电子受体： X=Cl,Br,OTs等 (o R-C-R'（H) o R-C-X(CI,RCOO,RO等) C=O +0 Organic Chem
Organic Chem 电子受体： R X δ δ X＝Cl ，Br， OTs等 R C R'（H） O δ R C X（Cl，RCOO, RO等） O δ O C O δ O δ R C N
生成新的C一C键的反应： (1)、亲核取代： CN>RCN C≡C-R' R-C≡C-R' RX R'2CuLi→R-R CH CO2Et)2->RCH CO2Et)2 RHC=9cH2Br+RMgX一→RHC=智CH2R' PhCH2Br R'Mgx-> PhCH2R Organic Chem
Organic Chem 生成新的 C－C 键的反应： （1）、亲核取代： RX CN RCN C C R' R C C R' R' 2 CuLi R R' CH（CO2 Et）2 RCH（CO2 Et）2 + RHC C H CH2 Br + R'MgX RHC C H CH2 R' PhCH2 Br + R'MgX PhCH2 R
(2)、负碳离子对羰基的亲核加成 H OH R-C-R'(H)+ R-C-R'(H) R-C-CI 0 RMgX- R-C-OR- R-C≡N H R-C-R 8 R"-CH2CH2OH CN+R-8R(H)→R-8eN OH R(H) OH R'(H) ganic Chem
Organic Chem （2）、负碳离子对羰基的亲核加成 R‘’MgX R C O R'（H） H R C OH R'（H） R'' R C O Cl R C O R'' R C O OR' H R C OH OR' R'' R C N H R C O R'' O R'' CH2CH2OH CN + R C O R'（H） R C OH CN R'（H） R''C C + R C O R'（H） R C OH C R'（H） CR
OH R 2RCH2CHO R CHO RCH.CH-CHO H R 羟醛缩合 2RCH-COOR NaoER-COOEt H2 H 酯缩合 R R" OHR' R-H (R")+BrZn CHCOOCHs 5→R-9-CHC0OEt Reformatsky反应 RCHO CH2(COOH)2 胺，RCH=C(COOH)2 Knoevenagel反应 Organic Chem
Organic Chem 2RCH2CHO OH R H2 C C H OH H C R CHO RCH2 CH C CHO R 羟醛缩合 2RCH2COOR' NaOEt R H2 C C O H C R COOEt O R C H（R''） + BrZn CHCOOC2H5 R' OH C H R CHCOOEt R' Reformatsky 反应 RCHO + CH2（COOH）2 胺 RCH C（COOH）2 Knoevenagel 反应 酯缩合
RCHzCQ2 R PhCHO+(RCHa PhCH=C-COOH Perkin反应 ○>0+Hc=CH NaOE Michael加成 Robinson:关环 R'2C=O Ph3P-CHR- R'2C=CHR Witty反应 Organic Chem
Organic Chem PhCHO + O RCH2C O2 PhCH C Perkin反应 O H2C C H CCH3 O + NaOEt O O O Michael 加成 Robinson关环 R' 2C O + Ph3 P CHR R' 2 C CHR Witty 反应 RCH2CO2 R COOH