有机化学试题库（一） 有机化学试题库（一） 一、回答下列问题： 1.试比较下面三种化合物与CH;ONa发生Sx反应的相对活性。 ·中 A 2.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 A CHCH=CHCHBr B.CH.CH;CH,Br C.CH. 3.下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？ 4.下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？ 君6 CH. 5.下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何？ A PhCH=CH2 B.p-OzNCHCH=CH C.p-CH;CoHCH =CH 6.甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？ 7.下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何？ 48 8.下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是S2机理进行的？ A CHCH,BB.(CoHs).CHBrC.CH,COCHBr D.○入B 二、写出下面反应的反应机理：
有机化学试题库（一） 1 有机化学试题库（一） 一、 回答下列问题： 1. 试比较下面三种化合物与 CH3ONa 发生 SN 反应的相对活性。 A. NO2 CH2Cl B. NO2 CH3 Br C. NO2 CH3 F 2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 A. CH B. C. 3CH=CHCH2Br CH3CH2CH2Br CH3CCH2Br = O 3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？ A. C B. C. 6H5CH3 C6H5CHCl2 C6H5CCl3 4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？ A. B. CH3 C. CH3 CH3 NO2 Cl CH3 5. 下面三种化合物与一分子 HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？ A. PhCH=CH B. C. 2 p - O2NC6H4CH =CH2 p - CH3C6H4CH =CH2 6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？ 7. 下面三种化合物发生消除 HBr 的反应活化能大小次序如何？ A. Br CH3 B. CH3 Br C. CH2Br 8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按 SN1 机理还是 SN2 机理进行的？ A. C6H5CH2Br B. (C6H5 )2CHBr C. C6H5COCH2Br D. Br 二、 写出下面反应的反应机理：
有机化学试题库（一） CH CH=CH H H CH 三、用化学方法鉴别下列化合物： k8gc8.6mE0Eo 四、合成下列化合物： L.由苯合成Ph2C=CH2(其它试剂任选)。 2.由甲苯合成2-硝基-6溴苯甲酸。 五、完成下列反应： 1OA1【B121c 30(D1 :PmC=CH+CHCHM一IG】CL【H)也L[II 六、 化合物A、B、C、D的分子式都是C1H4,它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸：B可被氧化为苯甲酸，且B有手性：C也可氧化成 苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和 F:D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别 是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。 七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(CgHo): CICH-CH-CH.AC-c A】 当他将制得的最终产物进行O:氧化、还原水解后却得到了四个羰基 化合物：经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问： (1)该学生是否得到了A？(2)该学生所设计的合成路线是否合理？ 为什么？(3)你认为较好的合成路线是什么？
有机化学试题库（一） 2 CH=CH2 + C=C CH3 CH3 CH3 CH3 H + CH3 CH3 CH3 H3C CH3 三、 用化学方法鉴别下列化合物： A. CH3 B. CH2Cl C. CH2 D. C CH E. F. 四、 合成下列化合物： 1. 由苯合成 Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。 2. 由甲苯合成 2-硝基-6-溴苯甲酸。 五、 完成下列反应： 1. V2O5 , 380。C O2 [ A ] PhCH3 AlCl 3 H3O + [ B ] H2SO4 [ C ] 2. HCHO , HCl ZnCl2 [ D ] CH CNa [ E ] H2O Hg 2+ , H + [ F ] 3. PhC CH + CH3CH2MgBr [ G ] PhCH2Cl [ H ] Na , NH3 [ I ] HBr ROOR [ J ] Mg O [ K ] (1) CO2 (2) H3O + [ M ] 六、 化合物 A、B、C、D 的分子式都是 C10H14，它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且 B 有手性；C 也可氧化成 苯甲酸，但 C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为 E 和 F；D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别 是 G 和 H。试写出 A、B、C、D、E、F、G、H 的构造式。 七、 某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物 A(C9H10)： + ClCH2CH2CH3 AlCl 3 CH2CH2CH3 Br2 hv B CHCH2CH3 r KOH EtOH, CH=CHCH3 (A) 当他将制得的最终产物进行 O3 氧化、还原水解后却得到了四个羰基 化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问： （1）该学生是否得到了 A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？ 为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？
有机化学试题库（一） 有机化学试题库（一)参考答案 -、1.A>C>B:2.C>A>B: 3.C>B>A 4.A>B>C:5.C>A>B: 6.C>A>B 8.C>B>A: 二、 C-cI-CH×C→@亚N H.e CH H.C CH 三、 8ASCc。SH⊙O Br2/CCl4 作用（褪色 不作用 AgNO3-ale. 不作用 作用 作用 不作用 ANH3OH 白色↓ 白色↓ KMnO/H',△ 不作用 作用 作用 不作用 白色 褪色 四、1.合成路线一： Br 血yc4 CHCHCL CH.CH -HBr AlCl3 L业/@dH=c⊙L Br2/hy Ph.CCHs Ph2CH-CH HBr 合成路线二： 3
有机化学试题库（一） 3 有机化学试题库（一）参考答案 一、 1. A C B； 2. C A B； 3. C B A ； 4. A B C； 5. C A B； 6. C A B； 7. CH3 Cl 和 CH3 Cl 8. C B A ； 二、 CH CH2 H + CH CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 H = + + = + + TM 三、 CH3 CH2Cl CH2 C CH A. B. C. D. E. F. Br2 /CCl4 作用 （褪色） C、D、F 不作用 A、B、E 顺丁烯二酸酐 作用 C、D F Ag(NH3 )2OH 不作用 不作用 作用 C D 白色 白色 AgNO3 -alc. 作用 不作用 B 白色 A、E 作用 不作用 KMnO4 /H +， A E 褪色 四、1. 合成路线一： CH3CH2Cl AlCl 3 CH2CH3 H2 cat. Br2 hv CHCH3 Br CH=CH2 HBr H + Ph2CH CH3 Br2 hv Ph2CCH3 Br H2 cat. Ph2C=CH2 HBr 合成路线二：
有机化学试题库（一） Oa了人器i△w EOO. OH rou-o 3.G.MC=CMgk I PHCHC-CHgPh 1. 3.PCHGICHP K (PCHCHM M (PCH.CHCOOH 六、 CH-CI DYECI CCICI a CHs H CI-CHCH.CH CH.CHCH CI
有机化学试题库（一） 4 AlCl 3 C Ph Ph2C=CH2 CH3COCl = O (1) CH3MgBr (2) H3O + C Ph CH3 OH H + , 2. CH3 H2SO4 100。C CH3 SO3H HNO3 Br2 FeBr3 H2SO4 , CH3 SO3H NO2 CH3 SO3H Br HNO3 H2SO4 , Br2 FeBr3 CH3 SO3H Br NO2 K2Cr2O7 , H + , CH3 Br NO2 五、 1. A. O = = O O B. = O O C C = OH CH3 C. = O O C C = CH3 2. D. CH2Cl E. CH2C CH F. CH2 C CH3 = O 3. G. PhC CMgBr H. PhC C CH2Ph I. C=C Ph H CH2Ph H J. PhCH2CHCH2Ph Br K. (PhCH2 )2CHMgBr M. (PhCH2 )2CHCOOH 六、 A. B. C. D. C(CH3 )3 E. F. CHCH2CH3 CH3 CH2CHCH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH CHCH3 Cl CH3 CH2CHCH3 CH2Cl G. H. CHCH2CH3 CH3 Cl CH2CHCH3 CH3 Cl
有机化学试题库（一） 七、1.得到了化合物A: CH-CHCH.CHo CHCHo 2.不合理。主反应为： 0+c-aaua4Oia当4dt H 3.合理的合成路线应为： aggoc-cc, ÷6盖aaaw山“3a
有机化学试题库（一） 5 七、1. 得到了化合物 A： CH=CHCH3 O3 H2O Zn CHO + CH3CHO 2. 不合理。主反应为： + Cl CH2CH2CH3 = AlCl 3 CH CH3 CH3 Br2 , hv C CH3 CH3 Br OH C CH3 CH2 (1) O3 (2) H2O , Zn C CH3 O + HCHO 3. 合理的合成路线应为： CH3CH2COCl AlCl 3 COCH2CH3 [ H ] CH CH2CH3 OH Br Br2 FeBr3 Mg 纯醚 MgBr ICH2CH2CH3 CH2CH2CH3 Br2 , hv Br CHCH2CH3 H CH=CH2CH3 + OH alc