单糖的立体化学 单糖结构的表示方法: CH OH OH OH H OH OH CHO H OH HoH OH OH H-OH CHOH O OH CHOH OH H OH H H OH Fisher式 Haworth式 成环状结构后,多了一个手性碳---端基碳
单糖结构的表示方法： H OH HO H H OH H OH CH2OH CHO O CH2OH H H OH H OH OH H OH H O CH2OH H H OH H OH OH H H OH O O O O 二、单糖的立体化学 Fisher式 Haworth式 成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳
单糖的立体化学 绝对构型:离端基碳最远的碳原子的构型 D型/L型( Haworth式限于羰基碳与该 原子成环的) CHO CHO OH H OH CH2OH HO H HO H H CHOH H OH H OH aSH HOH OH OH OH HO H H OH OH CH OH CHOH D型 L型 D型 L型
离端基碳最远的碳原子的构型 D型 ／ L型 (Haworth式限于羰基碳与该 原子成环的） H OH HO H H OH H OH CH2OH CHO H OH HO H H OH HO H CH2OH CHO O CH2OH H H OH H OH OH H OH O CH2OH H H OH H OH OH H OH D型 L型 D型 L型 二、单糖的立体化学 绝 对 构 型：
单糖的立体化学 差向异构体:端基碳( anomeric carbon)的相对构型 a型/β型( Haworth式限于羰基碳与 该原子成环的) CHOH CHOH O、oH CH,OHOH O H H。N OH OHH H HH H OH OHOH OH H OH H OH H OH H OH β-D a-L a-D βL 是C1相对于C5的构型,因此β-D-糖和a-L-糖的端基碳原子的 构型是一样的
端基碳(anomeric carbon)的相对构型 α型／β型(Haworth式限于羰基碳与 该原子成环的） 是C1相对于C5的构型，因此β-D-糖和α-L-糖的端基碳原子的 构型是一样的。 差向异构体： 二、单糖的立体化学 O CH2OH H H OH H OH OH H OH H O CH2OH H H OH H OH OH H OH H O CH2OH H H OH H OH OH H OH H O CH2OH H H OH H OH OH H OH H β -D- α -L- α -D- β -L-
单糖的立体化学 单糖的构象:吡喃糖( pyranose,六员环)/呋喃 糖( furanose,五员环),吡喃糖的优势构象 椅式。 2 ,4B o 5 4 ACA 1,4
吡喃糖(pyranose，六员环)／呋喃 糖(furanose，五员环)，吡喃糖的优势构象－ －椅式。 O O O O O O 4C1 1C4 1,4B B1,4 2CO 5H4 4 1 4 1 4 1 4 1 2 4 5 单糖的构象： 二、单糖的立体化学
第二章糖和苷 、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离 第二章 糖和苷