基础有机化学实验（六）环己烯的制备实验目的>学懂酸催化使醇分子内脱水制备烯烃的原理。》正确使用分馏、蒸馏、盐析、分液、干燥等基本操作。>掌握百分产率的计算方法
1 环己烯的制备 实验目的 ➢ 学懂酸催化使醇分子内脱水制备烯烃的原理。 ➢ 正确使用分馏、蒸馏、盐析、分液、干燥等基本操作。 ➢ 掌握百分产率的计算方法。 基础有机化学实验（六）
烯烃的制备H,SO4CH2=CH, + H,0CH,CH,OH醇脱水170°℃H+-H,0机理HOHHHOH2醇的脱水作用随醇的结构不同而有所不同，其反应速率为：叔醇>仲醇>伯醇CH,CH,OHCH,CH,Br + NaOHCH2-CH, + NaBr + H,O卤代烷脱卤化氢HO:HOH,O + Br-机理Br8
2 烯烃的制备 醇脱水 卤代烷脱卤化氢 机理 机理 醇的脱水作用随醇的结构不同而有所不同，其反应速率为：叔醇>仲醇>伯醇
Saytzeff规则当有可能生成两种以上烯烃时，主要生成双键上连有较多取代基的烯烃或者说倾向于脱去含氢较少的β碳原子上的氢。OHRRCH,R-H,0CH-CH,R主产物αRBβCH3RCH3β380kJ/mol397kJ/molR-CH,RCH-原理RCH3410kJ/mol
3 Saytzeff规则 当有可能生成两种以上烯烃时，主要生成双键上连有较多取代 基的烯烃或者说倾向于脱去含氢较少的β碳原子上的氢。 α β 主产物 β β 原理 380 kJ/mol 397 kJ/mol 410 kJ/mol
环己烯制备环己烯的物理性质及用途CcH10,MW=82.15,,mp=-103.50°C,bp=82.98C，d2°=0.8102,哆=1.4465，为无色具刺激性气味液体，易燃，不溶于水。主要用途：（1）溶剂一萃取剂或某些催化剂的溶剂（2）合成原料浓硫酸或浓磷酸（85%+ H20环己烯的制备反应OH-△-0H CgH120，MW=100.16，mp=25.15℃，bp=161.1℃，d2°=0.9624no=1.4641，为无色粘稠液体，微溶于水。厂环己烯/环己醇=69.5/30.5，bp=64.9°C与反应有关的共沸物子环己烯/水=91.07/8.93，bp=70.8L环己醇/水=20/80，bp=97.8°℃C主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环已烯和水形成的二元共沸物。但是原料环已醇也能和水形成二元共沸物，为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环已醇，本实验采用分馅装置，并控制柱顶温度不超过90℃，控制在70℃左右
4 环己烯制备 环己烯的物理性质及用途 浓硫酸或浓磷酸(85%) 环己烯的制备反应 与反应有关的共沸物 环己烯/环己醇=69.5/30.5，bp=64.9 oC 环己烯/水=91.07/8.93，bp=70.8 oC 环己醇/水=20/80，bp=97.8 oC 主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸 物。但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物，为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又 不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90oC，控制在70oC左右
实验装置反应装置蒸馏装置
5 实验装置 反应装置 蒸馏装置