杂五环 Furan thiophene pyrrole 五杂环 二杂五环 单杂环 咪唑 麈唑 pyrazole imidazole thiazole 一杂六环 按环的形成 六杂环 吡啶 吡喇 pyridine pyrane 二杂六环 嘧啶 吡 哒囔 pyrimidine pyrazine pyridazine 六员环+五员环 吲哚 嘌岭 苯并咪唑 稠杂环 indole purine benzimidazole 六员环+六员环 喹啉 异啉 quinoline isoquinoline
按 环 的 形 成 单杂环 稠杂环 五杂环 六杂环 一杂五环 二杂五环 O Furan S thiophene N H pyrrole N H N 吡唑 pyrazole N H N 咪唑 imidazole S N 噻唑 thiazole 一杂六环 二杂六环 N 吡啶 pyridine O 吡喃 pyrane N N 嘧啶 pyrimidine N N 吡嗪 pyrazine N N 哒嗪 pyridazine 六员环+五员环 六员环+六员环 N H indole 吲哚 N N N H N purine 嘌呤 N H N 苯并咪唑 benzimidazole N 喹啉 quinoline N 异喹啉 isoquinoline
(b)定编号 杂环化合物的命名多采用英文译音，在同音汉字前加“口” 旁，从杂原子开始编号，如果有多个杂原子，按O、S、N次 序编号。 Br N3 4-甲基-2,3，-二溴呋喃 5-甲基噻唑 只含一个杂原子的杂环，可把靠近杂原子的位置叫 做为，其次为位
（b）定编号 杂环化合物的命名多采用英文译音, 在同音汉字前加“口” 旁, 从杂原子开始编号, 如果有多个杂原子, 按O、S、N次 序编号。 4-甲基-2，3，-二溴呋喃 5-甲基噻唑 只含一个杂原子的杂环，可把靠近杂原子的位置叫 做α为，其次为β位。 O 1 2 4 3 5 α β ' β α ' N 1 2 3 4 5 6 α β ' β α ' γ O CH3 Br Br 1 2 4 3 5 N S 1 2 4 3 5 CH3
5 H30 HgCO 6 5-甲基噻唑 6-甲氧基苯并噁唑
N S H 3 C N O H 3 C O 1 1 2 2 3 3 4 4 5 56 7 5 -甲基噻唑 6 -甲氧基苯并噁唑
17.1.2结构和芳香性 (A)符合Huckel规则具有芳香性 符合Huckel-规则： 吃心。m 构成环的原子都是s杂化，五个原子在同一平面内。 每个碳原子的p轨道有一个电子，杂原子的p轨道有二 个电子。这五个p轨道都垂直于分子所在平面，侧面相 互交盖，形成(4n+2)元电子共轭体系
17.1.2 结构和芳香性 （A）符合Huckel规则具有芳香性 每个碳原子的p轨道有一个电子，杂原子的p轨道有二 个电子。这五个p轨道都垂直于分子所在平面，侧面相 互交盖，形成（4n+2）π电子共轭体系。 构成环的原子都是sp2杂化，五个原子在同一平面内。 O S N H 符合Huckel规则：
具有芳香性： 1)有较高的离域能，具特殊的稳定性。 2)易发生亲电取代反应。 3)键长：有平均化的倾向 4)环上质子受离域电子环流去屏蔽效应影响出现 在低场。 δ6.24 δ6.99 66.22 67.29 87.18 66.68 H
3）键长：有平均化的倾向 4）环上质子受离域电子环流去屏蔽效应影响出现 在低场。 具有芳香性： 2）易发生亲电取代反应。 1）有较高的离域能，具特殊的稳定性。 O S N H δ6.24 δ7.29 δ6.99 δ7.18 δ6.22 δ6.68