武汉理工大学：《基础化学习题库》第六章 对映异构

第六章对映异构 61下列化合物的分子中各有哪些对称面? Br (1)GHC3(2) Br (3) H 解:(1)CHC2有三个对称面(通过CHC三个原子的平面) (2) Br 有二个对称面,即通过六个原子所处的平面垂直于C=C键轴中点的平面 CH3 CH3有两个对称面:一个是分子所处的平面:即苯环和两个甲基所处的平 另一个是通过两个甲基共有的邻为和间位碳原子,并垂直于苯环的平面。 62下列化合物的分子中那些具有对称中心? CH CH3 答:(1)和(3)有对称中心,(2)和(4)无对称中心 63下列分子中有无手性碳原子。(用*表示手性碳原子)? (1)CH CHBrCOOH (2)CH3 CH2CH2 CH(CH3)CH2CH3 (3)CHSCHDCH (4 )HOOCCHCICOOH (5)(CH3)C(OH)COOH (6)HOOCCHCICH(OH)COOH (8)C2HSCH-=CHCH(CH3)CH=CHC Hs B G: (1)CH, CHBrCooH (2)CH, CH, CH, CH(CH3)CH2 CH3 (3)CSHSCHDCH3 (4)HOOCCHCICOOH (E (5)(CH3)2C(OH)COOH (E)(6) HOOCCHCICH(OH)COOH

第六章 对映异构 6.1 下列化合物的分子中各有哪些对称面？ CHCl3 C C Br Br H H CH3 (1) CH3 (2) (3) C C Br Br H H CH3 CH3 CHCl3 解： (1) (2) (3) 有三个对称面（通过C,H,Cl三个原子的平面） 有二个对称面，即通过六个原子所处的平面垂直于C=C键轴中点的平面 有两个对称面；一个是分子所处的平面；即苯环和两个甲基所处的平面； 另一个是通过两个甲基共有的邻为和间位碳原子，并垂直于苯环的平面。 6.2 下列化合物的分子中那些具有对称中心？ Br CH3 Br CH3 H F Cl H Cl H H F C C CH3 H H3C H (1) (2) (3) (4) 答：(1)和（3）有对称中心，（2）和（4）无对称中心。 6.3 下列分子中有无手性碳原子。（用*表示手性碳原子）？ （1）CH3CHBrCOOH (2)CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 (3)C6H5CHDCH3 (4)HOOCCHClCOOH (5) (CH3)2C(OH)COOH (6)HOOCCHClCH(OH)COOH OH Br C2H5CH CHCH(CH3 (7) )CH CHC2H5 (8) CH3CHBrCOOH CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 C6H5CHDCH3 HOOCCHClCOOH (CH3) 2C(OH)COOH HOOCCHClCH(OH)COOH (2) * * * * * (4) (无) (无） （6） (1) (3) (5) 答：

(8)C2HCH二 CHCH(CH3CH=CHC2H5,有三种几伺构 (1)Z、Z式 (2)E、E式 C2 H5 C2H5 HH ∠C2 H (无) CH (3)Z、E式 C2H5 64用费歇尔( E. Fischer)投影式表示下列化合物所有可能的立体异构体,指出哪些是对映 体,哪些是内消旋体?并用RS标记法确定其构型。 (1)CH3CH2 CH2 CH(CH3 )CH2 CH3 (2)BrCH, CHBrCH2 CI (3). CH3)2CHCH(NH2)CH2CH(CH3)2 (4)CH3 CH2 CH(OH)CH(NH2)COOH (5)CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH2CHO (6)CH3CHCICHCICH G:(1)CHCH, CH, CH(CHao CH, CH(2)BrCH, CHBrCH C2 H5 CH CI CH CI CH H Br H CH2CH2 CH3 CHCH. CH CH2BI CH l2 Br 对映体(F 对映体 CH2 CH, CH3 C2H5 CH3 H Br> CH3 Br> CH2 CI H (3)(CH3)2 CHCH(NH2)CH, CH(CH3)2 CH(CH3)2 CH(CH3) 2 NH CH2CH(CH3)2 CH2 CH(CH3)2 对映体 NH2 >CH(CH3)2>CH2 CH(CH3)2>H

OH Br C2H5CH CHCH(CH3)CH CHC2H5 C C H C2H5 H C CH3 C H C C2H5 H C C H C2H5 H C H CH3 C C C2H5 H H C C H C2H5 H C CH3 C H C H H H C2H5 (7) (8) * * ,有 三种 几何异构体： （1） Z、Z式 （无） （2） E、E式 （无） （3） Z、E式 * (有 ） 6.4 用费歇尔（E.Fischer）投影式表示下列化合物所有可能的立体异构体，指出哪些是对映 体，哪些是内消旋体？并用 RS 标记法确定其构型。 CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 (CH3)2CHCH(NH2)CH2CH(CH3)2 CH3CH2CH(OH)CH(NH2)COOH CH3CHClCHClCH3 BrCH2CHBrCH2Cl CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH2CHO (2) (4) (1) (3) (5) (6) CH3CH2CH2CH(CH30CH2CH3 C2H5 CH3 H CH2CH2CH3 C2H5 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 C2H5 CH3 H BrCH2CHBrCH2Cl CH2Cl H Br CH2Br CH2Cl Br H CH2Br Br CH3Br CH2Cl H (1) (R) (S) * 对 映体 答： (2) (R) (S) 对 映体 > > > (CH3) 2CHCH(NH2)CH2CH(CH3) 2 CH(CH3)2 H NH2 CH2CH(CH3) 2 H CH(CH3) 2 NH2 CH2CH(CH3) 2 NH2 CH(CH3) 2 CH2CH(CH3)2 H (3) (R) (S) * 对 映体 > > >

(4)CH3CH2 CH(OH)CH(NH2)COOH OOH COOH COOH H2: NH 2 H H NH2: NH, OH. OH- H OH H CHOH CHOH CHOH CH, OH (2s3S) C2: NH2 COOH> CH(OH)CH, CH>H C3 OH> CH(NH2)COOH> CH2CH3>H (5)CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH2 CHO 2 H2CH H. CHO H. CHO H HO H OH. HO OH-H H OH 5CH OH CH OH 5 CH OH CHOH (3s4R) 对映体(3R尺4S (3s4S) (3R,4R) 对映体 C3: OH >CH(OH)CH2OH> CH2 CHO >H OH> CH(OH)CH2 CHO >CH2OH >H CH CHCICHCICH H H I CH H H CH CH CH (2S,3S) (2R,3R) (2S,3R) 对映体 内消旋体 C2 CI >CHCICH, >CH>H C3 CI>CHCICH3>CH2>H 65写出3一甲基戊烷进行氯代反应时可能生成的一氯代物的构造式。这些化合物中那些具 有手性碳原子?用费歇尔投影式表示它们的对映异构体 答 CH3 (1)CH3CH2 CI (2)CH,CH, CHCHCICH3 H3 CH3CH2CCCH2CH3(无) 4)cHcH2cHH2cH3(无)

CH3CH2CH(OH)CH(NH2)COOH COOH NH2 OH CH2OH H H COOH NH2 OH CH2OH H H COOH NH2 OH CH2OH H H COOH NH2 OH CH2OH H H NH2 COOH CH(OH)CH2CH3 H C3 OH CH(NH2)COOH CH2CH3 H * * (2R,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2S,3R) 2 3 2 3 C2 > > > > > > (4) : CH2CHO OH OH CH2OH H H HO CH2CHO HO CH2OH H H CH2CHO OH OH CH2OH H H CH2CHO HO OH CH2OH H H C3 CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH2CHO OH CH(OH)CH2OH CH2CHO H OH CH(OH)CH2CHO CH2OH H * * (3S,4R) (3R,4S) (3S,4S) (3R,4R) 3 3 : > > > 2 1 4 2 1 4 5 5 4 : > > > 对 映体 对 映体 (5) C H3CHClCHClCH3 C H3 C l H H C l C H3 C H3 C l H H C l C H3 C H3 C l H H C l C H3 * * 2 3 2 3 (2S,3S) (2R,3R) (2S,3R) (6) Cl CHClCH3 CH3 H C3 Cl CHClCH3 CH3 H 对映体 内消旋体 C2 > > > > > > 6.5 写出 3－甲基戊烷进行氯代反应时可能生成的一氯代物的构造式。这些化合物中那些具 有手性碳原子？用费歇尔投影式表示它们的对映异构体。 答： CH3CH2CHCH2CH2Cl CH3 CH3CH2CHCHClCH3 CH3CH2CClCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 * （1） * * (3) (2) (无） (4) （无）

用费歇尔投影式表示对映异构体如下 (1)CH3 CH, CHCH, CH2 CI CH CH CI CH CH CI ChG CaHs CH, CH,CI C,H CH. H (2)CH, CH, CHCHCICH3 CH3 CH H H OH HO H CH3: CH3 H H H OH 4c2H5 CH CaHg (2s3R) (2R,3S) (2R3R) C2: CI>CH(CH3)CH2 CH3>CH3>H C3: CHCICH, >C, H>CH>H 66用费歇尔投影式表示酰氯各化合物,并用RS标记法确定手性碳原子的构型 C2H (1)CH3 2)c}C、(3) HC CH CH3 ChS HC、NH2 C2H5 H3 Br—C CH(CH32 CI HC。H

用费歇尔投影式表示对映异构体如下： CH3CH2CHCH2CH2Cl CH3 CH2CH2Cl CH3 H C2H5 CH2CH2Cl CH3 H C2H5 CH2CH2Cl C2H5 CH3 H * （1） (R) (S) CH3 Cl CH3 C2H5 H H Cl CH3 CH3 C2H5 H H CH3 OH OH C2H5 H H CH3 HO OH C2H5 H H CH(CH3 Cl CH )CH2CH3 3 H C2H5 CHClCH3 CH3 H CH3CH2CHCHClCH3 CH3 C (2S,3R) (2R,3S) (2S,3S) (2R,3R) 3 3 : > > > 1 2 4 1 2 4 5 C 3 : > > > * * (2) 2 6.6 用费歇尔投影式表示酰氯各化合物，并用 RS 标记法确定手性碳原子的构型 C Cl Br H CH3 Cl C F Br H C C2H5 CH(CH3)2 CH3 H C C CH3 H Cl H CH3 C C C2H5 H CH3 CH3 Br CH3 C OH H3C C2H5 H C H C6H5 H3C NH2 Br C C2H5 H Cl Cl (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 答：

(1)CH C>F 2H H3 CH CBr(CH3)2 CBr(CH2)2>CHs>CH3>H OH>C2HS>CH3>H 2H H2>ChS>CH3 C2H CH (7) (8)c C2 Hs CH(CH3)2 CH3 (2R3R) CH(CH3)2>CHS>CH3>H C, Cl>CHCICH,>CH3>H C. Cl> CHCICH >CH.>H 6.7分别用透视式和费歇尔投影式表示下列各化合物 (1)(R)-2一丁醇 (2)(S)-a一溴代乙苯 (3)(R)一甲基仲丁基醚(4)(2R,3R-2,3-二溴己烷 (5)m3,4-二乙氧基己烷(6)(S)-CH2 OH)CH(OH)CH, NH2 (1)R2-」醇CH3CH(OHcH2CH3 OH OH C2 Hs OH >C2H5>CH3 H (2)S-α-溴代乙苯C6 H5-CHBr-CH3 C6H5 CH3I-C2Hs Br >CHs CH>H HC

Cl Br H CH3 H Br F Cl Br Cl CH3 H Br Cl F H C2H5 CH3 H CBr(CH3)2 OH CH3 H C2H5 CBr(CH3)2 C2H5 CH3 H OH C2H5 CH3 H CH3 C2H5 CH(CH3) 2 H CH(CH3)2 C2H5 CH3 H Cl H CH3 Cl H CH3 C2 C3 Cl CHClCH3 CH3 H Cl CHClCH3 CH3 H CH3 C6H5 NH2 H C2H5 Cl H Br NH2 C6H5 CH3 H Br Cl C2H5 H (1) (2) (S) (S) > > > > > > (4) (3) (S) > > > (S) > > > 2 3 (S) > > > (2R,3R) > > > > > > (5) (R) (S) > > > > > > (6) (7) (8) 6.7 分别用透视式和费歇尔投影式表示下列各化合物： （1） （R）－2－丁醇 （2） （S）－α－溴代乙苯 （3） （R）－甲基仲丁基醚 （4） (2R,3R)-2,3-二溴己烷 （5） m-3，4－二乙氧基己烷 （6） CH2(OH)CH(OH)CH2NH2 (S)- 答： CH3CH(OH)CH2CH3 C H OH H3C Br OH CH3 C2H5 H OH C2H5 CH3 H C6H5 CHBr CH3 C6H5 CH3 C2H5 H Br C6H5 CH3 H C H C6H5 H3C Br (1) R-2-丁醇 * > > > (2) S- α -溴代乙 苯 * > > >