1、羧酸衍生物的水解反应 H20 0 R一CL R—C—OH+ H一L H or OH 酰氯 易反应,直接与水反应 酸酐 较易反应,H+或OH催化更快 酯 需H+或0H催化,0H用量>化学计量时, 反应进行完全 酰胺 需使用化学计量的H+或OH
1、羧酸衍生物的水解反应 R C O OH H2O H + or OH R C O L + H L
(1)酰氯的水解 0 H2O 0 R一C一C R— C-OH H-CI 机理: ·OH R 易进行 OH C OH -HCI -CI R -0H 二顺
(1)酰氯的水解 R C O OH H2O R C + H Cl O Cl H2O R C O Cl H2O R C O Cl OH R C OH Cl R C OH OH - Cl - HCl R C O OH 易进行 Cl 机理:
(2)酸酐的水解 R-8-08-R 0 H20 2 R -OH H or OH使反应加快 (3)酯的水解 RCOR' H20 R 一OH HOR' Hor OH
R C O OH H + or OH R C O O C R O H2O 2 使反应加快 (2)酸酐的水解 (3)酯的水解 R C O OH H+ or OH R C O OR' H2O + HOR
·酯的酸性水解机理(羧酸酯化反应的逆反应) 机理(a: 0 OH OH R—C—OR R一( OR' R一C一OR' ●● H20④ H20 “●● ① -HOR' OH ⊕ R OR' R一C OH R OH H HO
• 酯的酸性水解机理(羧酸酯化反应的逆反应) 机理 (a): H2O R C OH OR' H2O R C OH OR' R C OH OH - HOR' R C O OH R C O OR' - H H HO R C OH OR' H
机理(b): ⊕ R C一0 R 一0H R HOR' 烯烃 ·这两种机理分别适合于何种结构的酯类? ·如何证明这两种可能的机理?
机理 (b); R C HO O HOR' R C O R C OH O OR' H R' R' R' 烯烃 • 如何证明这两种可能的机理? • 这两种机理分别适合于何种结构的酯类?