实验六乙酰苯胺的制备一、实验目的1：了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。2.掌握分馏、减压过滤、热过滤及重结晶等基本操作。二、实验原理乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用制得，其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸做乙酰化试剂价格便宜，操作方便。本实验是用冰醋酸做乙酰化试剂的。NH2NHCOCH3+ CH,COOH+H,O三、实验仪器与试剂仪器：圆底烧瓶（50mL或100mL1个）；分馏柱（1支）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1个）：水银温度计（150℃1支）：接引管（1个）：锥形瓶（50mL1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）、电炉、石棉网。试剂苯胺5.1 g5mL(0.055 mol):冰醋酸7.8 g7.4 mL(0.13 mol);锌粉、活性炭。【物理常数】化合物熔点折光率溶解度性状分子量比重d)沸点(℃)名称(℃)(n)水乙醇乙醚无色或淡黄色苯胺93.121.0226.1184.41.5863微溶液体无色1.04916.51.3715冰醋酸60.05118.1o液体乙酰苯0.530白色鳞片状晶113~305135.161.21可溶可溶胺体1153.580四、实验操作1.仪器安装：按教材p93图2.6.9（简单分馏装置图）安装仪器：50mL圆底烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，其上端装上温度计，支管上接上冷凝管，用锥形瓶作接受器。（安装时要求圆底烧瓶、分馏柱及直形冷凝管均应固定在铁架台上，做到平稳、接口严密。）1
1 实验六 乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。 2．掌握分馏、减压过滤、热过滤及重结晶等基本操作。 二、实验原理 乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用制得，其中苯胺与乙酰氯反 应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸做乙酰化试剂价格便宜，操作方便。本实 验是用冰醋酸做乙酰化试剂的。 NH2 NHCOCH3 + CH3COOH + H2O 三、实验仪器与试剂 实验仪器与试剂 仪 器：圆底烧瓶（50 mL 或 100 mL 1 个）；分馏柱（1 支）；蒸馏头（1 个）；温度计 套管（1 个）；水银温度计（150℃ 1 支）；接引管（1 个）；锥形瓶（50 mL 1 个）；吸滤瓶（1 个）；布氏漏斗（1 个）、电炉、石棉网。 试 剂：苯 胺 5.1 g 5 mL (0.055 mol)； 冰醋酸 7.8 g 7.4 mL (0.13 mol)； 锌粉、 活性炭。 【物理常数】 化合物 溶 解 度 名 称 分子量 性 状 比重 d ) 熔点 (℃) 沸点(℃) 折光率 (ｎ) 水 乙醇 乙醚 苯 胺 93.12 无色或淡黄色 液体 1.022 －6.1 184.4 1.5863 微溶 ∞ ∞ 冰醋酸 60.05 无 色 液 体 1.049 16.5 118.1 1.3715 ∞ ∞ ∞ 乙酰苯 胺 135．16 白色鳞片状晶 体 1.21 113～ 115 305 － 0.530 3.580 可溶 可溶 四、实验操作 1. 仪器安装： 按教材 p93 图 2.6.9（简单分馏装置图）安装仪器：50 mL 圆底烧瓶上装一短的分馏柱 作分馏装置，其上端装上温度计，支管上接上冷凝管，用锥形瓶作接受器。（安装时要求圆 底烧瓶、分馏柱及直形冷凝管均应固定在铁架台上，做到平稳、接口严密。）
2.加料：在50毫升的圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏的苯胺、15mL冰醋酸和少许锌粉（约0.05g，绿豆大小），充分振摇使混合均匀，然后加入几粒沸石。3.加热、分馏：将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，是反应物保持微沸状态，然后逐渐升高温度，维持分馏柱上端的温度100～110℃，反应约40~60min。当水和大部分醋酸已蒸出时，温度开始下降，即可停止加热。4.处理反应物：反应结束后，热将反应也到入100mL冰水中，冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。粗产物用水重结晶。5.称量产物、计算产率。五、实验记录及数据处理1.制备乙酰苯胺：时间实验现象实验步骤2.实验结果：产物外观：产量：产率：六、实验注意事项1.加入锌粉的作用是防止苯胺氧化，用量不易过多。否则不仅消耗乙酸（生成乙酸锌），还会在后处理时因乙酸锌水解生成难溶于水的Zn(OH)2而难以从乙酰苯胺中分离出去。锌粉加入适量，反应液呈淡黄色或接近无色。2.反应温度的控制：保持分馏柱顶温度不超过105℃。开始时要缓慢加热，待有水生成后，调节反应温度，以保持生成水的速度与分出水的速度之间的平衡。切忌开始就强烈加热。3．反应终点的判断：温度计的读数较大范围的上下波动或烧瓶内出现白雾现象。反应时间约4060min。2
2 2．加料： 在 50 毫升的圆底烧瓶中，加入 5 mＬ新蒸馏的苯胺、15 mＬ冰醋酸和少许锌粉（约 0.05g， 绿豆大小），充分振摇使混合均匀，然后加入几粒沸石。 3．加热、分馏： 将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，是反应物保持微沸状态，然后逐渐升高温度，维持 分馏柱上端的温度 100～110℃，反应约 40~60 min。当水和大部分醋酸已蒸出时，温度开始 下降，即可停止加热。 4．处理反应物： 反应结束后，趁热将反应也到入 100 mL 冰水中，冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。 粗产物用水重结晶。 5．称量产物、计算产率。 五、实验记录及数据处理 实验记录及数据处理 1．制备乙酰苯胺： 时 间 实 验 步 骤 实 验 现 象 2．实验结果： 产物外观： 产 量： 产 率： 六、实验注意事项 1．加入锌粉的作用是防止苯胺氧化，用量不易过多。否则不仅消耗乙酸（生成乙酸锌）， 还会在后处理时因乙酸锌水解生成难溶于水的 Zn(OH)2 而难以从乙酰苯胺中分离出去。锌粉 加入适量，反应液呈淡黄色或接近无色。 2．反应温度的控制:保持分馏柱顶温度不超过 105℃。开始时要缓慢加热，待有水生成 后，调节反应温度，以保持生成水的速度与分出水的速度之间的平衡。切忌开始就强烈加热。 3．反应终点的判断：温度计的读数较大范围的上下波动或烧瓶内出现白雾现象。反应 时间约 40～60 min
4.因乙酰苯胺熔点较高，稍冷即会固化，因此，应结束后须立即倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。5．活性炭脱色时，要在被提纯物完全溶解后加入，以便更好地除去有色杂质；不可在溶液沸腾时加活性炭，以防暴沸。6.热过滤时，布氏漏斗和吸滤瓶必须在水浴中充分预热，以防产物在吸滤瓶中结晶。所要滤纸用优质滤纸或双层普通滤纸，以防活性炭透过。七、思考题1.反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？2．用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰化？3
3 4．因乙酰苯胺熔点较高，稍冷即会固化，因此，应结束后须立即倒入事先准备好的水 中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。 5．活性炭脱色时，要在被提纯物完全溶解后加入，以便更好地除去有色杂质；不可在 溶液沸腾时加活性炭，以防暴沸。 6．热过滤时，布氏漏斗和吸滤瓶必须在水浴中充分预热，以防产物在吸滤瓶中结晶。 所要滤纸用优质滤纸或双层普通滤纸,以防活性炭透过。 七、思考题 1．反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在 105℃？ 2．用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰化？