1.耐酸青霉素 天然青霉素中青霉素V可以口服,不易被胃 酸破坏。说明具有耐酸性质,虽其抗菌活 性低于青霉素G,但其耐酸的性质值得注视。 它的结构与青霉素G的差别是6位酰胺基上 是苯氧甲基,为吸电子基团,可降低羟基 上的电子密度,从而阻止了侧链羰基电子 向β-内酰胺环的转移,增加了对酸的稳定性 根据同系物原理设计合成了在酰胺基位引 入O、N、Ⅹ等电负性原子的衍生物
1. 耐酸青霉素 ◼ 天然青霉素中青霉素V可以口服，不易被胃 酸破坏。说明具有耐酸性质，虽其抗菌活 性低于青霉素G,但其耐酸的性质值得注视。 它的结构与青霉素G的差别是6位酰胺基上 是苯氧甲基，为吸电子基团，可降低羟基 上的电子密度，从而阻止了侧链羰基电子 向β-内酰胺环的转移，增加了对酸的稳定性， 根据同系物原理设计合成了在酰胺基α位引 入O、N、X等电负性原子的衍生物
HH HH HH CH CH CH CH3 COOH 阿度西林 非奈西林 丙匹西林
N S O CH3 CH3 COOH H H H N O N S O CH3 COOH H H H N O N3 O CH3 CH3 N S O CH3 COOH H H H N O O CH3 H3C 阿度西林 非奈西林 丙匹西林
2.耐酶青霉素 H3C CH 3 CO-NH N COOH
2. 耐酶青霉素 CO NH N S O CH3 H3 C COOH
OCH OCH CH3 HHH CH CH H2CO CH3 COOH COOH 甲氧西林 萘夫西林
N S O CH3 CH3 COOH H H H N O OCH3 H3 CO N S O CH3 CH3 COOH H H H N O OCH2 CH3 甲氧西林 萘夫西林