第十二章羧酸和羧酸衍生物（教案）（学时数：10)教学目的和要求一、要求学生基本掌握有机化学中常用的几种效应（诱导效应、共轭效应、场效应)的基本概念及对有机化合物性质影响的分析，羧酸和羧酸衍生物的基本化学性质和制备方法，初步掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。初步了解表面活性剂的基本概念、取代羧酸在自然界中的存在及其重要性等。教学重点二、1．有机化学中的电子效应：诱导效应、共轭效应、场效应等2.羧酸酯的水解反应、Claissen 缩合反应及应用等3.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用三、 教学难点1．有机化学中的电子效应：诱导效应、共轭效应、场效应2.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用四、 教学内容1. 羧酸1.羧酸的分类和命名2．饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质3.羧酸的化学性质4.羧酸的来源和制备5．重要的一元羧酸
第十二章 羧酸和羧酸衍生物(教案)(学时数：10) 一、 教学目的和要求 要求学生基本掌握有机化学中常用的几种效应(诱导效应、共 轭效应、场效应)的基本概念及对有机化合物性质影响的分析，羧 酸和羧酸衍生物的基本化学性质和制备方法，初步掌握乙酰乙酸 乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。初步了解表面活性剂 的基本概念、取代羧酸在自然界中的存在及其重要性等。 二、 教学重点 1. 有机化学中的电子效应：诱导效应、共轭效应、场效应等 2. 羧酸酯的水解反应、Claissen 缩合反应及应用等 3. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 三、 教学难点 1. 有机化学中的电子效应：诱导效应、共轭效应、场效应 2.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 四、 教学内容 I.羧酸 1. 羧酸的分类和命名 2. 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 3. 羧酸的化学性质 4. 羧酸的来源和制备 5. 重要的一元羧酸
6.二元羧酸7.取代羧酸II.羧酸衍生物8.羧酸衍生物9.碳酸衍生物10.油脂和合成洗涤剂11.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用12.有机合成简介五、教学方法课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。课堂讨论题六、1．预测下面反应的产物，并加以说明CH3QOH(lequiv.),CH30-COOC(CH3)3H20CH30HCICH;O-CCOOC(CH)3CH,CI)2.为什么乙酸乙酯的偶极矩(U=1.8D)小于2-丁酮(U=2.8D)，因而有较低的沸点？七、课后练习1.完成下列反应
6. 二元羧酸 7. 取代羧酸 II.羧酸衍生物 8. 羧酸衍生物 9. 碳酸衍生物 10.油脂和合成洗涤剂 11.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 12.有机合成简介 五、 教学方法 课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。 六、 课堂讨论题 1. 预测下面反应的产物，并加以说明 C O CH3O CH3 COOC(CH3)3 C O CH3O CH3 COOC(CH3)3 OH - (1equiv.) H2O HCl CH2Cl2 2. 为什么乙酸乙酯的偶极矩(μ=1.8D)小于 2-丁酮(μ=2.8D)， 因而有较低的沸点？ 七、 课后练习 1. 完成下列反应
oH20CH,C-0-C=CH2 NaOHPhOCH,CH3-CO,HH,toOHCH=CH-CNH2 + Cl + NaOH -→COCIOHPyridine500℃CH;CH2CH2OH + CH;COC1 CHCHL、200℃HSOH NaOHHO0 + CH:NH, 300℃.Et0HtOCH3OCH2CN + C6HsMgBr-2.设计一合成路线由乙酰乙酸乙酯和不超过三个碳原子的有机化合物合成COOC,Hs0CH33.设计一合成路线由丙二酸二乙酯和不超过三个碳原子的有机化合物合成
CH3C O O C CH2 Ph H2O NaOH CH3 O OCH3 + Cl CO3H H3 +O CH CH CNH2 O + Cl2 + NaOH H + COCl + OH Pyridine CH3CH2CH2OH + CH3COCl 500 oC CH3 H OH H CS2 NaOH CH3I 200 oC O O O + CH3NH2 300 oC CH3OCH2CN + C6H5MgBr Et2O H3 +O 2. 设计一合成路线由乙酰乙酸乙酯和不超过三个碳原子的 有机化合物合成 O COOC2H5 CH3 3. 设计一合成路线由丙二酸二乙酯和不超过三个碳原子的 有机化合物合成
CH,OHCH,CH,CCHOCH3
CH3CH2CCHO CH2OH CH3