问题3-2完成下列反应。低温HI(2)BrCHBr23光CHCH问题3-3用简单方法区分2-皮烯1.2二甲基环内和环皮烷
3.3拜尔（Baeyer)张力学说为什么环丙烷及环丁烷易开环，而环戊烷及环己烷却相对稳定呢？为了解释这些现象，1885年拜尔（J．Baeyer，1835一1917)提出张力学说（straintheory），认为sp3杂化的碳与其他四个原子成键的角度应是109.5°，而三角形的环丙烷键角只能是60°正方形的环丁烷键角应为90°，它们与正常键角的差分别是（109.5°－60°=49.5°及109.5°-90°=19.5°），因此成环时需压缩正常键角以适应环的几何形状。压缩产生角张力，使环不稳定，易开环。拜尔对小环化合物性质的解释迄今仍是正确的，但对角张力的解释现已更换新的内容
3. 3拜尔（Baeyer)张力学说 为什么环丙烷及环丁烷易开环，而环戊烷及环己 烷却相对稳定呢？为了解释这些现象，1885年拜尔 （J. Baeyer，1835—1917)提出张力学说（strain theory)，认为sp3杂化的碳与其他四个原子成键的角 度应是109.5° ，而三角形的环丙烷键角只能是60° ， 正方形的环丁烷键角应为 90° ，它们与正常键角的 差分别是（109.5°- 60°=49.5°及109.5°- 90°=19.5°），因此成环时需压缩正常键角以适应 环的几何形状。压缩产生角张力，使环不稳定，易开 环。拜尔对小环化合物性质的解释迄今仍是正确的， 但对角张力的解释现已更换新的内容
近年来根据量子力学计算及对X射线衍射的电子云密度图的研究表明：环丙烷的电子云的重叠不在相连碳原子的轴线上，而在环外，形成一个弯曲的键（图3-1）。C一C一C键角105.5°，H一C一H键角114°，C一C键长比正常的键（0.153nm)略短，为0.152nm。这是由于环烷烃的碳是sp3杂化轨道成键的，两个键之间的夹角为109.5°时，碳与碳的sp3杂化轨道才能达到最大的重叠。环丙烷的几何形状要求碳原子之间的夹角必须是60°，这时的sp3杂化轨道不能沿键轴进行最大的重叠，环碳之间只得形成一个弯曲的键，使整个分子像拉紧的弓一样有张力，具有此张力的环易开环，恢复正常键角。这种力称为角张力
近年来根据量子力学计算及对X射线衍射的电子 云密度图的研究表明:环丙烷的电子云的重叠不在相 连碳原子的轴线上，而在环外，形成一个弯曲的键 （图3-1)。C一C一C键角105.5° ，H—C—H键角 114° ，C—C键长比正常的键（0.153nm)略短，为 0.152nm。这是由于环烷烃的碳是sp3杂化轨道成键 的，两个键之间的夹角为109.5°时，碳与碳的sp3 杂化轨道才能达到最大的重叠。环丙烷的几何形状 要求碳原子之间的夹角必须是60°，这时的sp3杂化 轨道不能沿键轴进行最大的重叠，环碳之间只得形 成一个弯曲的键，使整个分子像拉紧的弓一样有张 力，具有此张力的环易开环，恢复正常键角。这种 力称为角张力
HCH60°-105.5°2H.CH0.152mmHH图3-1环丙烷中的键
弯键比沿键轴重叠的α键弱，又有别于肩并肩重叠的兀键，它界于二者之间，更接近于兀键。因此具有某些元键的性质，主要发生类似于烯的反应也发生类似烷烃的取代反应环丁烷的结构与环丙烷的类似，它的原子轨道重叠也互成角度，但其程度不及环丙烷，C-C-C键角约为115°，因此活性不如环丙烷明显。根据拜尔张力学说推断：环戊烷与正常键角差别最小为（109．5°-108°=1．5°），应最稳定，环己烷为（109.5°-120°=-10.5°），有一定的张力环增大张力也增大，因此大环化合物很难合成。这些结论都是错误的！因为这些错误的结论是在假设环状化合物是平面结构的基础上得出的
弯键比沿键轴重叠的σ键弱，又有别于肩并肩 重叠的π键，它界于二者之间，更接近于π键。因 此具有某些π键的性质，主要发生类似于烯的反应， 也发生类似烷烃的取代反应。 环丁烷的结构与环丙烷的类似，它的原子轨道 重叠也互成角度，但其程度不及环丙烷，C-C-C键角 约为115°，因此活性不如环丙烷明显。 根据拜尔张力学说推断:环戊烷与正常键角差别 最小为（109. 5°-108°=1. 5°)，应最稳定，环 己烷为（109.5°-120° =-10.5°)，有一定的张力。 环增大张力也增大，因此大环化合物很难合成。这 些结论都是错误的！因为这些错误的结论是在假设 环状化合物是平面结构的基础上得出的