1)、与含氧亲核试剂的反应 水 OH R C=O+H2O==R一C一R(偕二醇类化合物,不稳定) R OH 与醇反应:酸性条件下可逆,一般平衡不利于产物,特别 是制备缩酮。该反应可用于羟基、羰基的保护。 OH RR C=0+R"OHR—C-R 酸or碱 OR (半缩醛、半缩酮,一般不稳定)
1)、与含氧亲核试剂的反应 水合： R C R' O + C OH R OH H2O R' （偕二醇类化合物，不稳定） 与醇反应：酸性条件下可逆，一般平衡不利于产物，特别 是制备缩酮。该反应可用于羟基、羰基的保护。 R C R' O + C OR'' R OH R''OH R' （半缩醛、半缩酮，一般不稳定） 酸 or 碱
OR OR +OR H RC-R~R—C-R=~R—C—R+H2O OH OH 2 ROH OR OR RC-R÷R一C一R (缩醛、缩酮)OR" HOR
C OR'' R OH R' H C OR'' R OH2 R' C OR'' R R' + H2O R''OH C OR'' R OR'' R' H H C OR'' R OR'' R' （缩醛、缩酮）
应用举例: OH CH3 CO2 CH3-2 CH3CCH2CH2C-CH3 CH 3 苯/4Ho OH H2O/△ 2 CHRMaBr CH3CCH2 CH2CO2 CH3 CH2-CH-CH2 H* #/A CH2-CH-CH2 ChaCOCI OHOHOH Fo O o OH H CH2-CH-C-O-CCH3稀酸/水 CH2-CH-C-o-CCH OHOH >
CH2 CH OH CH2 OH OH O H 苯/ CH2 CH O CH2 O OH CH3COCl CH2 CH O H2 C O O CCH3 O 稀酸 / 水 CH2 CH OH H2 C OH O CCH3 O CH3CCH2CH2CO2CH3 O CH3CCH2CH2C O CH3 OH CH3 HO OH 苯/ CH3CCH2CH2CO2CH3 O O 2 CH3MgBr H3O H 应用举例：
2)与含氮亲核试剂的反应 与一级胺反应得亚胺,pH-4-5较好。所得亚胺在稀酸中易 水解生成原醛或酮,可被还原成胺。 OH RR H C=O+ H2NR RC-R=R—C-R H2NR HNR OH2 H2O R-C-—R RR C=NHR RR C=NR HNR 亚胺, Schiffs base
2）与含氮亲核试剂的反应 与一级胺反应得亚胺，pH=4-5较好。所得亚胺在稀酸中易 水解生成原醛或酮，可被还原成胺。 R C R' O + H2NR'' C NR'' R O R' H H2O H H2 C NR'' R OH R' H C NR'' R OH2 R' H R C R' NHR'' R C R' NR'' 亚胺，Schiff's Base
与氨的衍生物的反应 NH2""OH R C=N-OH肟, Oxime R R NH2-NH2 R C=0 C=N-NH2腙, Hydrazone R R NH,-NH-C-NH, R C=N-NH C-NH R 半缩脲, Semicarbazone
R C R' O NH2 OH NH2 NH2 NH2 NH C NH2 O R C R' N OH N NH2 N NH C NH2 O R C R' R C R' 肟，Oxime 腙，Hydrazone 半缩脲，Semicarbazone 与氨的衍生物的反应