有机化学试题库（五） 有机化学试题库（五） 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分)： 1.CHCH2CHCH2CH2CHO 2. Br c众a, 1‘n e了嘟S明 小八十由秉了~霁哪g由法踩8妇侧 10.a-(D)-葡萄糖 二、完成下列反应[包括立体化学产物](25分)： H2O .CHOC To 3目+ COOCH 401 ‘a-Gga1 1 &a-。+a,o
有机化学试题库（五） 1 有机化学试题库（五） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10 分）： 1. CH3CH2CHCH 2CH2CHO Br 2. OH H3C CH3 3. (CH3 )3CCH2CH(CH 3 )2 4. CH2Cl NH2 5. 6. 乙酰乙酸乙酯 7. 4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸 8. 甲基乙基异丙基胺 9. 丙酸酐 10. α - (D) - 葡萄糖 二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25 分）： 1. CH3 HBr [ ] 2. CH3 C CH H2O HgSO4 , H + [ ] 3. + COOCH3 COOCH3 [ ] 4. OCH3 HNO3 H2SO4 [ ] 5. Cl Cl NO2 NaOH- H 2O [ ] 6. CH3 O CH CH2 + CH3OH H + [ ] H5C6 C6H5 H3C Cl H H + OH - E2 7. [ ]
有机化学试题库（五） OH CrO3 CH-CH-CHOH CHCOOH mam巴g严1 h.cHcocC坠 1 1HCN 1器1 141 CH B.G0 C1O浓o哑L1 1+1 1 uOwa品I 181 1s.O+1 1一→①-QH,0壁1 801 1o【 1 三、回答下列问题(20分)： 1.写出反1-甲基-4一乙基环己烧的优势构象、 2.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： )>()>() >()。 a.CH,CHCH,b.CH2=CHCH2 C.CH,CH,CH2 d.CCCHCH, 3.下列化合物有对映体的是：_ b.CH,CH-C-CICH)C.gCH-C-CHCHs d.c 4.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是： N02 a©.c.e. 5.按S2反应活性由大到小排列的顺序是：()>()>()
有机化学试题库（五） 2 8. OH COOH + NaHCO 3 [ ] CH2=CH CH2OH CrO3 CH3COOH 9. [ ] 10. HO CH2OH H + [ ] CH3COOH 11. CH3COCH3 CH3MgBr [ ] H2O [ ] HBr [ ] HCN [ ] 12. N CH3 + CH3I [ ] Ag2O H2O [ ] [ ] 13. Cl O CHO 浓OH - [ ] + [ ] 14. [ ] [ ] O CHO CH3CHO dil. OH - H2 / Ni 80℃ 15. + [ ] CH2Cl Mg / 醚 [ ] ① ② CO2 H3O + [ ] CH3OH H + [ ] 三、回答下列问题（20 分）： 1. 写出反 1 – 甲基 – 4 – 乙基环己烷的优势构象。 2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ） ＞（ ）。 a. CH3CHCH 3 b. CH2=CHCH 2 c. CH3CH2CH2 d. Cl3CCHCH 3 + + + + 3. 下列化合物有对映体的是: 。 a. = CH3 CH3 C H CH3 b. CH3CH =C=C(CH3 )2 c. C6H5CH=C=CHC6H5 d. C6H5 N CH3 C3H7 C2H5 + I - 4．按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是： a. b. CH3 c. Cl OH d. NO2 e. 5. 按 SN2 反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）
有机化学试题库（五） CH3 a.CHgCH,Br b.CH3- -CH2Br c.CH3-CH-CHaBr H: 6.下列化合物或离子中具有芳香性的是： t①bCOc )a。回 7.按碱性由强到弱排列的顺序是：()>()>()>() aTaO c.d N 8.下列化合物能发生碘仿反应的是： ICHCHO b.CHCHCHO CH,CH,CHCH,d C.HCOCH.CH,CHO L.CH.CH.CH.C OH 9.按沸点由高到低排列的顺序是：()>()>()。 ·m··am 10.下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：()>()≥ ()。 COOH COOH 四、写出下列反应的反应历程(10分)： H3C CH3 CH3 1.CH -CH3 HO OH COOC2Hs (2P 五、合成题(25分) 1.完成下列转化： (1)CH2=CH2 →HNCH,CH,CH,CHNH2(L,4-丁二胺) (2)CICH2CH2CH2CHO-CH3CHCH2CH2CH2CHO
有机化学试题库（五） 3 a. CH3CH2Br b. CH c. 3 C CH3 CH3 CH2Br CH3 CH CH3 CH2Br 6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。 a. b. c. N d. N S e. + 7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b. N c. N H d. NH2 8．下列化合物能发生碘仿反应的是： 。 a. ICH2CHO b. CH3CH2CHO c. CH3CH2CHCH3 OH d. C6H5COCH3 e. CH3CHO f. CH3CH2CH2OH 9．按沸点由高到低排列的顺序是：：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. CH2OH CH2OH CH2OCH3 CH2OCH3 b. c. CH2OCH3 CH2OH 10．下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：（ ）＞（ ）＞ （ ）。 a. COOH b. COOH CH3 c. COOH CH3 CH3 四、写出下列反应的反应历程（10 分）： 1. CH3 C C CH3 H3C CH3 HO OH H + CH3 C C CH3 CH3 O CH3 2. CH2 CH2 C OC2H5 CH2 CH2 C OC2H5 = = O O (1) C2H5ONa (2) H + COOC2H5 =O 五、合成题（25 分） 1．完成下列转化： (1) CH2=CH2 H2NCH2CH2CH2CH2NH2 (1, 4 - 丁二胺） (2) ClCH2CH2CH2CHO CH3CHCH2CH2CH2CHO OH
有机化学试题库（五） (③)CH,CH.COOH→CH.CHCN 2.以苯为起始原料其它试剂任选)合成： Br 3.用乙酰乙酸乙酯为原料其它试剂任选)合成： a,c0-◇》 大、化合物A的分子式为CHO: 与碱不起作用，但可被稀酸水解成B 和C。C的分子式为C3HsO,与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO (次碘酸钠)反应。B的分子式为C4HsO,能进行银镜反应，与K2Cr2O 和HSO,作用生成D。D与Ch2P作用后，再水解可得到E。E与稀 HSO,共沸得F,F的分子式为C3H,O,F的同分异构体可由C氧化 得到。写出A~F的构造式。(10分) 有机化学试题库（五)参考答案 一、每小题1分(1×10) 1.4-溴己壁2.3,5.二甲基苯酚3.22,4-三甲基戊烷 4.苄基氯或米氯甲烧 6.CH;COCH COOC2Hs 7.CHCHCHCHCOOH 8.CH-X-CHCH3 9.(CH CH2CO)2O CH. n肾 OH 二、每空1分(1×25) 6.CH3-CH-CH.OH OH 9.CH2=CH-CHO m.no-cn,o cu 4
有机化学试题库（五） 4 (3) CH3CH2COOH CH3CH2CN 2. 以苯为起始原料(其它试剂任选)合成： COOH Br Br Br 3. 用乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成： CH3CO 六、化合物 A 的分子式为 C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成 B 和 C。C 的分子式为 C3H8O，与金属钠作用有气体逸出，能与 NaIO （次碘酸钠）反应。B 的分子式为 C4H8O，能进行银镜反应，与 K2Cr2O7 和 H2SO4作用生成 D。D 与 Cl2/P 作用后，再水解可得到 E。E 与稀 H2SO4共沸得 F，F 的分子式为 C3H6O，F 的同分异构体可由 C 氧化 得到。写出 A ～ F 的构造式。（10 分） 有机化学试题库（五）参考答案 一、每小题 1 分(1×10) 1. 4 - 溴己醛 2. 3, 5 - 二甲基苯酚 3. 2,2,4 - 三甲基戊烷 4. 苄基氯或苯氯甲烷 5. 环丙胺 6. CH3COCH2COOC2H5 7. CH3CHCH 2CHCOOH CH3 8. CH3 N CH(CH 3 )2 C2H5 9. (CH3CH2CO)2O 10. O OH CH2OH 二、每空 1 分(1×25) 1. CH3CHCH 2CH3 Br 2 CH3COCH3 . 3. COOCH 3 COOCH3 4. OCH3 NO2 5. Cl OH NO2 6. CH3 CH CH2OH OCH3 7. C=C C6H5 C6H5 CH3 H 8. OH COONa 9. CH2=CH CHO HO CH2O C CH3 = O 10
有机化学试题库（五） CH3 11.CH-(-CH,CH-CH3 CH3-0-CH (CH)C-CH OH Br “又i见又“人m不m GI-00 GGIGO 15.HCHO,HCI,ZnCI 2 CHMeBr c;coom ccooc, 三、每小题2分(2×10) 1aH了cH,Cl2.b>a>c>d3.e、d4d>b>a>e>e ?8>>pg6·q小c>P>g>g8g68g>c>p 10.a>b>e 四、每小题5分(2×5) ,f用 HC CH3 1.C ba 之a-u些-地一 "业 900cH500c 五、每小题5分(5X5) 1.(C,-cI INCL.CLCCa NI @GC,CI,CH,CC.C,CCC ②H,0 G)CH.CH.COOH CH.CH.CN
有机化学试题库（五） 5 11. CH3 C CH3 CH3 OMgBr CH3 C CH3 CH3 OH CH3 C CH3 CH3 Br (CH3 )2C=CH2 12. N CH3 + CH3 I - N CH3 + CH3 OH - N CH3 CH3 13. Cl O CH2OH Cl O COOH 14. O CH=CHCHO O CH2CH2CH2OH 15. HCHO, HCl,ZnCl 2 CH2MgBr CH2COOH CH2COOCH3 三、每小题 2 分（2×10） 1. CH3 CH2CH3 2. b ＞ a ＞ c ＞ d 3. c 、 d 4. d ＞ b ＞ a ＞ c ＞ e 5. a ＞ c ＞ b 6. c 、 d 7. c ＞ b ＞ d ＞ a 8. a、c、d、e 9. a ＞ c ＞ b 10. a ＞ b ＞ c 四、每小题 5 分（2×5） 1. CH3 C C CH3 H3C CH3 HO OH H + CH3 C C CH3 CH3 O CH3 CH3 C C CH3 H3C CH3 HO OH2 + CH3 C C CH3 H3C CH3 HO + CH3 C C CH3 CH3 HO + CH3 CH3 C C CH3 CH3 HO + CH3 = H + 2. CH2 CH2 C OC2H5 CH2 CH2 C OC2H5 = = O O COOC2H5 C O 2H5ONa CH2 CH C OC2H5 CH2 CH2 C OC2H5 = = O OH2 COOC2H5 =O OC2H5 COOC2H5 =O OC2H5 COOC2H5 O H + COOC2H5 OH 五、每小题 5 分（5×5） 1. (1) CH2=CH2 H2NCH2CH2CH2CH2NH2 Br2 NaCN H2 / Ni (2) (2) ClCH2CH2CH2CHO CH3CHCH 2CH2CH2CHO OH (CH2OH) 2 干HCl Mg / 醚 (1) CH3CHO H3O + (3) CH3CH2COOH CH3CH2CN NH3 P2O5