(B)芳香性的比较 呋喃、吡咯和噻吩都是典型的芳香体系，电子离域， 具有离域能。但由于杂原子不同，离域能不同。 离域能(kJ/mol) 67 88 117 150.5 芳香性： o< 原因？电负性： 0 N S 5 3.0 2.5 氧原子电负性大，其未公用电子对参加体系离域程度小
（B）芳香性的比较 离域能（kJ/mol） 呋喃、吡咯和噻吩都是典型的芳香体系，π电子离域， 具有离域能。但由于杂原子不同，离域能不同。 O N H 67 88 117 S 芳香性： 150.5 ＜ ＜ ＜ 原因 ？ 氧原子电负性大，其未公用电子对参加体系离域程度小。 电负性： O N S 3.5 3.0 2.5 O N H S
17.2五元杂芳化合物 17.2.1五元杂芳化合物的化学性质 结构与性质： 呋喃、吡咯和噻吩具有芳香性，容易进行亲电取代反应。 特点： ①它们的亲电取代反应都比苯活泼（吡咯>呋喃>噻吩> 苯)，其活泼性同苯酚、苯胺相似。 由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸 的敏感性，其亲电取代反应需要比较温和的条件
17.2.1 五元杂芳化合物的化学性质 结构与性质: 呋喃、吡咯和噻吩具有芳香性,容易进行亲电取代反应。 特点: ① 它们的亲电取代反应都比苯活泼(吡咯>呋喃>噻吩> 苯)，其活泼性同苯酚、苯胺相似。 由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸 的敏感性，其亲电取代反应需要比较温和的条件。 17.2 五元杂芳化合物
(a)硝化 NO2 CHCOONOOI S 人N02 66% 10% (b)磺化 100 N SO3H H S03 90% (c)卤化 1,4-二氧六环 +Br2 75% 25℃ Br
(a)硝化 S + CH3 COONO2 o 0C Ac2 O AcOH S NO2 S NO2 + 66% 10% + H N (b)磺化 (c)卤化 100 C o N SO3 + - H 90% N SO3 H O +Br2 1,4- 二氧六环 25C o O Br 75%