与二级胺反应得烯胺亚胺 OH HNR R'-C-CHR2 R-C--CHR2 R-C=CR2 R NR2 烯胺 除甲醛外,其它醛、酮与氨反应所得产物不稳定
与二级胺反应得烯胺亚胺 R' C CHR2 O HNR'' 2 C NR''2 R' OH CHR2 C R''2N R' CR2 烯胺 除甲醛外,其它醛、酮与氨反应所得产物不稳定
3)与含硫亲核试剂的反应 与 NaSO2反应:可逆,醛、甲基酮或环酮可以得到产物。 R ONa OH C=O NaHSO3==R-C-R' R SO3H SO3Na 所的产物为白色沉淀,加酸加碱又可以得到原来的醛 酮,所以常用于醛酮的纯化
3)与含硫亲核试剂的反应 与NaHSO3反应:可逆,醛、甲基酮或环酮可以得到产物。 R C R' O + NaHSO3 C SO3H R ONa R' C SO3Na R OH R' 所的产物为白色沉淀,加酸加碱又可以得到原来的醛 酮,所以常用于醛酮的纯化
与硫醇反应:得缩合物,中性条件下还原得“亚甲基” R R. S C=0+ 2 HS SH C CH R 2 R Raney R 羰基还原为亚甲基的方法之 4)与含碳亲核试剂的反应 A)与格氏试剂、烷基锂、炔化钠的反应 OH C-C-CHa +C2HsMgBr- C-CH C (空阻大,反应产率低,副反应多) 2n5
与硫醇反应:得缩合物,中性条件下还原得“亚甲基” R C R' O + HS SH H R C R' S S Raney Ni H2 R CH2 R' 羰基还原为亚甲基的方法之一 4)与含碳亲核试剂的反应 A) 与格氏试剂、烷基锂、炔化钠的反应 C CH3 O + C2H5MgBr H C CH3 OH C2H5 (空阻大,反应产率低,副反应多)
(CH3)2CHLi H3 2HC-C-CH(CH3) 2 ZA,-70oC OH (H3C)2HC-C-CH(CH3)2 CH(CH3)2 CH H3C-C-CH3+NaC≡C C≡C-C-0H CH OH Zn CH3 CH2CH+ CH3CH-CO2 CH3 CH3CH2 CH-CHCO2 CH Br CH (必须是α溴代酯) (β-羟基羧酸酯)
(H3C)2HC C CH(CH3)2 O (CH3 )2CHLi H (H3C)2HC C CH(CH3)2 OH CH(CH3)2 乙醚, -70 o C H3C C CH3 NaC C O + H CH3 C CH3 C C OH CH3CH2CH + CO2CH3 O CH3CH Br Zn H CH3CH2CH OH CHCO2CH3 CH3 (必须是-溴代酯) (-羟基羧酸酯)
B)与HCN的反应:弱酸条件下反应,空阻大反应难 OH 稀H2SO H3C-C-CH3 NaCN H3C-C-CH 3 CN 稀HC|/A 浓HSO&/ (稀NaOH/A) H2C=C-COOH OH CH 3 H2c-c-cooh CH 3
B) 与HCN的反应:弱酸条件下反应,空阻大反应难 H3C C CH3 O + NaCN 稀H2 SO4 H3C C CH3 OH CN H3C C COOH OH CH3 H2C C COOH CH3 稀HCl / (稀NaOH / ) 浓H2 SO4