1 基础有机化学实验（十一） 实验目的 ➢ 掌握有机化合物的鉴定原理和步骤。 ➢ 学习烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃以及醇类化合物的鉴 定方法和原理。 烷、烯、炔、芳烃、卤代烃及醇的化学鉴定
2 有机化合物的鉴定 有机化合物的化学鉴定：官能团的性质鉴定，衍生物的制备。 有机化合物的波谱鉴定：红外光谱，核磁共振谱，紫外光谱和质谱。 鉴定未知物的一般步骤： ① 纯度的检验和样品的提纯； ② 物理常数的测定； ③ 元素分析、分子量测定及确定分子式； ④ 溶解度试验； ⑤ 官能团鉴定； ⑥ 结构鉴定
3 烷、烯、炔的鉴定 鉴定原理：P418-419 鉴定操作：P419 样品：正己烷、环己烯、乙炔 ① Br2 /CCl4溶液试验 ② 稀高锰酸钾溶液试验 ③ 炔类化合物的鉴别试验：i）银氨溶液试验；ii）铜氨溶液试验
4 烷、烯、炔的鉴定 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含CC叁键。二者均能与 溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此可以来鉴别烯烃或 炔烃。 实验：在A、B、C三根干燥的试管中各放入1 mL四氯化碳。在 试管A中加入2～3滴环己烷样品，在试管B中加入2～3滴环己烯 样品，然后分别在A、B两个试管中滴加入2％的溴的四氯化碳 溶液，边滴加边摇动，观察褪色情况。在试管C中滴入5滴2％ 的溴的四氯化碳溶液，再通入乙炔，观察褪色情况。 样品：己烷，环己烯，乙炔 CH2 =CH2 + Br 2 CH CH + Br 2 CH2 BrCH2 Br CHBr 2 CHBr 2
5 烷、烯、炔的鉴定 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含CC叁键。当二者被高 锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾溶液 褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别 烯烃或炔烃。 实验：取A、B、C三支试管，在试管A中加入2～3滴环己烷样 品，在试管B中加入2～3滴环己烯样品，然后分别在A、B两个 试管中逐滴加入1％高锰酸钾溶液，边滴加边振荡，观察褪色情 况。在试管C中加入10滴 1％高锰酸钾溶液，再通入乙炔，观察 褪色情况。 样品：己烷，环己烯，乙炔 RCH=CHR' + H2O + KMnO4 RCOOK + R'COOK + MnO2 紫色 褐色