p(3)乙炔的元键spC:2s22p2→2s2px12pv12pzl,乙炔的每个碳原子还各有两个相互垂直的未参加杂化的p轨道,不同碳p原子的p轨道又是相互平行的。sp一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳元键HH
• C : 2s 22p 2 → 2s 12px 12py 12pz 1 • 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. • 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键. (3) 乙炔的键
(4)乙炔分子的圆筒形元电子云·杂化轨道理论:两个成键轨道(元1,元2),两个反键轨道(元1*,元2*)·两个成键元轨道组合成了对称分布于碳碳?键键轴周围的,类似圆筒形状的元电子云
• 杂化轨道理论:两个成键轨道(1 , 2 ),两个反键轨道 (1 * , 2 * ) • 两个成键 轨道组合成了对称分布于碳碳 键键 轴周围的,类似圆筒形状的 电子云. (4) 乙炔分子的圆筒形 电子云
(5) 总结碳碳叁键是由一个?键和两个元键组成·键能一乙炔的碳碳参键的键能是:837kJ/mol;乙烯的碳碳双键键能是:611kJ/mol;乙烷的碳碳单键键能是:347kJ/molC-H键长一和p轨道比较,s轨道上的电子云更接近原子核.一个杂化轨道的s成分越多.则在此杂化轨道上的电子也越接近原子核.由sp杂化轨道参加组成共价键所以乙炔的C-H键的键长(0.106 nm)比乙烯(0.108nm)和乙烷(0.110nm)的C-H键的键长要短.碳碳叁键的键长一最短(0.120nm),这是除了有两个元键,还由于sp杂化轨道参与碳碳c键的组成
•碳碳叁键是由一个 键和两个 键 组成. •键能—乙炔的碳碳叁键的键能是:837 kJ/mol; 乙烯的碳碳双键键能是:611 kJ/mol; 乙烷的碳碳单键键能是:347 kJ/mol. •C-H键长—和p轨道比较, s轨道上的电子云更接近原 子核.一个杂化轨道的s成分越多,则在此杂化轨道上的 电子也越接近原子核.由sp杂化轨道参加组成共价键 ,所以乙炔的C-H键的键长(0.106 nm)比乙烯(0.108 nm)和乙烷(0.110nm)的C-H键的键长要短. •碳碳叁键的键长—最短(0.120 nm),这是除了有两个 键,还由于 sp 杂化轨道参与碳碳键的组成. (5) 总结
4.3炔烃的物理性质(1)炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似:(2)低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子的烯烃略高:(3)随着碳原子数的增加,沸点升高(4)叁键位于碳链末端的炔烃(又称末端炔烃)的沸点低于叁键位于碳链中间的异构体(5)炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油醚,苯,乙醚,四氯化碳等
(1) 炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似; (2) 低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子 的烯烃略高; (3) 随着碳原子数的增加,沸点升高. (4) 叁键位于碳链末端的炔烃(又称末端炔烃)的沸点低 于叁键位于碳链中间的异构体. (5) 炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油 醚,苯,乙醚,四氯化碳等. 4.3 炔烃的物理性质
4.4炔烃的化学性质炔烃的主要性质是叁键的加成反应和叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)4.4.1叁键碳上氢氨原子的活泼性(弱酸性(a)叁键的碳氢键由sp杂化轨道与氢原子参加组成共价键,叁键的电负性比较强,使C-H α键的电子云更靠近碳原子.这种三C-H键的极化使炔烃易离解为质子和比较稳定的炔基负离子(-C=C-).(即:有利于炔C-H异裂形成H+烷烃C-H易均裂一如氯取代反应)(b)炔烃H原子活泼,有弱酸性和可被某些金属原子取代(c)炔烃具有酸性,是与烷烃和烯烃比较而言,其酸性比水还弱.(书中pKa比较)
(a)叁键的碳氢键由sp杂化轨道与氢原子参加组成共价 键,叁键的电负性比较强,使C-H 键的电子云更靠近碳原 子. 这种 C-H键的极化使炔烃易离解为质子和比较稳定 的炔基负离子 (-CC- ). (即:有利于炔C-H异裂形成H+; 烷烃C-H易均裂——如氯取代反应) (b)炔烃H原子活泼,有弱酸性和可被某些金属原子取代. (c)炔烃具有酸性,是与烷烃和烯烃比较而言,其酸性比水 还弱.(书中pKa比较) 4.4 炔烃的化学性质 •炔烃的主要性质是叁键的加成反应和叁键碳上氢原子的 活泼性(弱酸性). 4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性 (弱酸性)