自测考试题（五） 自测考试题（五） 一、回答问题（共13分） 1、在一个烷烃分子中：要有一个乙基，主链至少几个碳？要有一个异丙基，主链至少几个 碳？写出相应的构浩简式。 2、用组曼投影式表示1，之氯乙烷最稳定的构象 3、(D具有最低分子量的手征性烷烃是什么？写出对映体的立体化学式，并各用R或S标 定之：(2)还有另一个也是手征性的具有同样分子量的烷烃吗？如有，写出它的结构式和名 称，并以R或S标定对映体。 4、画出(CH),CHCHBrCHBr,.的HNWR草图。 命名（共9分） c-cx CH H3 0H (3) CH CH-CHs 4) COOH OCH CHO X 三、按要求回答（共15分） 1、标明C*的构型(R/S)。说明三者的关系 H 2、下面化合物的Newman投影式转化为Fischer投影式。 CH-CH3 CH-CH2 H-CH H 3、下列化合物哪一个是内消旋体？哪一对是对映异构体？
自测考试题（五） 1 Cl I CH3 OH Cl C=C CH2CH3 H C H CH3 CH3 CH3 CN C2H5 O C COOH NC SO3H CHO CH3 CH3 OCH3 OH CHO CH3 Cl H H I CH3 (2) CH3 Cl H I CH3 (1) H H3C CH3 H H I Cl (3) CH2CH3 H H CH=CH2 Cl CH3 CH=CH2 CH2CH3 自测考试题（五） 一、回答问题（共 13 分） 1、在一个烷烃分子中：要有一个乙基，主链至少几个碳？要有一个异丙基，主链至少几个 碳？写出相应的构造简式。 2、用纽曼投影式表示 1,2-二氯乙烷最稳定的构象。 3、（1）具有最低分子量的手征性烷烃是什么？写出对映体的立体化学式，并各用 R 或 S 标 定之；（2）还有另一个也是手征性的具有同样分子量的烷烃吗？如有，写出它的结构式和名 称，并以 R 或 S 标定对映体。 4、画出(CH3)2CHCHBrCHBr2 的 1 HNMR 草图。 二、命名(共 9 分) (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 三、按要求回答（共 15 分） 1、标明 C*的构型(R/S)。说明三者的关系。 2、下面化合物的 Newman 投影式转化为 Fischer 投影式。 3、下列化合物哪一个是内消旋体？哪一对是对映异构体？ CH3 C2H5 C=C C2H5 C=C H H CH3
自测考试题（五） CO2H A、HOo2c人B、H千—OH 又oH HO-CO2H 4、在下述反应中，是否应该发生正碳离子的重排？如果是，请写出重排产物：如果不是， 请说明理由。 CHCH-CH-CH? CHy-CH-CH-CH2 CH. 5、判断下列化合物哪些没有芳香性？ "0owOs△ CH 6、写出分子式为C。且具有三元环的所有异构体。（包括顺/反，对映） 四、完成反应式(18分) 1()()一cc三ca48a(） 2◇Ns()9EO)出6(） 3○c()过花（） CH H -Br 6@-O0() 1a◇ooH△-( &◇0()*(
自测考试题（五） 2 CH3 -CH-CH=CH2 CH3 HI ? CH3 -CH-CH=CH2 CH3 H2 ? 1. ( ) + ( ) C6H5C CCH3 H2O HgSO4 /H2SO4 ( ) 2. ( ) NBS CH CNa ( ) Na NH3 (l) ( ) H CO2H OH OH HO2C OH HO H A、 HO2C B、 CO2H H H C、 CO2H OH H HO HO2C H 4、在下述反应中，是否应该发生正碳离子的重排？如果是，请写出重排产物；如果不是， 请说明理由。 5、判断下列化合物哪些没有芳香性？ 6、写出分子式为 C5H10 且具有三元环的所有异构体。（包括顺／反，对映） 四、完成反应式（18 分） CH3 (3) (4) - (1) CH3 (2) (5) Cl2 CH2 CH3 500 C 。 （ ） HBr 过氧化物 3. （ ） （ ） Br2 CCl4 CH3 CH3 Br Br H 4. H 稀、冷 KMnO4 C=C Ph Ph H H 5. H2SO4 C O O HNO3 6. ( ) Cl COOH COOH 7. ( ) H2SO4 HNO3 N 8. ( ) + ( )
自测考试题（五） 3 9+o程o()(） 0c+Go过到)()9() 五、写出下列反应机理(10分) H H OH CH ×a婴 六、合成题(20分) C(CH3)3 C(CH) 4◇◇。 cpOawaC 七、推测结构(15分) 1、化合物A(CH,C无旋光性，A用NaOH/醇溶液处理得B(CH:B在过氧化物存在下 与HBr反应得C,C可拆分为四种旋光性的化合物。B经臭氧化还原水解得到丙醛和一分子 酮D。试写出A、B、D的构造式及C的四种费合尔投影式。 2、某D-型己醛糖(A)氧化得到旋光二酸(B),将(A)递降为戊醛糖后再氧化得到不旋光
自测考试题（五） 3 CH3 CH3 H + H Br D EtO - EtOH CH3 CH3 CH3 CH3 H H H D 2、 CHCH3 CH3 CH3 OH CH3 48%HBr Br 3、 浓OH - 稀 OH - + HCHO 9. HCHO ( ) ( ) O CH2=CH2、CH2＝CHCH＝CH2 CH2CH3 OH 和 CH2CH3 OH 1、 合成 Br C(CH3 )3 C(CH3 )3 2、 合成 合成 CH3 OH CH3 N=N 3、 NO2 合成 CH3 NH2 Cl 4、 CH3O CHO 合成 N CH3O 5、 五、写出下列反应机理（10 分） 1、 六、合成题（20 分） 七、推测结构（15 分） 1、化合物 A(C8H17Cl)无旋光性，A 用 NaOH/醇溶液处理得 B (C8H16)；B 在过氧化物存在下 与 HBr 反应得 C，C 可拆分为四种旋光性的化合物。B 经臭氧化还原水解得到丙醛和一分子 酮 D。试写出 A、B、D 的构造式及 C 的四种费舍尔投影式。 2、某 D-型己醛糖（A）氧化得到旋光二酸（B），将（A）递降为戊醛糖后再氧化得到不旋光 H3 + OCH O 3 H2O NaOH OH O + CH2OH HO HO (CH3 )2SO4 (过量) 10. ( ) ( ) H +
自测考试题（五） 4 的二酸(C)。与()生成相同脎的另一己醛糖(D)氧化后得到不旋光的二酸(E),试推测 )、(B、(C、(D、和(E)的构型 3、化合物A,IR:3200~360cm:mR:6=0.9三重蜂，6=1.1单峰，6=1.6四重峰 三个峰面积比为：3：7：2：质谱：弱的分子离子峰：m/e=88,基峰为m/e=59,其它各主要 峰分别为m/e=73,70,59,55。推测A的结构，并解释各峰的归属
自测考试题（五） 4 的二酸（C）。与（A）生成相同脎的另一己醛糖（D）氧化后得到不旋光的二酸（E），试推测 （A）、（B）、（C）、（D）、和（E）的构型。 3、化合物 A，IR：3200～3600cm －1 ； 1 HNMR：δ=0.9 三重峰, δ=1.1 单峰, δ=1.6 四重峰, 三个峰面积比为: 3︰7︰2；质谱：弱的分子离子峰：m/e=88，基峰为 m/e=59，其它各主要 峰分别为 m/e=73，70，59，55。推测 A 的结构，并解释各峰的归属