第十章羧酸及其衍生物 10.1命名下列各化合物。 H3 (1)(CH-32CHCH COOH (2)CIo CH-CH,-COOH (3)CH3CH-CHCH2 COOH CHCOOH CH COOH COOH CH3 CH, COONa CH2COOH (9)CH3CH2 CHCH2COBr (7 10) O(11) CH3 (12) COOCH NHC 2H5 CH CH-C 答:(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3)3-戊烯酸 (4)3-苯丙烯酸(-苯丙烯酸)(5)二甲基丙二酸(6)邻羟基苯甲酸 (7)环戊基乙酸钠(8)-萘乙酸(9)-甲基戊酰溴(10)乙并酐(11)对甲苯甲酸甲酯(12 )-乙基苯甲酰 102写出下列化合物的构造式 解:(1)-二甲基戊酸(2)-二甲基丁烯二酸(3)-甲基丙酰氯(4)丁二酸酐(5)乙酸异戊 酯(6)苯丙酸苯酯(7)-二夹击丙酰胺(8)己内酰胺(9)丁二酰亚胺(10)-甲基丙烯酸 甲酯(11)邻苯二甲酸酐(12)缩二脲 答
第十章 羧酸及其衍生物 10.1 命名下列各化合物。 (CH3) 2CHCH2COOH Cl CH CH2 COOH COOCH3 CH3 CH3CH CHCH2COOH CH COOH C CH3 CH3 COOH COOH OH COOH CH2COONa CH2COOH CH3CH2CHCH2COBr CH3 CH3 C O O CH C 3CH2 O CH3 C O NHC2H5 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) 答：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）3-戊烯酸 （4）3-苯丙烯酸（-苯丙烯酸）（5）二甲基丙二酸 （6）邻羟基苯甲酸 （7）环戊基乙酸钠（8）-萘乙酸（9）-甲基戊酰溴（10）乙并酐（11）对甲苯甲酸甲酯（12 ）-乙基苯甲酰 10.2 写出下列化合物的构造式 解：（1）-二甲基戊酸（2）-二甲基丁烯二酸（3）-甲基丙酰氯（4）丁二酸酐（5）乙酸异戊 酯（6）苯丙酸苯酯（7）-二夹击丙酰胺（8）己内酰胺（9）丁二酰亚胺（10）-甲基丙烯酸 甲酯（11）邻苯二甲酸酐（12）缩二脲 答：
(1)CH CHCH, CHCOOH (2 )CH3C-COOH (3)CH3-CH-C-CI CH3 CH3 CHC--COOH H2C CH-C-O (5)CHC-OCH2CH2 CHCH3 (6) CH3 CH3CH2-C CHC (9) (7) CH3 CH2-C-N CH3 CH2-NH CH-C (0oc0° (12)H2 N-C-NH-C-NH C C 103比较下列各组化合物的酸性强弱 (1)乙酸,丙二酸,草酸,苯酚,氯乙酸 (2)C6H5OH、CH3COOH、F3 CCOOH、C6 HsCOOH、C2HOH (3)H2O、CH3CC2COOH、CH3 CHCICOOH、C2H5OH、CH3CH2COOH、CH2ClCH2COOH 答:由强到弱的排列顺序如下 (1)草酸>丙二酸>氯乙酸>乙酸>苯酚 (2)F3CCOOH>C6H5COOH> CH3 COOH >C6H5 OH> C2H5OH (3)CH CCI, COOH >CH3 CHCICOOH >CH CICH, COOH >CHCH,COOH >H,O >C2HSOH 104用化学方法区别下列各组化合物。 (1)甲酸,乙酸,乙二酸:(2)乙酸丁酯,丁酸乙酯,甲基丙烯甲酯 (2)乙酰胺,乙酰氯,滤乙烷;(4)乙醇,乙醛,乙酸 (5)CH CH-CH2 OH S/COOH COCH 答:(1)首先在三者加入托伦试剂,能够发生银镜反应的是甲酸:然后把不作用的两个化合 物分别假如酸性高锰酸钾溶液,能使高锰酸钾溶液褪色者为乙二酸,无此现象者为乙酸。 (2)首先在三者分别加入溴的四氯化碳稀溶液,使溴褪色者为甲基丙烯酸甲酯:然后把 不作用的 两者加入氢氧化钠溶液加热回流,蒸出水解产物,再向馏出物中加入溶液,有黄色碘仿生成 则为丁酸乙酯,无此现象的原物为乙酸丁酯 (3)首先在四者中分别加入氢氧化钠溶液,加 热后产生氨的气味者为乙酰胺;然后把其余三者加入硝酸银溶液实验,立即出现白色沉淀者
CH3CHCH2CHCOOH CH3 CH3 CH3 C COOH CH3 C COOH CH3 CH C O Cl CH3 C O O C O CH2 CH2 CH3 C O OCH2CH2CHCH3 CH3 CH CH3 C O O O CH C 3CH2 N CH3 CH3 O CH C 3CH2 CH2 CH3CH2 NH C O NH C O CH2 CH2 CH2 CCOOCH3 CH3 C O O C O H2N C O NH C O NH2 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) 10.3 比较下列各组化合物的酸性强弱 （1） 乙酸，丙二酸，草酸，苯酚，氯乙酸 （2）C6H5OH、CH3COOH、F3CCOOH、C6H5COOH、C2H5OH （3）H2O、CH3CCl2COOH、CH3CHClCOOH、C2H5OH 、CH3CH2COOH、CH2ClCH2COOH 答：由强到弱的排列顺序如下 （1） 草酸>丙二酸>氯乙酸>乙酸>苯酚 （2）F3CCOOH> C6H5COOH> CH3COOH >C6H5OH> C2H5OH (3) CH3CCl2COOH >CH3CHClCOOH >CH2ClCH2COOH >CH3CH2COOH >H2O >C2H5OH 10.4 用化学方法区别下列各组化合物。 （1） 甲酸，乙酸，乙二酸；（2）乙酸丁酯，丁酸乙酯，甲基丙烯甲酯 （2） 乙酰胺，乙酰氯，滤乙烷；（4）乙醇，乙醛，乙酸 CH3 COOH HO COCH2 HO OH CH CH2 (5) 、 、 答：（1）首先在三者加入托伦试剂，能够发生银镜反应的是甲酸；然后把不作用的两个化合 物分别假如酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液褪色者为乙二酸，无此现象者为乙酸。 （2）首先在三者分别加入溴的四氯化碳稀溶液，使溴褪色者为甲基丙烯酸甲酯；然后把 不作用的 两者加入氢氧化钠溶液加热回流，蒸出水解产物，再向馏出物中加入溶液，有黄色碘仿生成 者 则为丁酸乙酯，无此现象的原物为乙酸丁酯。 （3）首先在四者中分别加入氢氧化钠溶液，加 热后产生氨的气味者为乙酰胺；然后把其余三者加入硝酸银溶液实验，立即出现白色沉淀者 为
乙酰氯,加热后才出现白色沉淀者为氯,无上述现象发生者为乙酸酐 (4)首先在三者中分别 加入容易,不能产生黄色碘仿沉淀者为乙酸:然后把能发生碘仿反应的两者再加入托伦试剂 实 验,能够发生银镜反映者为乙醛,无此现象者为乙醇 (5)首先在三者中加溶液,能够产生黄色碘仿沉淀者为 然后把 期于两者分别加入溴的四氯化碳稀溶液,使溴水褪色者为 CHCH2 CH OH COOH ,无此现象者为 0.5完成下列反应式 (1)CH2-CH(A),CH3 CH OH-CH3 COOH(C-v/(, CHa C-N KMnO4 NaoH KMnO4, H2SO4 + cO H2o LIAlH (5)CH CCH, CH2 COOCs 0 Ho H2O (A)(6)CH3CH2COOH-(A 答:(1)(4)+2OHPO4压力(B)KMno4H2SO4(C)PCl。(D) CHC-Cl(E)NH COoNa Ch cooNa (2(A) (3)(A) COoNa CH COoNa (4)(A) C-OMa Br (B) COOH (5)(A) CH3 CHCH, CH2 CH, OH+ CH OH(6)(A)CH3 CHCICOOH+ CH3CCI2COOH 106写出乙酸酐和丁二酸酐分别与下列各种试剂作用的产物 (1)NH3(过量)(2)H2O(3CH3CH2CH2OH(4) CH6. AICI3(5)CHCH2NH2(过
乙酰氯，加热后才出现白色沉淀者为氯，无上述现象发生者为乙酸酐 （4）首先在三者中分别 加入容易，不能产生黄色碘仿沉淀者为乙酸；然后把能发生碘仿反应的两者再加入托伦试剂 实 验，能够发生银镜反映者为乙醛，无此现象者为乙醇 （5）首先在三者中加溶液，能够产生黄色碘仿沉淀者为 HO COCH2 ；然后把 期于两者分别加入溴的四氯化碳稀溶液，使溴水褪色者为 HO OH CH CH2 、 ，无此现象者为 CH3 COOH 10.5 完成下列反应式 CH2 CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3C NH2 O KMnO4,NaOH KMnO4 ,H2SO4 MgBr CO2 H3 O+ H2O CH3CCH2CH2COOCH3 O LiAlH4 H3 O+ H2O CH3CH2COOH (1) (A) (B) (C) (D) (E) (2) (A) (3) (4) + (A) (B) (5) ① ② (A) (A) (6) (A) H2O,H3PO4, KMnO4,H2SO4 PCl5 CH3C Cl O NH3 COONa COONa CH2COONa CH2COONa 答：(1)(A) 压力 （B) (C) (D) (E) (2)(A) (3)(A) O C OMgBr COOH CH3CHCH2CH2CH2OH OH CH3OH CH3CHClCOOH CH3CCl2COOH (4)(A) （B) (5)(A) + (6)(A) + 10.6 写出乙酸酐和丁二酸酐分别与下列各种试剂作用的产物。 （1）NH3（过量） (2)H2O (3)CH3CH2CH2OH (4)C6H6,AlCl3（5）CH3CH2NH2（过 量）
NH(过量) CHC—NH2+CH3 COONH4 2 CH COOH CH CH- CH CH OH CHa COOCH, CH, CH,+ CH3COOH CH2 CsHg AICI COCH,+CH COOH C2HNH2(过量) CH3Co-NHC2Hs CH3 C Hs NH (tt) H,N-C-CH2 CH, COONHA HO O ←HoOC-CH,CH2COOH CH-C CHCHCHOH HOOC-CH,- CH2 COoCH2 CH, CH CH-C' CsHB AICI COCH2 CH2 COOH C2HNH2(过量) C2H5NHCOCH2 CH2 COONH3C2Hg 07写出丙酸乙酯与下列试剂作用的产物 (1)H3OH2O(2)OH,HO(3)1-辛醇(4)CHNH2(5)LAH然后加H3OH2O(6.) C2 Hs MgBr,然后加H3OH2O HO H CHa CH, COOH+ C2H5OH HO, H,O CHCH cOo -+ C,HoH 1辛稀 HCI CH, CH, COOCH(c CH. +CH, cH OH CH3, COOC2 H CHNH CH3 CH, CONHC H5 C2H5OH LiAH HO:: H0 -CH3CH2 CH2 OH + C,H.OH ( CH3 CH2)3COH C,HOH 10.8写出丙酰胺与下列各试剂作用的产物。 (1)HO,H2O(2)OH,H2O(3)P2O5,加热 H3o, H2o CH CH, COOH+ NH+ HO, Ho CH3CH2 C-NH2 CH CH CO0+ NH PO CH3 CH2-CN+
C O O C O CH2 CH2 NH3 CH3 C O NH CH3COONH4 2 CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOH COCH3 CH3COOH CH3CO NHC2H5 CH3COONH3C2H5 C O O C O CH2 CH2 H2O CH3CH2CH2OH C6H6,AlCl3 C2H5NH2 NH3 H2O CH3CH2CH2OH C6H6,AlCl3 C2H5NH2 H2N C O CH2CH2COONH4 HOOC CH2 CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOCH2CH2CH3 COCH2CH2COOH C2H5NHCOCH2CH2COONH3C2H5 （过量 ） + 2 + + + (过量) (过量) (过量) 10.7 写出丙酸乙酯与下列试剂作用的产物 (1)H3O+ ,H2O (2)OH- ,H2O （3）1-辛醇 (4)CH3NH2（5）LiAlH;然后加 H3O+ ,H2O（6.） C2H5MgBr;然后加 H3O+ ,H2O 答： CH3CH2COOC2H5 H3O+ H2O CH3CH2COOH C2H5OH HO H2O CH3CH2COO C2H5OH HCl CH3CH2COOCH2(CH2) 6CH3 CH3CH2OH CH3NH2 LiAlH4 H3O + H2O CH3CH2CONHC2H5 C2H5OH CH3CH2CH2OH C2H5OH (CH3CH2) 3COH C2H5OH , + + 1-辛稀 + , , 再加入 , + + + 10.8 写出丙酰胺与下列各试剂作用的产物。 (1)H3O+ ,H2O (2)OH- ,H2O（3） P2O5,加热 答： CH3CH2C O NH2 H3O+ H2O HO H2O P2O5 CH3CH2COOH CH3CH2COO CH3CH2 CN H2O NH3 NH4 , , △ + + + +
109试设计分离苯甲酸,对甲苯酚和环己醇混合物的步骤,并写出有关反应式 答:首先用稀NaOH溶液抽提,苯甲酸和对甲苯酚溶解,分离岀环己醇。然后向碱溶液通 入CO2,对甲苯 酚游离出来。最后用稀盐酸中和水溶液至强酸性,苯甲酸成固体析出,过滤得以分离出来。 有关反应式如下: OOH naoh COoNa+Ho +.- NaOH +Ho CH CO2+HO→ NaHco CH-N 0.写出实现下列变化反应式。 (1)乙烯→丙酸 (2)正丙醇—2甲基丙酸 (3)溴苯—苯甲酰胺(4)甲苯一苯乙酸 (5)(CHJ)3CCH2 COOCH3(CH3)3CCH2CH2 Br (CH3)2C=0(CH3)2C--COOH 解:(1)乙烯 丙酸 (1)CH=CH,-CH3H2 MgBr -9 - CH3 CH2MgBr-=, COOMgBr H3O, H2O CH CH COOH (2)正丙醇2-甲基丙酸 (2lHcH2CH2OH△-cHcH=cH2- HBt-CHafHCH无水乙醚 浓H2SO4 CH, CH-MgB CH3 CO2 CH3-CH-COOMgBr - H2o 一CH2 CH--COOH (3)溴苯—苯甲酰胺
10.9 试设计分离苯甲酸，对甲苯酚和环己醇混合物的步骤，并写出有关反应式。 答：首先用稀 NaOH 溶液抽提，苯甲酸和对甲苯酚溶解，分离出环己醇。然后向碱溶液通 入 CO2，对甲苯 酚游离出来。最后用稀盐酸中和水溶液至强酸性，苯甲酸成固体析出，过滤得以分离出来。 有关反应式如下： COOH NaOH COONa H2O COONa HCl COOH NaCl CH3 OH NaOH CH3 ONa H2O CH3 ONa CO2 H2O CH3 OH NaHCO3 + + + + + + + + + 10. 写出实现下列变化反应式。 （1）乙烯 丙酸 （2）正丙醇 2 -甲基丙酸 （3）溴苯 苯甲酰胺（4）甲苯 苯乙酸 （5）(CH3) 3CCH2COOCH3 (CH3)3CCH2CH2Br (6) (CH3) 2C O (CH3) 2C OH COOH 解：（1）乙烯 丙酸 CH2 CH2 HBr CH3H2MgBr Mg CH3CH2MgBr CO2 CH3CH2COOMgBr H3O+ H2O CH3CH2COOH 无水乙醚 , (1) （2）正丙醇 2 -甲基丙酸 CH3CH2CH2OH H2SO4 CH2 CH3CH HBr CH3CHCH3 Br Mg CH3CH CH3 MgBr CO2 CH3 CH COOMgBr CH3 H3O+ H2O CH3 CH COOH CH3 (2) 浓 △ 无水乙醚 , （3）溴苯 苯甲酰胺