芳胺的碱性小于脂肪胺。即：碱性 NH3>○NH2 原因：芳胺中有pπ共轭，N上孤对电子流向苯环， 使N上电子云密度，碱性) NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 (T) (II) (III) (IV) 多电子p一兀共轭 N上带正电，苯环带负电 氮原子不易给出电子 问题：苯胺与二苯胺，何者碱性大？ 答案：二苯胺分子中有两个苯环分享N上孤对电子，碱性更弱
芳胺的碱性小于脂肪胺。即：碱性 原因：芳胺中有p-π共轭，N上孤对电子流向苯环， 使N上电子云密度↓，碱性↓ NH2 多电子p-p 共轭 N上带正电，苯环带负电 氮原子不易给出电子 NH2 (I) + NH2 (II) - + NH2 (III) - - + NH2 (IV) 问题：苯胺与二苯胺，何者碱性大？ 答案：二苯胺分子中有两个苯环分享N上孤对电子，碱性更弱。 NH3 ＞ NH2
碱性强弱顺序： (CH3)2NH CH3NH2 >(CH3)3N NH3 NH2 NH2 NH2 >◇>> OCH3 N02 >○-NH>(CH)N
碱性强弱顺序： (CH3 )2 NH ＞ CH3 NH2 ＞ (CH3 )3 N ＞ NH3 ＞ NH ＞ (C6 H5 )3 N NH2 NH2 NO2 NH2 OCH3 ＞ ＞ ＞
(2)烃基化 RNH(过量)+RCH,C1SN2 RNHCH2R' 伯卤烷，不易消除 烃基化试剂 ○NH(过量)+〈)cH,Caco:9oC, CNH-○ 烃基化试剂 (88%
(2) 烃基化 SN2 RNH2(过量) + R'CH2Cl 烃基化试剂 RNHCH2R' 伯卤烷，不易消除 (过量) CH2Cl CH2NH NaHCO3 ,90 C 。 + 烃基化试剂 (88%) NH2
有时可用醇或酚代替卤烷作为烃基化试剂。例如： NH2+CHgOH H2S040rAl203→ NHCH3 △，P N-甲基苯胺 。对氧化剂较苯胺稳定 有机合成原料 NH2+2CH3OH H2S0orAl203 N(CH)2 △，P 烃基化试剂 N,N二甲基苯胺 ○N,+○oH ○yNH-○+H,0 烃基化试剂
有时可用醇或酚代替卤烷作为烃基化试剂。例如： N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 对氧化剂较苯胺稳定 有机合成原料 + 2CH3 OH N(CH3 )2 NH2 NH2 + CH3 OH NHCH3 H2 SO4 orAl2 O3 ,P H2 SO4 orAl2 O3 ,P 烃基化试剂 + OH 烃基化试剂 NH ZnCl 2 ,260 。C NH2 + H2O
3)酰基化 胺与酰基化试剂（酰氯、酸酐、羧酸等）发生亲核取代 反应，氨基上的H被酰基取代。 g+8,-8X—·GH,8NRLA-GH-OH,NR O (Ar) 0 (x左C1-0C-R'-OH (Ar2NH)(R') 0 R2NH CH3-C-X-CH3-C-NR2 (Ar)LiAIHa CH3-CH2-NR2 RN+0u&x一 X
(3) 酰基化 胺与酰基化试剂（酰氯、酸酐、羧酸等）发生亲核取代 反应，氨基上的H被酰基取代。 CH3 -C-NHR O RNH2 + CH3 -C-X (ArNH2 ) O (R') X= -Cl -OC-R' -OH O (Ar) (R') (Ar2 NH) R2 NH + CH3 -C-X O CH3 -C-NR2 O (Ar) R3 N + CH3 -C-X O x LiAlH4 CH3 -CH2 -NHR LiAlH4 CH3 -CH2 -NR2 (n-C4H9) 2NH C-N(C4H9-n) 2 O 例： C6 H5 COCl