6.2苯环的结构 6.2.1凯库勒结构式 v苯的分子式:(CH) V苯不易发生加成,不易氧化,但容易发生取代反应 ⅴ苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生加氢 反应: Ni C。H,+3H, 压力
v 苯的分子式: (C6H6 ) v 苯不易发生加成,不易氧化,但容易发生取代反应. v 苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生加氢 反应: C6H6 + 3H2 6.2 苯环的结构 6.2.1 凯库勒结构式 Ni 压力
ⅴ苯加氢生成环己烷;苯的一元取代物只有一种,说明苯环 上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同的. 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每个 碳原子上都连有一个氢原子. 满足碳四价
v 苯加氢生成环己烷;苯的一元取代物只有一种,说明苯环 上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同的. v 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每个 碳原子上都连有一个氢原子. 满足碳四价
V一元取代物:一种 上面两式是等同的 V苯的邻位二元取代物 B 实际上是一种
上面两式是等同的 v苯的邻位二元取代物 v一元取代物: 一种 实际上是一种
ν凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移 动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离. 迅速互变
v 凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移 动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离. 迅速互变
6.2.2凯库勒式的缺陷 按凯库勒式,苯分子中有交替的碳碳单键和双键,而 单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的 六边形结构. ⅴ实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为 0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键 长一些 ⅴ所以,凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构
v 按凯库勒式, 苯分子中有交替的碳碳单键和双键, 而 单键和双键的键长是不等的. 苯应该是一个不规则的 六边形结构. v 实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为 0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键 长一些. v 所以,凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构 6.2.2 凯库勒式的缺陷