实验七肉桂酸的制备一、实验目的1.了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基本原理和方法。2.掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。3进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。二、实验原理CH3CO2KH*CgHCHO + (CH3CO)2OCgH5CH=CHCO2H + CH3CO2H或K2CO3三、实验的仪器和试剂仪器：三颈烧瓶（100ml1个）：空气冷凝管（1支）；温度计(250℃1支）：75°弯管（1个）；直形冷凝管（1支）；接引管（1个）：锥形瓶（1个）：玻璃空心塞（1个）：水蒸气蒸馏装置（1套）：吸滤瓶（1个）：布氏漏斗（1个）、电炉、石棉网。试剂：苯甲醛3 mL3.2g(0.03 mol);乙酸酐6.0 g5.5mL(0.06 mol):无水K2CO3(0.03 mol);4.1 gNa2CO3;活性炭；浓盐酸。【物理常数】折光溶解度化合物比重熔点沸点率名称分子量性状(d)(℃)(℃)水乙醇乙醚(n)无色苯甲醛105.12可溶可溶1.046-26179.11.54560.3液体无色可溶乙酸酐102.091.081-73140.01.3910水解解水液体溶于醇白色易潮碳酸钾分解105.50138.212.29891不溶于解粉末纯的醇单斜晶肉桂酸148.151.245133300溶热水可溶易溶棱柱体四、实验操作在250mL三口烧瓶中加入4.1g研细的无水碳酸钾，3.0mL新蒸馏的苯甲醛，5.5mL乙酸酐，振荡使其混合均匀。三口烧瓶中间口接上空气冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个用塞子塞上。在石棉网上小火加热回流1h。1
1 实验七 肉桂酸的制备 一、实验目的 1．了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基本原理和方法。 2．掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。 3．进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。 二、实验原理 C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH CHCO2H + CH3CO2H CH3CO2K 或 K2CO3 H + 三、实验的仪器和试剂 仪 器：三颈烧瓶（100 ml 1 个）；空气冷凝管（1 支）； 温度计(250℃ 1 支)；75°弯管（1 个）； 直形冷凝管（1 支）；接引管（1 个）；锥形瓶（1 个）；玻璃空心塞（1 个）；水蒸气蒸馏装置（1 套）；吸滤瓶（1 个）；布氏漏斗（1 个）、电 炉、石棉网。 试 剂：苯甲醛 3.2 g 3 mL (0.03 mol)； 乙酸酐 6.0 g 5.5 mL (0.06 mol)； 无水 K2CO3 4.1 g (0.03 mol)； Na2CO3； 活性炭； 浓盐酸。 【物理常数】 化合物 名 称 分子量 性 状 比 重 (d ) 熔 点 (℃) 沸 点 (℃) 折光 率 (ｎ) 溶 解 度 水 乙 醇 乙 醚 苯甲醛 105.12 无 色 液 体 1.046 －26 179.1 1.5456 0.3 可溶 可溶 乙酸酐 102.09 无 色 液 体 1.081 －73 140.0 1.3910 水 解 水 解 可溶 碳酸钾 138.21 白色易潮 解粉末 2.29 891 分 解 105.50 溶于醇 不溶于 纯的醇 肉桂酸 148.15 单斜晶 棱柱体 1.245 133 300 溶热水 可溶 易 溶 四、实验操作 在 250mL 三口烧瓶中加入 4.1 g 研细的无水碳酸钾，3.0mL 新蒸馏的苯甲醛，5 .5mL 乙 酸酐，振荡使其混合均匀。三口烧瓶中间口接上空气冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个 用塞子塞上。在石棉网上小火加热回流 1h
取下三口烧瓶，向其中加入50mL水，10.0g碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解。然后进行水蒸气蒸馏，直到蒸出液中无油珠为止。卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中加入～1.0g活性炭，加热沸腾2～3min。然后进行热过滤。将滤液转移至干净的200mL烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大约用25mL浓盐酸）。然后进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。晶体用少量冷水洗涤。减压抽滤，要把水分彻底抽干，粗产物用3:1的稀乙醇重结晶，在100℃下干燥，称量产物，计算产率。五、实验记录及数据处理1.制备肉桂酸：时间实验步骤实验现象2.实验结果：产物外观：产量：产率：熔点：六、注意事项1．水蒸气蒸馏装置中安全管要插入水蒸气发生器的底部，整套装置应在同一平面上，水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。2．所用的仪器必须充分干燥。因为乙酸酐遇水即水解成乙酸；无水碳酸钾也极易吸潮。3.加热回流时要使反应液始终保持微沸状态，防止把乙酸酐蒸出，反应时间约45～60min.4．活性炭脱色后要热过滤，事先要布式漏斗在沸水中预热，动作要快。。用浓HCI酸化时要酸化至呈明显酸性，加入浓盐酸时不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。另一方面，若滤液过多，先浓缩至15ml左右，再进行酸化。七、思考题2
2 取下三口烧瓶，向其中加入 50 mL 水，10 .0g 碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解。然后进行 水蒸气蒸馏，直到蒸出液中无油珠为止。 卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中加入～1.0g 活性炭，加热沸腾 2～3min。然后进行 热过滤。将滤液转移至干净的 200mL 烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大 约用 25mL 浓盐酸）。然后进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。晶体用少量冷 水洗涤。减压抽滤，要把水分彻底抽干，粗产物用 3:1 的稀乙醇重结晶，在 100℃下干燥， 称量产物，计算产率。 五、实验记录及数据处理 1．制备肉桂酸： 时 间 实 验 步 骤 实 验 现 象 2．实验结果： 产物外观： 产 量： 产 率： 熔 点： 六、注意事项 1． 水蒸气蒸馏装置中安全管要插入水蒸气发生器的底部，整套装置应在同一平面上， 水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。 2． 所用的仪器必须充分干燥。因为乙酸酐遇水即水解成乙酸；无水碳酸钾也极易吸潮。 3． 加热回流时要使反应液始终保持微沸状态，防止把乙酸酐蒸出，反应时间约 45～60 min。 4． 活性炭脱色后要趁热过滤，事先要布式漏斗在沸水中预热，动作要快。 用浓 HCl 酸化时要酸化至呈明显酸性，加入浓盐酸时不要加入太快，以免产品冲出烧 杯造成产品损失。另一方面，若滤液过多，先浓缩至 15 ml 左右，再进行酸化。 七、思考题
在Perkin反应中，如使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳基丙烯酸，为什么？3
3 在 Perkin 反应中，如使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳基丙烯酸，为什么？