(5)ReactionwithAgNO乙醇 RONO2+ AgXR-X + AgNO3CH2 =CHCH2XCH2= CH(CH2)n-XCH2CHXCH2XR-X(n ≥2)室温沉淀加热沉淀不反应
(5) Reaction with AgNO3 (n ≥ 2) 室温沉淀 加热沉淀 不反应 > > R X + AgNO3 R ONO2 + AgX 乙醇 R X CH2 CHX CH2 X CH2 CHCH2 X CH2 CH(CH2 ) n X
(6) ReductionTHFn-CgHizBr + LiAIH4n-CgH18 + AIH3 + LiBrrefl. 1h(7) Reactions with other nucleophilic reagentsR—X + NaC=CR1—→RC=CR1+ NaX增长碳链合成酯R—X + RCOO→ RCOOR + X
(6) Reduction n-C8H17 Br + LiAlH4 n-C8H18 AlH3 LiBr THF refl. 1h + + (7) Reactions with other nucleophilic reagents R X + Na C CR1 RC CR1 + NaX 增长碳链 R X + R1 COO R1 COOR + X 合成酯
RX + SH →RSH+ X合成硫醇RX +SCN→RNCS + X合成异硫氰酸酯RX + SRi →R-S-Ri+ X合成硫醚AIClb、Ar-R +HXRX + Ar-H付一克烷基化卤素交换R—X+I→R-I+ X
卤素交换 合成硫醇 合成异硫氰酸酯 合成硫醚 付—克烷基化 R X + SH RSH + X R X + SCN RNCS + X R X + SR1 R S R1 + X R X + Ar H Ar R + HX AlCl 3 R X + I R I + X
9.2.3.2Elimination醇R-CH-CH2 + NaOH-→RCH-CH, + NaX + H2OH扎依切夫(Saytzeff)规律:卤代烃、醇等化合物在进行消除反应时,主产物总是双键碳上含较多取代基的烯
9.2.3.2 Elimination R CH CH2 + NaOH RCH CH2 + NaX + H2 O H X 醇 扎依切夫(Saytzeff)规律: 卤代烃、醇等化合物在进行消除反应时,主产 物总是双键碳上含较多取代基的烯
卤代烷与碱作用的两个途径:取代RCH,CH,OH + XRCH2CH2-X + OHRCHCH2+HX+HO消除
卤代烷与碱作用的两个途径: RCH2 CH2 X + OH RCH CH2 + HX + H2 O RCH2 CH2 OH + X 取代 消除