吸电子基团影响,酸性增强; 2.形成烯醇式产生的双键应与羰基形成π-共轭; 3.烯醇式可形成分子内氢键,构成稳定性更大的环状螯合物。 9
分子存在明显的烯醇式须具备的条件: ⒈ 分子中亚甲基氢受两个吸电子基团影响,酸性增强; ⒉ 形成烯醇式产生的双键应与羰基形成-共轭; ⒊ 烯醇式可形成分子内氢键,构成稳定性更大的环状螯合物。 9
酮式 烯醇式 烯醇式含量 pka CHaC-CHa OH CH3C=CH2 0.00015 20 EOCH.SOEt OH EtOC=CHCOEt 0.1 13 CH.CHOE OH CH3C=CHCOEt 7.5 11 CH.8cH.CH OH 8 76.0 9 CH3C=CHCCH3 10
酮式 烯醇式 烯醇式含量 pKa 0.00015 20 0.1 13 7.5 11 76.0 9 10
目录 CONTENTS 01 a-氢的酸性与互变异构 缩合反应 B-二羰基化合物的烷基化、酰基化 及在合成中的应用 11
目录 CONTENTS α - 氢的酸性与互变异构 缩合反应 - 二羰基化合物的烷基化、酰基化 及在合成中的应用 11
第二节缩合反应 condensation reaction 缩合反应: 两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个 新的较大分子的反应。 特点:。 1.生成碳-碳键或碳杂键; 2.失去小分子,如水、醇等; 3.缩合剂:酸或碱。 作用:增长碳链、改变碳链骨架 12
第二节 缩合反应 (condensation reaction) 两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个 新的较大分子的反应。 特点: 增长碳链、改变碳链骨架 缩合反应: 作用: 1. 生成碳-碳键或碳-杂键; 2. 失去小分子,如水、醇等; 3. 缩合剂:酸或碱。 12