第二十章 §20.2 有机化合物的酸性和碱性 20.2.1场效应 间位取代基的1效应使开链羧酸的酸性增强： RCH2CO2H NO2 MeaN CN EtO2S MeCO MeO OH pKa 1.681.832.473.35 3.58 3.53 3.83 取代基的+1效应使开链羧酸的酸性减弱： CH3CO2H -O2CCH2CO2H pKa 4.76 5.69
第二十章 §20.2 有机化合物的酸性和碱性 20.2.1 场效应 间位取代基的 -I 效应使开链羧酸的酸性增强： RCH2CO2H NO2 Me3N + CN EtO2 S MeCO MeO OH pKa 1.68 1.83 2.47 3.35 3.58 3.53 3.83 取代基的 +I 效应使开链羧酸的酸性减弱： CH3CO2H -O2CCH2CO2H pKa 4.76 5.69
第二十章 §20.2 有机化合物的酸性和碱性 20.2.1场效应 取代基的I效应使苯甲酸的酸性增强： m-R H NO2 COOH CI Br MeO OH pKa 4.20 3.45 3.46 3.83 3.81 4.09 4.08 间位取代基的I效应也使苯酚的酸性增强： m-R H NO2 CI MeO pKa 9.95 8.39 9.02 9.65 间位取代基的I效应也使苯胺的碱性减弱： m-R H NO2 MeO OH pKa(Ar NH3) 4.62 2.45 4.20 4.17
第二十章 §20.2 有机化合物的酸性和碱性 20.2.1 场效应 取代基的 -I 效应使苯甲酸的酸性增强： m-R H NO2 COOH Cl Br MeO OH pKa 4.20 3.45 3.46 3.83 3.81 4.09 4.08 间位取代基的 -I 效应也使苯酚的酸性增强： m-R H NO2 Cl MeO pKa 9.95 8.39 9.02 9.65 间位取代基的 -I 效应也使苯胺的碱性减弱： m-R H NO2 MeO OH pKa(Ar +NH3 ) 4.62 2.45 4.20 4.17