第九章:醛、酮 、结构与命名 R C=O醛 C=O酮u=23D R SP2杂化,极性分子
第九章:醛、酮 一、结构与命名 R C H O R C R' 醛 O 酮 u=2-3D SP2杂化,极性分子
名 HcO C OHCCH2CH=CHCHCHO CH3 CH2CHCHO CHO Cl CH 2氯-3己烯二醛 m-甲氧基苯甲醛 a-甲基丁醛 OHCCH2 CH2 CO2H OHC >SO3H 4氧代丁酸 4田酰其碏 C-CH 3 CH3 CCH2 CH2CH CH3CCH2CH 苯乙酮 2戊酮 4苯基丁酮 (甲基苯基酮 (甲基丙基酮) HO2C、 CH3,CCH2CH 3 CH3CCH2CHO C-CH3 24-己二酮 3氧代丁醛 3-乙酰基苯甲酸
命名 CHO H3CO m-甲氧基苯甲醛 OHCCH2CH=CHCHCHO Cl 2-氯-3-己烯二醛 CH3CH2CHCHO CH3 -甲基丁醛 OHCCH2CH2CO2H 4-氧代丁酸 OHC SO3H 4-甲酰基苯磺酸 C CH3 O CH3CCH2CH2CH3 O CH3CCH2CH2 O 苯乙酮 (甲基苯基酮) (甲基丙基酮) 2-戊酮 4-苯基丁酮 CH3CCH2CCH2CH3 O CH3CCH2CHO O O 2,4-己二酮 3-氧代丁醛 C CH3 O HO2C 3-乙酰基苯甲酸
二、物理性质 沸点:高于同分子量的烃、醚、卤代烃,低于醇、酸。 溶解性:同分子量下,酮在水中的溶解度比醛大;良溶剂。 醛、酮的化学性质 1、羰基的亲核加成反应 OH OH RR C=O H-NI R-CR Nu Nu
二、物理性质 沸点:高于同分子量的烃、醚、卤代烃,低于醇、酸。 溶解性:同分子量下,酮在水中的溶解度比醛大;良溶剂。 三、醛、酮的化学性质 1、羰基的亲核加成反应 R C R' O + H Nu OH Nu R' R C Nu R OH R
碱催化机制(碱性条件下) R R HNu C=0 R Slow Fast Nu 酸催化机制(酸性条件下,体系中无强碱 RI R R C=0 C-OH OH OH R Fast R Slow HNu Fast HNu
碱催化机制(碱性条件下) R C R' O O Nu R' R Slow Nu Fast HNu OH Nu R' R 酸催化机制(酸性条件下,体系中无强碱) R C R' OH OH HNu R' R Slow Fast OH Nu R' R R C R' O H HNu H Fast
空阻大、给电子性基团使反应活性降低 HCH RCH RCR RCAr O CH CH C-CH 3 反应性下降
空阻大、给电子性基团使反应活性降低 HCH O RCH O RCR' O RCAr O CH O CH O C O CH3 C O 反应性下降