一、烯烃水合法：1.间接水合法：HO,△94~98%H2SO4CH,CHOH + H2SO4 CH3CH20SO2OHCH2=CH260~900C,1.7~3.5MPa硫酸氢乙酯2.羟汞化一脱汞反应：NaBHHg (OAc)2, H20CH,CH2CHCHCHCH3CH2CH2CH—CH2CHCH2CH2CH=CH2THFOH（脱汞）OH HgOAc（羟汞化）
CH2 =CH2 CH3CH2OSO2OH CH3CH2OH H2 SO4 94~98% H2 SO4 硫酸氢乙酯 60~90 0C,1.7~3.5MPa H2 O, 2. 羟汞化—脱汞反应： CH3CH2CH2CH=CH2 Hg (OAc) 2 , H2O THF CH3CH2CH2CH CH2 OH HgOAc NaBH4 （ 羟汞化 ） （脱汞） CH3CH2CH2CHCH3 OH 一、烯烃水合法： 1. 间接水合法：
3.硼氢化-氧化反应：H202(BH3)2CH3CH3BOHO(86%)THF3CH3OH4.直接水合法：H,POCH3CH2OHCH2=CH2 + H0300℃,70MPa二、卤代烷水解：H0CH2=CHCH,OHCH2=CHCH2CIOHO
3. 硼氢化-氧化反应： H2O2 THF CH3 (BH3 ) 2 CH3 3 B OH CH3 OH (86%) H2O CH3CH2OH H3 PO4 300 0 C,70MPa CH2 =CH2 4. 直接水合法： 二、卤代烷水解： H2O OH CH2 =CHCH2Cl CH2 =CHCH2OH
三、从Grignard试剂制备：Alcohols from grignard reactionHHHEO + R-MgX →H—C—OMgX_HOH—C—OHHRRHHH-C—OMgXHOR'—0+ RMgX-OH→R'（RRRR"R"R'RMgX0-C-OMgX_HO-OH+→R'RC--RRR
三、从Grignard试剂制备： C O H H + R MgX H C H OMgX R H2O H C H OH R C O H R' + R MgX R' C H OMgX R H2O R' C H OH R C O R'' R' + R MgX R' C R'' OMgX R H2O R' C R'' OH R Alcohols from grignard reaction
四、从醛、酮、羧酸及其衍生物还原：RCHORCH,OHRCH,OHRCOOH[H]RCH,OH + R'OHRCOORRCHOHRCOR'R'Reduction reagent: NaBH and LiAlH例如：CHOCH,OHH2Pd / CLiAIHHOCH2(CH2):CH2OHCH,CH2OOC(CH2):COOC2Hs73~75%
四、从醛、酮、羧酸及其衍生物还原： RCHO RCOOH RCOOR ' RCOR ' [ H ] RCH2OH RCH2OH RCH2OH + R'OH RCHOH R' 例如： ◆ Reduction reagent: NaBH4 and LiAlH4 CHO H2 Pd / C CH2OH CH3CH2OOC(CH2)8COOC2H5 Na , C2H5OH 73~75% HOCH2 (CH2 )8CH2OH LiAlH4
9.2.1 酚的制法一、磺化法：SO.HH,S04ONaNaOHNaCO溶融二、异丙苯氧化法CH(CH3)2CH3OH[O]H0+-CH3Me--C-MeOOH
9.2.1 酚的制法 一、磺化法： 二、异丙苯氧化法 SO3H H2 SO4 Na2CO3 SO3Na NaOH 溶融 ONa CH(CH3 ) 2 [O] C CH3 CH3 OOH H3O+ OH Me C O Me +