第三节 醛酮的化学性质 H 亲核加成反应 亲核试剂Nu 亲核试剂:带负电荷或孤对电子 如:HCN,ROH,H,O及氨的衍生物等
第三节 醛酮的化学性质 - C C O H + 亲核试剂Nu- 亲核加成反应 亲核试剂:带负电荷或孤对电子 如:HCN,ROH,H2O及氨的衍生物等
一、亲核加成反应 历程: R 6 Nr慢 Nu R R OA A+快 R Nu
一、亲核加成反应 历程: R C R' O + - Nu- 慢 C R R' Nu O - A+ 快 C R R' Nu OA
●影响亲核加成反应的因素 Nu越强,反应越易 (1)电子效应 羰基碳原子带正电性越多, 反应越 易 (2)空间效应:羰基上取代基及Nu位阻小 反应越易
●影响亲核加成反应的因素 (1)电子效应 Nu-越强,反应越 羰基碳原子带正电性越多, 反应越 (2)空间效应: 羰基上取代基及Nu-位阻小 反应越 易 易 易
亲核加成反应的活性: H PHe°Hi6e°。 3
H3 C H O H H O H3 C CH3 O > > O H3 C O O > > > 亲核加成反应的活性:
练习 将下列羰基化合物按其亲核加成的活性 顺序排列 CF CHO>CH,CHO>CH;COCH2CH3> CH.COCH
将下列羰基化合物按其亲核加成的活性 顺序排列 CF3CHO CH3CHO CH3COCH2CH3 CH3COC6H5 练习 > > >