3)当环上有不同杂原子时，按O,S,N顺序编号， 并使位次最小（然后使取代基位次最小）。 N H,C 5-甲基噻唑
3）当环上有不同杂原子时，按O,S,N顺序编号， 并使位次最小(然后使取代基位次最小)。 S N H3 C 1 5 4 3 2 5-甲基噻唑
4)当杂环侧链较复杂或有-COOH,-CHO等官 能团时，杂环作取代基。 COOH CHO 3-吡啶甲酸 2-呋喃甲醛 (β- (a- COOH 4-甲基-2-呋喃基甲酸
4）当杂环侧链较复杂或有-COOH,-CHO等官 能团时，杂环作取代基。 O CHO 2-呋喃甲醛 (α- ) N COOH 3-吡啶甲酸 (β- ) 4-甲基-2-呋喃基甲酸 O H3 C COOH 1 5 4 3 2
第二节芳香六元杂环 一、吡啶的结构 sp TT6 符合4n+2规则，具芳性。 由于一对孤对电子未参与共轭，显碱性
第二节 芳香六元杂环 一 、吡啶的结构 C C C . . . . . . . H H H H C N . C H sp2 π6 6 符合4n+2规则，具芳性。 由于一对孤对电子未参与共轭，显碱性
吡啶环上各原子的相对电子云密度： 0.87 1.01 0.84 1.43
N 0.87 1.01 0.84 1.43 吡啶环上各原子的相对电子云密度：
二、吡啶的性质 (一)水溶性 吡啶N原子上的一对未共用电子能与水 形成氢键，因此吡啶可与水混溶。吡啶环上 引入羟基或氨基后水溶性显著降低，且引入 的羟基或氨基数目越多，水溶性越低。（分 子间以氢键缔合，阻碍了与水分子的缔合)
二、吡啶的性质 （一）水溶性 吡啶N原子上的一对未共用电子能与水 形成氢键，因此吡啶可与水混溶。吡啶环上 引入羟基或氨基后水溶性显著降低，且引入 的羟基或氨基数目越多，水溶性越低。（分 子间以氢键缔合，阻碍了与水分子的缔合）