§12-2羧酸的物理性质 一、物理性质 1.物态 C1~C3有酸味的无色液体 C4~C,有腐败酸臭味的油状液体 C10以上一蜡状固体,没有气味 芳香族羧酸(Ar-COOH)和脂肪族二元羧酸为结晶的固体
一、物理性质 1.物态 C1 ~C3 有酸味的无色液体 C4 ~C9 有腐败酸臭味的油状液体 C10 以上——蜡状固体,没有气味 芳香族羧酸(Ar-COOH)和脂肪族二元羧酸为结晶的固体 §12-2 羧酸的物理性质
2.沸点 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比 相对分子质量相当的醇高。 分子量 沸点C 甲酸 HCOOH 46 100 乙醇 CH.,CH,OH 46 78.3 乙酸 CH,COOH 60 118 丙醇 CH.CH.CH,OH 60 97.2 R-COH-a C-R O-H.O 氢键
甲酸 HCOOH 46 100 乙醇 CH3CH2OH 46 78.3 乙酸 CH3COOH 60 118 丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97.2 分子量 沸点/℃ O H-O R-C O-H O C-R 氢键 ⒉ 沸点 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比 相对分子质量相当的醇高
3.熔点 饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高,显锯齿状变 化,即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数 碳原子酸的熔点要高。 CH COOH CH.CH CH, COOH -5℃ -35℃ 分子对称性高(晶体中排列得 分子对称性低 比较紧密,因而熔点较高)
⒊ 熔点 饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高,显锯齿状变 化,即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数 碳原子酸的熔点要高。 CH2 H3C COOH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 COOH 分子对称性高(晶体中排列得 比较紧密,因而熔点较高) 分子对称性低 -5℃ -35 ℃
4.水溶性 低级酸易溶于水。羧基是亲水基团易与水形成氢键 R-c0-H-0H 0-H.0-H H H-0 H 高级羧酸随分子量增大(R)而在水中的溶解度减小
⒋ 水溶性 低级酸易溶于水。羧基是亲水基团易与水形成氢键 高级羧酸随分子量增大( R↑) 而在水中的溶解度减小。 R-C O-H H-O O-H H H H-O H O
§12-3羧酸的来源与制备 天然来源 天然油脂水解后可得到高级脂肪酸和甘油: cn.o-cR CH,-OH CH-O-C-R +H,O NaOH CH-OH 3R-C-ONa cH,o.是 CH,-OH H- 甘油 这些高级脂肪酸主要是: R-C-OH 脂肪酸 软脂酸(十六烷酸) 从发酵制取的食醋中可获得乙酸。 硬脂酸(十八烷酸) 不少羧酸目前仍用发酵法生产,例 油酯(十八碳-9烯酸) 如:苹果酸、酒石酸、柠檬酸等
天然来源 天然油脂水解后可得到高级脂肪酸和甘油: 从发酵制取的食醋中可获得乙酸。 不少羧酸目前仍用发酵法生产,例 如:苹果酸、酒石酸、柠檬酸等。 这些高级脂肪酸主要是: 油 酯(十八碳-9-烯酸) 硬脂酸(十八烷酸) 软脂酸(十六烷酸) CH2 -O-C-R CH-O-C-R CH2 -O-C-R + H2O NaOH CH2 -OH CH-OH CH2 -OH + 3R-C-ONa O O O O 甘油 R-C-OH O H+ 脂肪酸 §12-3 羧酸的来源与制备