子结合后、即变为一个酸（HCI)，这个酸HCI就叫做原来碱CI-的共轭酸。给出质子能力强的酸就是强酸。接受质子能力强的碱就是强碱。以HCI而言，它在水中可以完全给出质子（给予H,O），所以HCI作为一个酸，它是个强酸；H,O作为一个碱.在此它是个强碱，它的碱性比CI-强得多，所以CI是个弱碱。反之，就（1）式的逆反应来说，H+作为一个酸，它给出质子的能力不强，在此它是个弱酸。由此可以看出，强酸的共轭碱必是弱碱（如HCI与CI"），而强碱的共轭酸必是弱酸（如H.O与H.O+）。在（4）式中，CHCOOH是个弱酸，因为它给出质子的能力不强，反应只有一部分向右进行，因此弱酸CH.COOH的共轭碱CH,COO"是个强喊。在这个反应中、可以说实际是CH,COO-和H,O争夺质子。酸碱的概念是相对的、某一分子或离子在一个反应中是酸而在另一个反应中却可能是碱。例如．HSO在（2）式中是碱而在（3）式中却是酸。从（6）式中，按水在反应中所起的作用来看，一个水分子是酸、而另个水分子却是碱。有机化学中也常用路易斯所提出的概念来理解酸和碱，即凡是能接受外来电子对的都叫做酸、凡是能给子电子对的都叫做碱。按此定义、路易斯碱就是布伦斯特定义的碱。例如（5）式中的NH，它可以接受质子。所以是布伦斯待定义的碱：但它在和H+结合时，是它的氮原子给予一对电子而和H*成键，所以它又是路易斯碱。路易斯酸则和布伦斯特酸略有不同。例如质子H'，按布伦斯特定义它不是酸、按路易斯定义它能接受外来电子对所以是酸。又例如。按布伦斯特定义，HCI、H,SO，等都是酸，但按路易斯定义、它们本身不能称为酸、它们所给出的质子才是酸。路易斯酸路易斯碱H+:CI-HCIH*+:OSOH→H,SO,H'+: OH -- HOH'+:H-→H,O反之，有些化合物按布伦斯特定义不是馥。但按路易斯定义却是酸。例如，在有机化学中常见的试剂氟化和三氟化铝：*路易斯酸路易斯FF:B+:NH,FB-NH,FCICI:N+:CI(Cl.AlC=AIClCI在一般的有机化学资料中，一般泛称的酸碱，都是指按布伦斯特定义的酸碱。当需要涉及路易斯酸碱概念时，则都专门指出它们是路易斯酸碱，在本书中也是如此。路易斯酸能接受外来电子对，因此它具有亲电性。当反应时，它们都有亲近另一分子的负电荷中心的倾向，所以从有机反应的角度出发，它们又叫做亲电试剂（参见3.6.2）。路易斯碱.9
能给予电子对、因此它具有亲核性。即它们在反应时都有亲近另分子的正电荷中心的倾向（有机化学中常习惯地把原子核的“核”作为正电荷的同义语）、所以从有机反应角度出发，它们又叫做亲核试剂。例如：H:"+CH-1-+CH,-OH+I上式中的H10：是路易斯碱，但从有机反应的概念日发，它也是个亲核试剂①有机化学中，常常把一个有机反应发生的原因，妇因于两个分子或离子的不同电性部分（亲电部分和亲核部分）相互作用的结果。所以，路易斯酸碱以及亲电、亲核的概念，都是学习有机化学时必须握的基本概念。1.6.2酸碱的强弱与酸碱反应如前所述，在有机化学中讨论酸的强弱时，一般也是指布伦斯特定义的酸所给出质子能力的强弱。HCI被称为强酸，因为它能和水几乎完全反应、而CH,COOH是弱酸，因为它与水仅反应-小部分，即只有一小部分水分子可接受质子而成为H，O+。因为酸碱反应是可逆反应，所以可以用平衡常数K来描述反应的进行。HA+HOHO+A[HO-][A]K=THAIHOT由于在稀水溶液中，水的浓度接近常数，因此也可以用酸性常数K，来描述酸碱反应进行中敲的强度。K,=K [H.O] =HO[A-]LHAT在酸碱反应中，强酸总是使平衡趋势向右，因此强酸的人。值大，反之、弱酸的K。值就小。一般常以K，值的负指数pK，来表示酸的强弱、即pK,--1gK,强酸具有低pK，值，而弱酸则具有高pK，值。由pK，值就可以判别一个酸的强弱，或它们的相表1-4一些常见酸的pK.值和这些酸的共轭碱载名称pK.共親城名称CH,CHOH乙醉16.00CHKHO弱乙氨离子谨城HOH*15. 74HO-氢氨离子HCN氢氧酸9.2IN-瓶离子CHCKH乙酸+CH,OO乙酸根肉子HF红泉型3.2F-鼠离子HNO,硝酸--1.3NOE磷胶根离子1强酸HCI菊城盐融CT-7.0氧离子在有机化学中，东核试别是指在反应中能攻击带正电的原子（多数情况下是碳原子）并最终给子孩攻击原于以电子对的试制，路易斯碱是仅指酸城反应中能给千电子对的试制，路易斯成郁能把电子对给于H+，所以一个路易斯碱和H来和力的大小可带来需量一个路易斯碱的减性强弱［参见9.1.4（4)]，.10
对强度，表14为一些常见酸和它们共范减的相对强度，与pK，相应的有表示碱强度的pK，值（参见15.8.1）.但有机碱（例如胺类）也常常用它共轭酸的pK，值来表示碱性的强弱，例如·个有机胺可以和酸结合成铵盐，或者说是一种碱和一种酸生成了另一种碱和酸。RNH.+HICI $+ RNH, +CT这里RNH，是胺RNH，的共轭酸，RNH，的pK，就说明了它的共轭碱RNH，与H+结合能力的大小，如果RNH，的pK，值大，说明它与H-结合得比较牢固，它是个弱酸，因此它的共轭碱RNH，就应是个强碱。反之，如果RNH，的pK，值小，显示它与H+结合得不牢固，则它的共轭减就是个弱碱。由各化合物的pK，值可以预见一个酸或反应能否进行或怎样进行。例如在下列反应中：0(0CHC-OH+:0H*CH-0:+H--0H乙酸(pK.=4.72)水（pK，=15.790I这里：℃H是具有高pK，值弱酸（水）的共碱.所以它的碱性强。CH—C—-是具有低pK，值酸（乙酸）的共轭碱。乙酸的酸性比水要强得多，所以它的共轭碱的碱性也弱。因此，在反应中乙酸只可能将质子更多地给予：CH，即给予具有更高pK.值酸（水）的共轭碱，使反应向右进行。质子的转移总是由弱碱转移到强减，这是有机反应过程中常见的一种规律。1.7有机化合物的分类为了研究方便起见，对数目庞大的有机化台物需要个完善的分类方法。我们知道，有机化合物的结构和性质是密切相关的，性质是结构的反映、结构的某些微小变化总是伴随着性质的变异。有机化合物的分子结构，不仅是指分子中的原子组成、原子间的连接顺序和它们的空间位置，还应包括化学键的结台情况和分子中电子的分布状态等。一般的结构式虽不能表达分子结构的全部内容，但在一定程度上总是反映了分子结构的基本特点。因此有机化合物可以按碳链结合方式不同的基础上加以分类。一个建立在结构基础上的完整的分类系统有助于阐明有机化合物的结构、性质以及它们之间的相互联系。也有助于有机化学本门学科的学习、研究和发展。1.7.1按碳链分类按碳链结合方式的不同，有机化合物可以分为三大族。（1）开链族化合物（脂肪族化合物）分子中碳原子间相互结合而成碳链，不成环状，例如：.11
HHHYHHH-H3HHHHHH--HH正丁姨异丁烷分子中具有由碳原子连接而成的环状结构。碳环族化合物又可分为（2）碳环族化合物两类：这类化合物可以看作是由开链族化合物连接闭合成环面得。它们的性（A）脂环族化合物质和脂肪族化合物相似，所以又叫脂环族化合物。例如：HH:CC.H,CCH,H,CCH:可简写为可简写为H,CH,CCHCHCH:环戊烷环己烷（B）芳香族化合物这类化合物其有由碳原子连接而成的特殊环状结构，使它们具有一些特定的性质。例如：HHHHHF可简写为可简写为-HHH菜（3）杂环族化合物这类化合物也具有环状结构，但是这种环是由碳原子和其他原子如氧、硫、氮等共同组成的。例如：可简马为H-HH-CC-H可简写为11HHH-CHONYOY味略批淀1.7.2按官能团分类在上述每一类化合物中，又可按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的原子（如卤素原子）、原子团［如一OH（羟基）、-COOH（羧基）】或某些特征化学键结构.12
【如C-C（双键）、一C=C一（参键）等来进一步分类。由于这些容易发生的反应体现了分子中这一部分原子、原于团或待征结构的存在、也决定着化合物的一些主要性质，因此又把它们叫做官能团。显然，含有相同官能团的有机化合物都具有类似的性质，所以按官能团分类就为研究数目庞大的有机化合物提供了更方便更系统的研究方法。本书以后各章将主要按官能团的分类方式，分别对各类化合物加以讨论。表1-5示出一些重要官能团的结构和名称。表1-5一些重要官能团的结构和名称育能团名称官能团名称Xt--F, (C1,.Br,1)卤原子（卤基）双健-SH雍基CC经键NH,伯获基OH经基(RY--NH-(R)拨基eo仲胺基R.H权鼓基！R---NC鹿基R凯基(R)--CN酮基硝基"-NO,(R)酸基SHC酸基-OH醒基(R) -()-(R)1.8有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化合物遍布自然界，人们的衣食住行都和有机物质有关。人体中存在的蛋白质、核酸等都是极其复杂的有机化合物。有机化学的发展史也是人们认识自然、征服自然的历史。从只能由生物体分离出简单的有机化合物开始、随着对有机化合物分子结构逐步深人的了解和有机合成的进一步发展，到今天，人们已经能够从简单的有机工业原料来合成许多结构极为复杂的有机化合物、合成比某些天然有机物性能更为优异的有机化合物和合成材料。在有机化学指导下发展起来的有机化学工业，它的原料早已不受农副产品、煤和煤焦油的局限。近年来石油化工的发展已使石油成为今日有机化学工业的主要原料目前，越来越多的生活上和工业上需要的合成材料来自有机化学工业。有机化学和有机化学工业在发展国民经济和现代科学技术的过程中具有极为重要的地位，此外，在对自然界的进一步认识方面、有机化学也起着极为重要的作用。近年来、有机化学在物理、数学、生物等学科及化学的其他分支学科如物理化学、生物化学等的配合下，对复杂的有机分子，特别是和生命现象密切有关的蛋白质、核酸等天然有机化合物的结构、性能和合成方法的认识有了很大的进展。我国的科研工作者在这方面也有不少成就。这些研究工作不仪使得有机化学这门学科本身得到进一步的发展，同时对于人们认识复杂的生命现象、控制遗传、征服顽症和造福人类都·13