有机化学试题库（大） 有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分)： I 2.-CH.CH=CH: CH.CH 4又人义 7.4甲酰氨基已酰氯 9.a-呋喃甲醛 二、回答下列问题(20分)： 1.下列物种中的亲电试剂是： :亲核试剂是 a.H';b.RCH2";c.H2O:d.RO; e.NO2';f CN; g.NH3;h.R-C=0 2.下列化合物中有对映体的是： aM-C-0creY 3.写出下列化合物的最稳定构象： a b.FCH-CH2OH 4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：()>()>() ≥() CHCH-CHCH P CH=CHCI CHF=CHCH=CH T CHC-CCHP 5.下列化合物或离子中有芳香性的是： H aD-◇。⑤aaeC 6.按S1反应活性大小排列的顺序是：()>()>(】 ≥( aaca&人&O-CHCHC CHCCCH
有机化学试题库（六） 1 有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10 分）： 1 2. CH2CH=CH2 3. . N CH3 CH2CH3 4. O 5. O O OH C6H5 OH 6. C C C H H CH3 CH3 H C2H5 7. 4 -甲酰氨基己酰氯 8. 7 , 7 - 二甲基二环 [ 2 , 2 , 1 ] - 2 , 5 -庚二烯 9. α - 呋喃甲醛 10. α - 甲基葡萄糖苷 二、回答下列问题（20 分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。 a. H+； b. RCH2 +； c. H2O； d. RO—； e. NO2 +； f CN—； g. NH3； h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是： 。 a. CH3CH=C=C(CH3 )2 b. N C3H7 C6H5 C2H5 CH3 + I c. d. C(CH3 )2 OH CH3 O 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. OH CH(CH3 )2 H3C H H H b. FCH2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ） ＞（ ）。 a. CH3CH=CHCH3 b. CH2=CHCl c. CH2=CHCH=CH2 d. CH3C CCH3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. =OH + b. c. CH3 Na + d. N N e. 6. 按 SN1 反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ） ＞（ ）。 a. (CH3 )3CCl b. Cl c. CH2CH2Cl d. CH3CH2CHCH3 Cl
有机化学试题库（大） 7.按2消除反应活性大小排列的顺序是：()>()≥ (. ueIm nee m tet 8.按沸点由高到低排列的顺序是：()>()>()>() b.正己烷 c.2-甲基-2-戊醇 9.按酸性由强到弱排列的顺序是：)>()>()>() ≥( a CH NO. 10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：()>() ≥()>()。 ae CHCH-CHEHE d.CHCNCHCH 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）(20分)： 1人+ → 191 」（写出稳定构象】 5.CH.=CHCHCECH CH.CH.OH KOL 6.CH.CH,CHCHCH.B AB cn-6-cmagt:
有机化学试题库（六） 2 7. 按 E2 消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞ （ ）。 a. H3C CH3 H Br 3C CH3 Br H3C CH3 Br b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ） ＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ） ＞（ ）。 a. COOH COOH COOH COOH CH3 Br NO2 b. c. d. SO3H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ） ＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH3CH=CHCH2 + d. CH3CHCH2CH3 + + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20 分）： 1. CH3 CH3 CH3 + HCl 2. BrCH2CH2COCH3 (CH2OH)2 H + Mg 乙醚 ① ② CH3CHO H3O + ① ② 3. KMnO4 / H2O 稀 , 冷 CH3 CH3 * 写出稳定构象 4. C CH3CH2 =N OH H + 5. CH2 =CHCH2C CH + CH3CH2OH KOH 6. CH3CH2CH(CH3 )CH2Br AlBr 3 + 7. CH3 C O CH2CH2 CH3 C O CH2CH2 dil. OH
有机化学试题库（大） B断 9.:COOH SOC Zn-Hg HCI n-cot 1r1 H =0 ①CHCHMr∠纯酰 ②H,0 15.⊙ COOCH; + COOCH 四、用化学方法鉴别(5分)： 乙醛 丙烯醛 异丙醇 丙烯 乙烯基乙醚 五、写出下列反应的反应历程(15分)： +我 3
有机化学试题库（六） 3 8. H5C6 H3C C6H5 Br H H + OH * E2 9. C6H5CH2CH2COOH SOCl2 AlCl 3 Zn - Hg HCl 10. * C CH3 OH H n - C3H7 SOCl2 11. OH OH PBr3 OH 12. S NO2 Br2 HOAc 13. * C C O C6H5 H CH3 C6H5 ① ② C6H5CH2MgBr / 纯 醚 H3O + 14. C2H5 C2H5 H H hν 15. + COOCH3 COOCH3 四、用化学方法鉴别（5 分）： 乙 醛 丙 烯 醛 三甲基 乙醛 异 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 五、写出下列反应的反应历程（15 分）： 1. + Br2 NaBr - H2O Br Br H H Br H H OH +
有机化学试题库（大） &·a-a-d 3 CH CH 六、合成题(20分)： 1.完成下列转化： 0-goc (2)CHCH.CH.OH-CH,CH2CH=CCH.OH CH 2.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2 戊酮。 4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构(10分)： 1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为CH0的下述化合物的 哪一种？ a(CH),CCHO b.(CH)CHCOCH c.CH,CH-CH-COCH d.CH,CH.OCH.CH e.(CH)CHCHCHO 质价8=102（二重峰，6=2.13（单峰），6=2.2( 相当于： (2)6=1.05(三重峰)，6=2.47（四重峰）。 相当于： (3)二组单峰。 相当干， 2.某烃AC4s),在较低温度下与氯气作用生成B(CHsCh): 在较高的温度下作用则生成C(C4HC),C与NaOH水溶液作用生成 D(C4HOH),但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二 酸酐反应生成F(CHsO)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式
有机化学试题库（六） 4 2. O O CH3 + C O CH2=CH CH3 EtONa EtOH O CH3 O OH 3. CH3C CH3 H3C CH3 CH3 =CHCH2CH2CH =CHCH3 CH3 H + C=CH2 六、合成题（20 分）： 1. 完成下列转化： CH=CHCH3 (1) (2) CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CCH2OH CH3 2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成 4-甲基-2- 戊酮。 4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10 分）： 1. 下列 NMR 谱数据分别相当于分子式为 C5H10O 的下述化合物的 哪一种？ a. (CH3 )3CCHO b. (CH3 )2CHCOCH3 c. CH3CH2CH2COCH3 d. CH3CH2OCH2CH3 e. (CH3 )2CHCH2CHO （1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七 重峰）。 相当于： 。 （ 2 ）δ = 1.05 （ 三重 峰）， δ = 2.47（ 四 重峰 ）。 相当于： 。 （3） 二组单峰。 相当于： 。 2. 某烃 A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成 B(C4H8Cl2)； 在较高的温度下作用则生成 C(C4H7Cl)。C 与 NaOH 水溶液作用生成 D(C4H7OH)，但与 NaOH 醇溶液作用却生成 E(C4H6)。E 与顺丁烯二 酸酐反应生成 F(C8H8O3)。试推断 A~F 的构造，并写出有关反应式
有机化学试题库（大） 有机化学试题库（六)参考答案 答案 一、每小题1分(1×10) 1.3,6-二甲基-4-丙基辛烷：2.3-烯丙基环戊烯 3。N-甲基N-乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺为 4.3-甲基戊二酸单乙酯：5.7-甲基-4-苯乙烯基-3 -辛醇：6.(22,4R)-4-甲基-2-戊烯： 7.CHCH-CHCH-CHCOCI 8. NH-S-H 二、每小题2分(2×10) 1.亲电试剂是：a、b、e、h:亲核试剂是：c、d、f、g。2. 有对映体存在的是：b、d。 4.(c)>(a)>(d)>(b)。 5.有芳香性的是：a、c、d。6.(a)>(d)>(c) >(b 7.(c)>(a)>(b)。8.(d)>(e)>(a) >(c)>(b)。 9.(f)>(d)>(c)>(a)>(b)。 10.(a)>(c)>(d)>(b)。 三、每空1分(1×20) 1.(CH)CH-C(CH3h 2. BrMgCH.CH.CCH CH.CCH.CH.CHCH 4.NICH.CI 5. -C.H .CaLCHCHCOCt:
有机化学试题库（六） 5 有机化学试题库（六）参考答案 答案 一、每小题 1 分（1×10） 1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯； 3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）； 4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl NH C H O 7. 8. 9. O CHO O CH2OH HO HO HO OCH3 10. 二、每小题 2 分（2×10） 1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。 a. OH CH(CH3 )2 H3C b. F O H H H H H 3. 4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。 5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ） ＞（ b ）。 7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ） ＞（ c ）＞（ b ）。 9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。 三、每空 1 分（1×20） 1. (CH3 )2CH C(CH3 )2 Cl 2. BrMgCH2CH2CCH3 O O ; CH3CCH2CH2CHCH3 O OH 3. OH OH 4. C O NHCH2CH3 5. CH2 =CHCH2C =CH2 OCH2CH3 6. CCH2CH3 CH3 CH3 7. CH3 CH3 O 8. H5C6 H3C C6H5 H C C 9. C6H5CH2CH2COCl ; O ; 10. C CH3 H n - C3H7 Cl