芳环上的亲电取代： RX C(CH3)3 ≥CH2 CH3 OH CH-CH3 CH3 C-CH3- AICI3 R-C-CI ZnCl2 CH2CI HCHO HCI- Organic Chem
Organic Chem 芳环上的亲电取代： + RX AlCl3 R + CH2 H3C H3C H C（CH3）3 + OH C H CH3 CH3 H CH CH3 CH3 + O R C Cl AlCl3 O R + HCHO + HCl ZnCl 2 CH2Cl
2、碳链的缩短 (1)、脱羧 NaOEt CH2 COOHCzHs 2RX H3O RCH(COOHC2.H5)2△-co2 RCH2COOH RCOOAg Br2-RBr AgBr CO2 Hunsdiecker反应 9 Br,OH RCNH2 RNH2 CO2 Hoffmann降解 0 NaOH,l2 (2)、卤仿反应：R-C-CH3RCOO+CH3l (3)、烯的氧化：RCH=CHR: O3/Zn+H2O RCHO+R'CHO KMnO,H RCOOH R'COOH (4)、酮的氧化： R8-R RCOOOH R-C-OR (R'>R)Baever-villio Organic Chem
Organic Chem 2、碳链的缩短 （1）、脱羧 （2）、卤仿反应： （3）、烯的氧化： （4）、酮的氧化： CH2（COOHC2H5）2 NaOEt RCH（COOHC2H5）2 RX H3O －CO2 RCH2COOH RCOOAg + Br2 RBr + AgBr + CO2 Hunsdiecker 反应 RCNH2 O Br, OH RNH2 + CO2 Hoffmann 降解 O R C CH3 NaOH,I2 RCOO + CH3 I RCH CHR' O3 /Zn+H2O KMnO4 ,H RCHO + R'CHO RCOOH + R'COOH O R C R' RCOOOH O R C OR' （R' > R）Baeyer-villiger