D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基，因此能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛，HHHHOOHHHHOHOHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHHHOHCH20HCH,OHCH,OHβ-D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖α-D-(+)-葡萄糖6 3%37%0. 01%2020+112. 2[α J =+ 18. 7平衡值［α+52.7[α ]两个环状结构的葡萄糖是一对非对映异构体
D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基，因此 能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。 两个环状结构的葡萄糖是一对非对映异构体 37% 0.01% 63% C H HO H CH2 OH OH OH H H OH H O C H HO H OH CH2 OH OH H H OH H O C H HO H CH2 OH OH H OH H O H α- D-(+)-葡萄糖 D-(+)-葡萄糖 β- D-(+)-葡萄糖 = 112 .2 。 =+ 18 .7 。 α + D [ ] HO α D [ ] 20 20 平衡值[α] 2 0 D = + 5 2 . 7 ° =+52.7 D 20
实验事实的解释D-葡萄糖产生变旋现象是由于α-构型或β-构型溶于水后通过开链式相互转变，最后α-构型、β-构型和开链式三种形式达到动态平衡。平衡时的比旋光度为+52.7。。因此，具有变旋现象。D-葡萄糖平衡混合物中开链式含量仅占0.01%，因此不能与饱和NaHSO,发生加成反应。但能与HCN羰基试剂等发生加成反应。D-葡萄糖主要以环状半缩醛形式存在，所以只能与一分子甲醇反应生成缩醛OHOCH3HHOHOH干 HCIH0HOHOCH,OH++HHOHOHHHHHCH20HCH20H
实验事实的解释 D-葡萄糖产生变旋现象是由于α-构型或β-构型溶于水后， 通过开链式相互转变，最后α-构型、β-构型和开链式三种形 式达到动态平衡。平衡时的比旋光度为+52.7。因此，具 有变旋现象。 D-葡萄糖平衡混合物中开链式含量仅占0.01%，因此不能 与饱和NaHSO3发生加成反应。但能与HCN羰基试剂等发生 加成反应。 D-葡萄糖主要以环状半缩醛形式存在，所以只能与一分 子甲醇反应生成缩醛。 H OH CH2 OH H H OH H OH HO C O H + CH3OH 干 HCl H O C HO H OH H H CH2 OH H OH OCH3 + H2O
果糖果糖在自然界的化合态中为五元环结构而在结晶中则为六元环结构，因此，果糖在水溶液中能以五种形式存在
果糖在自然界的化合态中为五元环结构， 而在结晶中则为六元环结构，因此，果糖在 水溶液中能以五种形式存在。 果糖
OHHOH2CHOCH2OHHOHOHHOCHOHHOHOHHOHHCH2OHHHOHHβ一D-果糖（六元环）α一D-果糖（六元环）HOHOHHOH2CCH2OHHOH-OHH-OHHO-HHOHOCH2OHOHOHHOHD-果糖（链式）HH-CH2OHCH2OHD-果糖（五元环）B一D-果糖（五元环）
CH2OH C C C C CH2OH H OH H OH HO H O D－ 果 糖 （ 链 式 ） CH2OH C C C C CH2OH H H OH HO H β－D－ 果 糖 （ 五 元 环 ） O HO OH C C C C CH2OH H H OH HO H α－D－ 果 糖 （ 五 元 环 ） O HOH2C OH C C C C C H H OH HO H α－D－ 果 糖 （ 六 元 环 ） O HOH2C OH H H CH2OH C C C C C H H OH HO H β－D－ 果 糖 （ 六 元 环 ） O HO OH H H
单糖主要以五元、六元环存在。六元环糖与杂环化合物中的吡喃（相当，具有这种结构的糖称为吡喃糖；五元环糖与杂环化合物中的喃（）相当，具有这种结构的糖称为呋喃糖。所以α-D-(-)-果糖（五元环）应称为α-D-(-)-喃果糖
单糖主要以五元、六元环存在。六元环糖与杂 环化合物中的吡喃( )相当，具有这种结构的糖 称为吡喃糖；五元环糖与杂环化合物中的呋喃 ( )相当，具有这种结构的糖称为呋喃糖。所以 α-D-(-)-果糖（五元环）应称为α-D-(-)-呋喃果 糖。 O O