第十一章醛、酮 University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China 第十一章 醛、酮 有 机 化 学
醛、酮和醌的分子结构中都含有羰基（图.11.1）， 总称为羰基化合物。羰基至少和一个氢原子结合的化 合物叫醛(-CHO又叫醛基，图11.2)，羰基和两个烃基 结合的化合物叫酮。醌是一类不饱和环二酮，在分子 中含有两个双键和两个羰基。例如，图11.3。 羰基是醛、酮的官能团。 C=0 H 图11.1 图11.2 图11.3 University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China 醛、酮和醌的分子结构中都含有羰基(图. 11.1), 总称为羰基化合物。羰基至少和一个氢原子结合的化 合物叫醛(-CHO又叫醛基,图11.2)，羰基和两个烃基 结合的化合物叫酮。醌是一类不饱和环二酮，在分子 中含有两个双键和两个羰基。例如，图11.3。 羰基是醛、酮的官能团。 图11.1 图11.2 图11.3
Univorsity of Selonea and Teehnology of China 11.1醛和酮的结构、分类和命名 结构：羰基中的碳原子是sp杂化的，它的三个sp杂 化轨道形成的三个σ键在同一平面上，键角120° 碳原子还余下一个p轨道和氧的一个p轨道与o键所 在的平面垂直，相互交盖形成π键。因此C=O双键 是由一个σ键和一个π键组成的。 (a)sp杂化的碳 (b)羰基的结构 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 11.1 醛和酮的结构、分类和命名 结构：羰基中的碳原子是sp2杂化的，它的三个sp2杂 化轨道形成的三个σ键在同一平面上，键角120° , 碳原子还余下一个p轨道和氧的一个p轨道与σ键所 在的平面垂直，相互交盖形成π键。因此C=O双键 是由一个σ键和一个π键组成的。 (a) sp2杂化的碳 (b)羰基的结构 O C
Unlversity of Selones and Teehnology of China sp杂化轨道间的夹角为120°，但杂化轨道与其他原子成键 后，如果成键原子不同，就可能导致夹角偏离120°。 121.5 丙酮的C 20 CH3 C-0键角为 117 121.5 由于氧原子的电负性大于碳，因此羰基的键一旦形 成，即是极性的，电子云偏向氧。丙酮的偶极矩(W 为2.85D。 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem sp2杂化轨道间的夹角为120° ,但杂化轨道与其他原子成键 后，如果成键原子不同，就可能导致夹角偏离120° 。 由于氧原子的电负性大于碳，因此羰基的π键一旦形 成，即是极性的，电子云偏向氧。丙酮的偶极矩(μ) 为2.85 D。 丙酮的 CC-O键角为 121.5 °
Univorsity of Selonea and Teehnology of China 分类 ♪根据与羰基相连的烃基不同：分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮 ♪根据烃基的饱和或不饱和：分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮 ♪根据分子中羰基的数目：分为一元、二元或多元醛、酮 脂环酮：脂环的一个或多个CH被C=O所置换，如环己酮 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 分类 ♪根据与羰基相连的烃基不同：分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮 ♪根据烃基的饱和或不饱和：分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮 ♪根据分子中羰基的数目：分为一元、二元或多元醛、酮 ♪脂环酮：脂环的一个或多个CH2被C=O所置换，如环己酮