武汉理工大学：《基础化学习题库》第九章 醛和酮

第九章醛和酮 91命名下列各化合物。 (1)(CHJ2 CH=CHO (2)CH3 CH-CH2 CHO (3)CH3 CH2- C-CH(CH) CH2-CH3 CH2 CHo CH2- CH2 ch OH (8)CH3 CH3 CH3(9)CH3 CH2 CH(OC H2 CH OH CH.Br (10)CH -CH-CH-CHo (11)HOCH2-C-CHo (12) OMe CH-OH 答:(1)2-甲基丙酮(2)3-甲基戊醛(3)2-甲基3-戊酮(4)苯乙醛(5)1-苯基-1-丙酮 (6)3-(间羟基苯基)丙醛 (7)甲基环戊基(甲)酮8)2,4戊二酮 (9)1,1-二乙氧基丙烷(丙醛缩二乙醇)(10)3-甲氧基丁醛(1)三羟甲基乙醛 (12)a-溴代苯乙酮 92写出下列各化合物的构造式 (1)2-丁烯醛 (2)三甲基乙醛 (3)甲基异丁基酮 (4)乙醛苯腙 (5)对异丁基苯乙酮(6)丁二酮二肟 (7)a-溴代丁醛 (8)邻羟基苯甲醛 (1)CH, CH CHCHO(2)(CH)C CHo (3)CHSOCH, CH(CH3)2 (4)CH 3 CH-N-NH-CGHs (5)(CH3)2>-COCH(6)CH3C-CCH HO-N N-OH (7)CH3CH2 CHBrCHO (8) 9.3按沸点由高到低的次序排列下列各化合物(不查表),并说明理由 (1)CH, =CH-CH, -CHO (3)CH2=CH-CH2-CHOH (2)CH2=CH-O-CH=CH2 (4)CH, CHO 答:沸点由高到低次序:(3>(1)>(2)>(4) 因为有机化合物的沸点随相对分子质量的增加而升高,故前三者大于(4),又因为化合物中 易形成分子间氢键者(3)沸点较高,故(3)的沸点高于(1)和(2);同时极性强者(1),分子间的 引力较大,它的沸点也就比极性较弱的(2)高些 94写出丙醛与下列试剂反应所得产物的构造式

第九章 醛和酮 9.1 命名下列各化合物。 (CH3) 2CH CHO CH3 CH CH2 CHO CH2 CH3 CH3 CH2 C CH(CH3) 2 O CH2 CHO C CH2 CH3 O CH2 CH2 CH3 C CH CH2 3 O CH3 C O C O CH3 OH CH3 CH2 CH(OC2H5) 2 CH3 CH OMe CH HOCH2 2 CHO C CHO CH2OH CH2OH C O CH2Br (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) 答：(1)2-甲基丙酮 (2)3-甲基戊醛 (3)2-甲基-3-戊酮 (4)苯乙醛 (5)1-苯基-1-丙酮 (6)3-(间羟基苯基)丙醛 （7）甲基环戊基(甲)酮 (8)2,4-戊二酮 （9）1,1-二乙氧基丙烷(丙醛缩二乙醇) (10)3-甲氧基丁醛 （11）三羟甲基乙醛 (12)α-溴代苯乙酮 9.2 写出下列各化合物的构造式 (1)2-丁烯醛 (2)三甲基乙醛 (3)甲基异丁基酮 (4)乙醛苯腙 (5)对异丁基苯乙酮 (6)丁二酮二肟 (7)α-溴代丁醛 (8)邻羟基苯甲醛 答： CH3CH CHCHO (CH3) 3CCHO CH3 COCH2 CH(CH3) 2 (1) (2) (3) CH3CH N NH C6H5 (CH3) 2 COCH3 CH3C CCH3 HO N N OH CH3CH2CHBrCHO OH CHO (4) (5) (6) (7) (8) 9.3 按沸点由高到低的次序排列下列各化合物(不查表)，并说明理由。 CH2=CH-CH2-CHO CH2=CH-CH2-CHOH CH2=CH-O-CH=CH2 CH3CHO (1) (3) (2) (4) 答：沸点由高到低次序：(3)>(1)>(2)>(4) 因为有机化合物的沸点随相对分子质量的增加而升高，故前三者大于(4);又因为化合物中 易形成分子间氢键者(3)沸点较高，故(3)的沸点高于(1)和(2)；同时极性强者(1),，分子间的 引力较大，它的沸点也就比极性较弱的(2)高些。 9.4 写出丙醛与下列试剂反应所得产物的构造式

(1)NaSO4(2)NaSO;然后加NaCN(3)C6 HmGr,然后加H2O(4)OH,H2O (5)OH,H2O然后加热(6)HOCH2CH2OHH(7Ag(NH3)2OH(8LiAH4,然后加热 (9)</NH-NH (10)HCHO,稀 解:构造式为 OH (1)CH3 CH, CH-SO3 Na(2)CH3CH, CH/OH (3)CH3 CH2-CH-C6H5 CN OH o-CH (4)CHaCH2CH-CH-SO,Na (5)CH3CH2CH=C-CHO(6)CH CH2CHO OH C H (7)CH3CH2COONH+ Ag,(8)CH,3 CH2CH2OH(9)CH, CH2 CH=NNHC6Hs (10)cH3CH—CHo H2OH 和 CH3-C—cHo CH? H2 OI 9.5写出下列反应中生成的主要产物。 (1)苯乙酮+浓HNO3 (2)苯乙酮+Cl2(过量) (A)+(B) 无水乙醚 (3)苯乙酮+NaBH (4)苯乙酮+ CH3MgBr (B) coo 答:(1(A) O H CH H 3 (4)(A) C-OMg Br C-OH CH CH 96完成下列各反应式

(1)NaHSO4 (2)NaHSO3;然后加 NaCN (3)C6H5MgBr,然后加 H2O (4)OH－,H2O (5)OH－ ,H2O;然后加热 (6)HOCH2CH2OH,H+ (7)Ag(NH3)2OH (8)LiAlH4,然后加热 NH-NH2 (9) （10）HCHO, 稀 NaOH 解:构造式为 CH3CH2CH-SO3Na OH CH3CH2CH CN OH CH3CH2-CH-C6H5 OH CH3CH2CH-CH-SO3Na OH CH3 CH3 CH3CH2CH O O CH3 CH3 CH3CH2COONH4 Ag CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=NNHC6H5 CH3 CH CHO CH2OH CH3 C CH2OH CHO CH2OH (1) (2) (3) (4) (5)CH3CH2CH=C-CHO (6) (7) + (8) (9) (10) 和 9.5 写出下列反应中生成的主要产物。 (1)苯乙酮+浓 HNO3 H2 SO4 (A) (2)苯乙酮+Cl2(过量) OH (A)+ (B) （3）苯乙酮+NaBH4 H2O (A) (4)苯乙酮+CH3MgBr H2O (B) 无水乙醚 (A) OMgBr NO2 COCH3 COO CHCl3 CH CH3 OH C CH3 CH3 C OH CH3 CH3 答：(1)(A) (2)(A) (B) ; (3)(A) (4)(A) ; (B) 9.6 完成下列各反应式

(1)CH3-CHOH-CH2CHa (A)-CH=C-CH,CHa+(B) 浓NaOH (2)(CH,)C-CHO (A)+(B) (3)CH=CH-A) CH. CHO CHCI3 KMnO (4)CH3-CHO (5)>-CHO+CHaCH CHO-4+(A) O ③ccH3-<cHcH1- 答:(1)(A<MnO4H2SO (B)CHCH,C-CN (2)(A)(CH3)3C-CH, OH (B)(CH3)3C-COONa (3)(A)Hg, H2O (B)NaOH, Cl2(Naoci (C)CCL2- CHO (D)NaOH (4)(A)HOOC>COOH CH=C-CHO H3 (6)(A)Zn-Hg, i HCI (B)KMno 4. H, SO 97用化学方法区别下列各组化合物 (1)2,5-二甲基-1,6-己二醇和34-二甲基-16-已二醇;甲醛、乙醛和丙酮 (3)苯甲醛、苯乙酮和正庚醛;(4)2-戊醇和3一戊醇 (5)丁醛、2-丁酮和2-丁醇;(6)丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇; (7)戊醛、2-戊酮、环戊酮和苯甲醛。 答:(1)首先在两者中加入浓硫酸,加热脱水得相应的二烯烃;然后再用KMnO4酸性溶液氧 化,分离出相应的产物;最后分别进行碘仿反应试验,能够发生碘仿反应者,可推知是由 25-二甲基-1,6-己二醇演变所得。有关反应如下 HOCH2 CHCH2 CH2 CHCH2OH CH2C-CH2 CH2C=CH2 CH CH3 浓H2SO4 CH3 CH3 KMnO4, H2 SO4 HOCH2 CH2 CH-CHCH2 CH2OH CH2CH-CH-CH-CH=CH2 CH CH CH. CH

CH3 CHOH CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3 O (CH3) 3C CHO NaOH CH CH CH3CHO CHCl3 CH3 CHO KMnO4 H+ CHO CH3CH2CHO OH C CH3 O CH2CH3 COOH (1) (A) (B) (2) 浓 △ (A)+(B) (3) (A) (B) (C) (D) (4) , △ (A) (5) + 稀 △ (A) (6) (A) (B) KMnO4 H2SO4 CH3CH2 C CN OH CH3 (CH3) 3C CH2OH (CH3) 3C COONa HgSO4, H2O NaOH, Cl2(NaOCl) CCl3 CHO NaOH HOOC COOH CH C CHO CH3 Zn Hg HCl KMnO4 H2SO4 答：(1)(A) , ; (B) (2)(A) (B) (3) (A) (B) (C) ; (D) (4)(A) (5)(A) (6)(A) ,浓 ; (B) , 9.7 用化学方法区别下列各组化合物。 (1)2,5-二甲基-1,6-己二醇和 3,4-二甲基-1,6-己二醇；甲醛、乙醛和丙酮； (3)苯甲醛、苯乙酮和正庚醛； (4)2-戊醇和 3－戊醇； (5)丁醛、2-丁酮和 2-丁醇； (6)丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇； (7)戊醛、2-戊酮、环戊酮和苯甲醛。 答：(1)首先在两者中加入浓硫酸，加热脱水得相应的二烯烃；然后再用 KMnO4 酸性溶液氧 化，分离出相应的产物；最后分别进行碘仿反应试验，能够发生碘仿反应者，可推知是由 2,5-二甲基-1,6-己二醇演变所得。有关反应如下： HOCH2CHCH2CH2CHCH2OH CH3 CH3 HOCH2CH2CH CHCH2CH2OH CH3 CH3 H2SO4 CH2 C CH2CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH 浓 KMnO4 H2SO4

O=C-CH, CH,CO CH2亮黄+ NaOOCCH2CH2 COoNa CH3 NaoH+ I2 COOH-CH-CH-COOH 不发生碘仿反应 CH CH (2)首先用硝酸银的氨溶液进行试验,不能发生银镜反应者为丙酮;然后把发生银镜反 应的两者再次用次碘酸钠溶液(碘加氢氧化钠溶液)试验,能够产生亮黄色沉淀(碘仿反应)者 为乙醛,无此反应者为甲醛 (3)首先加入 Tollens试剂,不发生银镜反应者为苯乙酮:然后把能够发生反应的两者再 用 Fehling试剂试验,能够产生砖红色沉淀者为正庚烷,无此反应者为苯甲醛。 (4)在两者中加入次碘酸钠溶液,能够发生碘仿反应者为2-戊醇,无此反应者为3-戊醇。 (5)首先在三者中加入次碘酸钠溶液,不发生碘仿反应者为丁醛;然后把能够发生碘仿反 应的两者再加 NasO3饱和溶液试验,能够产生白色结晶者为2-丁酮,无此反应者为2-丁 (6)首先加入 Tolens试剂,能发生银镜反应者为丙醛。然后把不能起银镜反应的三者 加入次碘酸钠溶液,能够产生亮黄色沉淀者为丙酮和异丙醇、无此反应者为丙醇;最后把未 分出的两者分别加入2,4-二硝基苯肼,能够产生黄色沉淀者为丙酮,无此反应者便是异丙醇 (7)首先在四种化合物中加入 Tollens试剂,能够发生银镜反应者为戊醛和苯甲醛,不发 生反应者为2-戊酮和环戊酮:这样便把试剂分成两组。 把第一组试样(戊醛、苯甲醛)再用 Fehling试剂试验,能发生反应,能生成砖红色沉淀 者为戊醛,无此反应者为苯甲醛;第二组试样(2-戊酮、环戊酮)分别加入次碘酸钠溶液、产 生亮黄色沉淀者为2-戊酮,无此反应者为环戊酮 9.8下列化合物中哪些能发生碘仿反应?哪些能顺利地和 NaSO3加成?写出反应产物。 (1)CH3- C-CH2-CH3(2)CH3- CH2 C-CH2- CH3(3)CH3 CH2- CH- CHO (4)CH= -CHo (5) CHO C- CH OH 答:(1)能够发生碘仿反应的是(1)、(4)、(6),其反应产物分别为: (1)CH3I+CH3 CH2 COONa(4)CH +CH,, CH2COONa(6)CH3+cooNa (2)能够顺利地和 NaSO3加成的是(1)、(3)、(5)其反应产物分别为 OH ( 1)CH3-CH2C-SO, Na(3)CH3-CH2-CH-CH-SOaNa(5)- CH--SO,Na OH 99选择合适的原料,用方法合成2己酮

O C CH2CH2 C O CH3 CH3 CH3 CH3 COOH CH CH COOH NaOH I 2 CH3 NaOOCCH2CH2COONa + 亮黄 + 不发生碘仿反应 （2）首先用硝酸银的氨溶液进行试验，不能发生银镜反应者为丙酮；然后把发生银镜反 应的两者再次用次碘酸钠溶液(碘加氢氧化钠溶液)试验，能够产生亮黄色沉淀(碘仿反应)者 为乙醛，无此反应者为甲醛。 (3)首先加入 Tollens 试剂，不发生银镜反应者为苯乙酮；然后把能够发生反应的两者再 用 Fehling 试剂试验，能够产生砖红色沉淀者为正庚烷，无此反应者为苯甲醛。 (4)在两者中加入次碘酸钠溶液，能够发生碘仿反应者为 2-戊醇，无此反应者为 3-戊醇。 (5)首先在三者中加入次碘酸钠溶液，不发生碘仿反应者为丁醛；然后把能够发生碘仿反 应的两者再加 NaHSO3 饱和溶液试验，能够产生白色结晶者为 2-丁酮，无此反应者为 2-丁 醇。 （6）首先加入 Tolens 试剂，能发生银镜反应者为丙醛。然后把不能起银镜反应的三者 加入次碘酸钠溶液，能够产生亮黄色沉淀者为丙酮和异丙醇、无此反应者为丙醇；最后把未 分出的两者分别加入 2,4-二硝基苯肼，能够产生黄色沉淀者为丙酮，无此反应者便是异丙醇。 (7)首先在四种化合物中加入 Tollens 试剂，能够发生银镜反应者为戊醛和苯甲醛，不发 生反应者为 2-戊酮和环戊酮；这样便把试剂分成两组。 把第一组试样(戊醛、苯甲醛)再用 Fehling 试剂试验，能发生反应，能生成砖红色沉淀 者为戊醛，无此反应者为苯甲醛；第二组试样(2-戊酮、环戊酮)分别加入次碘酸钠溶液、产 生亮黄色沉淀者为 2-戊酮，无此反应者为环戊酮。 9.8 下列化合物中哪些能发生碘仿反应？哪些能顺利地和 NaHSO3 加成？写出反应产物。 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CHO O C O CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CHO OH CHO C O CH3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 答：(1)能够发生碘仿反应的是(1)、(4)、(6) ，其反应产物分别为： CH3 I CH3CH2COONa CH3 I CH3CH2COONa CH3 (1) + (4) + (6) I+ COONa (2)能够顺利地和 NaHSO3 加成的是(1)、(3)、(5) 其反应产物分别为： CH3 CH2 C OH CH3 SO3Na CH3 CH2 CH CH OH SO3Na CH OH (1) (3) (5) SO3Na 9.9 选择合适的原料，用方法合成 2-己酮

(1)一个醇被氧化(2)一个烯烃被氢化 (3)一个炔烃被水解 答(1)+ H-CH- CH2- CHi Mno, HSO, CHa C-CH2-CH2-CH2-CH3 OH MnO4 H2so4 2)CH3-CH2-=CH CH3-CH2-CH2-CH2C--CH (3)CH3 CH2-CH2-CH2-C=CH CH3 H,O, HgSO4 CHCHaCH2-CH2-C-CH3 910用指定原料合成下列各化合物。 (1)CH2 CH2--CH3CH2 CH2 CH2OH CH3CH3 (2)CH3-CH=CH2, CH2CH2 CH2C-CH3---CH3( CHCHCH CH。CH (3)CH3C-CH3-CH3-CH-C-CH (5)CH3+-CH3- CH-CH-CH(OC2H5)2 H2PO4压力 答:(1)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH KMnO Hso 30 CH-CH=CH-CHo_.,CH, CH, CH,CH,OH CH3 H Mg,无水乙醚 3 CH2CH2 CH2- C-CH3 (2)cH。-CH=CH2 CH CHC CH3CHMgCI CH、CH CH-cH已- CH, CH, CK、g叫cHb- CH2CH2CH CH3 CH3 △.-HO MGcL OH CH. CH CH-CH=C-CH, CH, CHa

（1）一个醇被氧化 （2）一个烯烃被氢化 （3）一个炔烃被水解 CH3 CH CH2 OH CH2 CH2 CH3 KMnO4 H2SO4 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3 O 答: (1) , CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 C KMnO4 H2SO4 CH3 CH2 CH2 CH2 C CH3 O CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 C H2O HgSO4 CH3 CH2 CH2 CH2 C CH3 O (2) , (3) 9.10 用指定原料合成下列各化合物。 CH2 CH2 CH3CH2CH2CH2OH CH3 CH CH2 CH2CH2CH2 C O CH3 C C CH2CH2CH3 CH3CH3 CH3 CH3 C O CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 OH O CH3CHO CH3 CH CH CH(OC2H5) 2 O CH2 CH2 H2O H3PO4 CH3CH2OH KMnO4 H2SO4 CH3CHO CH3 CH CH CHO H2 , Ni2 CH3CH2CH2CH2OH CH3 CH CH2 HCl CH3CHCl CH3 Mg , CH3CHMgCl CH3 CH2CH2CH2 C O CH3 CH C CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 OMgCl H2O CH C CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 OH H2SO4 H2O CH C CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 (1) (2) , (3) (4) (5) 答:(1) + 压力 , 稀碱 △ (2) 无水 乙 醚 △