$3.3EZ标记法一次序规则1、什么样的结构能产生顺反异构？HHCH3-CH=CH-CHCH3CH3CH3H2-丁烯顺-2-丁烯反-2-丁烯-151.4℃-136.0℃mp:mp:产生顺反异构沿键轴CH:CH旋转1800CH H的必要条件H-C-HC-H三H-C①分子中存在限制旋HH把分子HCH3转的因素，如：双键旋转1800HHC.H5H②每个双键C，分别HH-H连两个不同的基团
1、什么样的结构能产生顺反异构？ C=C CH3 CH3 H H C=C H C2H5 H H CH3–CH=CH–CH3 2-丁烯 C=C C2H5 H H H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 mp：-151.4℃ mp：-136.0℃ H–C—–C–H CH3 CH3 H CH3 CH3 H H–C—–C–H H H = = ①分子中存在限制旋 转的因素，如：双键 ②每个双键C，分别 连两个不同的基团 产生顺反异构 的必要条件 C=C CH3 CH3 H H 沿键轴 旋转1800 把分子 旋转1800 §3.3 E—Z标记法——次序规则
练习1：下列结构有无顺反异构？H口CCHXCHCCHCHH,CCHCL厂HCHHHH一
C=C CH3 Cl Cl CH3 C=C Cl H3C Cl CH3 C=C Cl H H CH3 C=C C=C Cl H H H3C H C=C Cl CH3 H 练习1：下列结构有无顺反异构？ √ × √ × C=C C=C Cl H CH3 CH3 Cl H C=C C=C Cl H Cl CH3 H3C H C=C C=C Cl H Cl Cl H3C H √ √ ×
2、烯烃的顺反异构体怎样命名？顺/反命名法：相同基团同侧为顺，异侧为反（适用于简单结构）一一CH,CHCH3CH3CHCH3H顺-2-丁烯反-1,2-二氯乙烯顺-3-甲基-2-戊烯(Z)-2-丁烯(E)-1,2-二氯乙烯(E)-3-甲基-2-戊烯Z/E命名法：IUPAC系统命名（适用于所有结构①根据“次序规则”比较基团的大小I>Br>CI>F>O>N>C>H②若a>c、b>d或者a<c、b<d，为Z；否则，为E。注意：顺/反和Z/E是两种命名法则，无一定联系
2、烯烃的顺反异构体怎样命名？ C=C Cl Cl H H C=C CH3 CH3 H H C=C CH3 CH3 H CH2CH3 顺/反命名法：相同基团同侧为顺，异侧为反(适用于简单结构) 2-丁烯 1,2-二氯乙烯 3-甲基-2-戊烯 Z/E命名法：IUPAC系统命名(适用于所有结构) C=C b c a d ①根据“次序规则”比较基团的大小 I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞H ②若a＞c、b＞d或者a＜c、b＜d，为Z； 否则，为E。 (Z)-2-丁烯 (E)-1,2-二氯乙烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 注意：顺/反和Z/E是两种命名法则，无一定联系。 顺- 反- 顺-
注意顺反异构体命名何时用月“顺/反何时用“Z/E”表示构型？可用“顺/反只能用“Z/E”也可用“Z或E”H3HClCBr顺-2,3-二氯-2-丁烯(Z)-2-氯-3-溴-2-戊烯(Z)-2,3-二氯-2-丁烯顺-2-氯-3-溴-2-戊烯X
注意：顺反异构体命名何时用“顺/反” 何时用“Z/E”表示构型？ C=C b a b a 可用“顺/反” 也可用“Z或E” C=C d a b c 只能用“Z/E” C=C Cl H3C Cl CH3 C=C Br H3C Cl C2H5 顺-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)-2-氯-3-溴-2-戊烯 顺-2-氯-3-溴-2-戊烯×
练习2：命名下列化合物5２ＨH134CHCH3H-(1Z,3E)-1-苯基-1.3-戊二烯(1Z,3Z)-1-苯基-1.3-戊二烯1H.1.2.CH34HCH31(E)-2-甲基-1.3-戊二烯(E)-2.4-二甲基-1.4-已二烯提醒注意：什么时候命名需要标明构型？
练习2：命名下列化合物 C=C C=C H H H H CH3 (1Z,3Z)- 1-苯基-1,3-戊二烯 C=C C=C H H H CH3 H CH3 (E)-2-甲基-1,3-戊二烯 提醒注意：什么时候命名需要标明构型? 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 C=C C=C H H H CH3 H (1Z,3E)-1-苯基-1,3-戊二烯 (E)-2,4-二甲基-1,4-己二烯 4 2 5 3 1 6