D: p: CH2-CH-CH-CH2 电子离域 H 三 三 H C2-C3间的p轨道的重叠使4个p电子的运动范围不再局限 在C1-C2及C3-C4之间,而是扩展到4个碳原子的范围,这 样形成的π键称为大π键或共轭π键(离域键)
CH2=CH—CH=CH2 C2-C3间的p轨道的重叠使4个p电子的运动范围不再局限 在C1-C2及C3-C4之间,而是扩展到4个碳原子的范围,这 样形成的π键称为大π键或共轭π键(离域键)。 电子离域
形成大π键(共轭π键) 的结果: 1.键长平均化 通常:C一C 154.0pm C=C 134.0pm 137pm H H 137pm H 146pm H H 键长平均化,C2-C3有部分双键的性质
C C C C H H H H H H 146pm 137pm 137pm 键长平均化,C2-C3有部分双键的性质 1. 键长平均化 形成大π键(共轭π键)的结果: 通常:C-C 154.0 pm C=C 134.0 pm
2.共轭体系能量降低,分子稳定性增加 C +2H2 +2H2 +2H2 70.5 kcal/mole -60.8 kcal/mole 54.1 kcal/mole
- 70.5 kcal/mole - 54.1 kcal/mole - 60.8 kcal/mole 2. 共轭体系能量降低,分子稳定性增加
★除了键长趋于平均化和体系趋于稳定 两个特点外,共轭体系还有其他特点: a. 共平面性:形成共轭体系的原子共平面 b.交替极化性: 0计 0 HC=CH-CH-CH2 H2C=CH一C=N 特点:沿共轭链无限传递
★除了键长趋于平均化和体系趋于稳定 两个特点外,共轭体系还有其他特点: a. 共平面性: 形成共轭体系的原子共平面 b. 交替极化性: 特点:沿共轭链无限传递 H2 C CH CH CH2 Y δ- δ+ δ- δ+ H2 C CH C N δ+ δ- δ+ δ-
c.共轭体系的分类: 元-共轭: p-π共轭: H2C=CH-CH2*H2C=CH-CI H2C=CH-CH2 H2C=CH-CH2 d.超共轭:o-π、-p --C C H
π- π共轭: p- π 共轭: c. 共轭体系的分类: d. 超共轭: -、-p